68.Ідентифікація органічних речовин

Ідентифікацію невідомих речовин проводять у певній послідовності.

Попереднє дослідження. Вивчення речовини починають із зовнішнього огляду. При цьому фіксують агрегатний стан, форму кристалів або аморфність для твердих речовин, консистенцію рідких (рухома, в'язка, масляниста і т.д.), забарвлення, запах. Відзначають, наскільки зберігається забарвлення при перекристалізації або при перегонці речовини.

Вивчення забарвлення і запаху дозволяє зробити висновок про можливу наявність деяких класів або навіть індивідуальних речовин. Забарвленими є хінони, деякі -дикетони, азо-, нітрозо-, нітропохідні, полігалогенопохідні, сполуки з великим числом спряжених зв'язків. Багато органічних сполук володіють специфічним запахом, за яким можна визначити, до якого класу вони відносяться (ефіри, феноли, нітросполуки, аміни й ін.).

Для віднесення речовини до того або іншого класу визначають її розчинність у ряді розчинників. Це також дозволяє підібрати розчинник для перекристалізації твердої речовини. В пробірку вносять краплю рідкої або близько 0,01 г твердої досліджуваної речовини і по краплях 0,2 мл розчинника. Після додавання кожної краплі пробірку струшують. Якщо сполука повністю розчинилася, її реєструють як розчинну. Якщо речовина погано розчиняється або зовсім не розчиняється при кімнатній температурі, суміш нагрівають до кипіння. При поганій розчинності в розчинах кислот і лугів твердий залишок фільтрують, а фільтрат нейтралізують. Це помутніння вказує на кислі або основні властивості речовини.

Необхідну інформацію дає також прожарювання. Для цього на кришку тигля поміщають 0,1 мл рідкої або на кінчик шпателя 0,01 г твердої речовини і вносять кришку або шпатель у верхню або бічну частину безбарвного полум'я пальника, поступово пересуваючи їх в більш гарячу частину. Якщо речовина горить майже блакитним полум'ям, то в ньому присутні кисневмісні функціональні групи. Жовте полум'я, яке світиться (коптить), характерне для речовин, багатих вуглецем (ароматичні і ацетиленові вуглеводні). Відзначають також, повністю згорає речовина чи ні. В останньому випадку речовина може бути сіллю органічної кислоти (карбонової, сульфо- і т.д.). Забарвлення полум'я може вказати також на природу катіона.

Після очищення речовини за допомогою хроматографії переконуються в її індивідуальності. При хроматографуванні невідомої речовини потрібно використовувати декілька систем елюентів. У цьому випадку наявність тільки однієї основної плями з великим ступенем вірогідності свідчить про наявність у пробі єдиної органічної речовини.

Відкриття функціональних груп. Визначивши приблизно клас аналізованої речовини за наслідками дослідження фізичних властивостей і розчинності, проводять якісні реакції на передбачувані функціональні групиНаприклад, встановлено, що рідка, безбарвна речовина не містить азоту, сірки і галогенів, добре розчиняється у воді, має нейтральну реакцію. Така речовина може бути спиртом, альдегідом або кетоном, тому для уточнення проводять якісні реакції на спиртову, альдегідну і кетонну групи. Ідентифікація конкретних сполук. Після встановлення класу досліджуваної сполуки, можна оцінити число атомів у ній і зіставити константи даної сполуки з константами окремих членів ряду, узятими з довідкової літератури. Виписують з них ті, які найбільш близько підходять до властивостей досліджуваної речовини. Для остаточного встановлення, яка з вибраних речовин відповідає аналізованій, останню перетворюють у характерні для цього класу похідні.