5.3. Олигосахариды

Олигосахариды в природе представлены дисахаридами и трисахаридами. Дисахариды состоят из двух одинаковых или разных моносахаридов. Различают дисахариды мальтозного типа связи, при этом молекула дисахарида образуется из двух молекул моно­сахаридов через кислородный мостик от гликозидного гидроксила одного моносахарида и гидроксила (обычно 4-го атома углерода) второго моносахарида. К таким моносахаридам относятся мальто­за, лактоза, целлобиоза (рис. 5.5). Для этих дисахаридов характер­ны все химические реакции, типичные для альдоз и кетоз, имею­щих гликозидный гидроксил.

Дисахариды. К дисахаридам относятся: мальтоза, лактоза, цел­лобиоза, сахароза, трегалоза.

Рис. 5.5. Производные гексоз и дисахариды

Мальтоза — состоит из двух остатков a-D-глюкопиранозы, где 1-й атом углерода одной молекулы соединяется через кисло­родный мостик с 4-м атомом углерода второй молекулы. Мальтоза содержится в проросших зернах ячменя (солод), ржи, пшеницы; является промежуточным продуктом гидролиза крахмала, глико­гена.

Лактоза — молочный сахар, молекула образована из моноса­харидов β-D-галактозы и a-D-глюкозы. Входит в состав гликопротеидов и гликолипидов, полисахаридов.

Целлобиоза — дисахарид, образованный из остатков двух молекул β-D-глюкозы, промежуточный продукт гидролиза клет­чатки.

Сахароза — свекловичный сахар, молекула состоит из ос­татков a-D-глюкозы и β-D-фруктозы, соединенных между собой кислородным мостиком, который образован за счет двух гликозидных гидроксилов (1,2), поэтому восстанавливающим свой­ством не обладает. При гидролизе молекула сахарозы расщепляет­ся на глюкозу и фруктозу.

Трегалоза — (грибной сахар) содержится в тканях грибов, водорослях, дрожжах, в сложных белках возбудителя туберкулеза; состоит из двух молекул глюкозы, соединенных гликозидной свя­зью 1,1.

Трисахариды. К ним относится раффиноза, состоящая из галак­тозы, глюкозы, фруктозы. Содержится в свекловичном сахаре (ме­лассе), семенах хлопчатника.

5.4. Полисахариды (глюканы)

Классификация полисахаридов. Различают гомополисахариды, содержащие однотипные моносахариды и гетерополисахариды, содержащие разные моносахариды. Полисахариды, построенные из глюкозы, называются глюканами (крахмал, гликоген), из маннозы — маннанами, из фруктозы — фруктозанами и т. д.

Полисахариды составляют основную массу растительного ма­териала и представляют собой важный продукт в кормлении жи­вотных.

Гомополисахариды. Резервными полисахаридами являются крахмал в тканях растений и гликоген в тканях животных.

Гликоген — полисахарид из остатков D-глюкозы, соединен­ных между собой а-1,4-гликозидными связями. Откладывается в цитоплазме в виде гранул. Имеет разветвленную структуру (рис. 5.6). Гликогены из разных тканей, а также у животных различ­ных видов различаются по размеру молекул; содержат от 6 до 25 тыс. остатков глюкозы. Гликогеном богаты печень и мышечная ткань.

Крахмал — запасное питательное вещество растений, пост­роен из остатков D-глюкозы, соединенных между собой а-1,4-глюкозидными связями. Такая последовательность характерна для амилозы — компонента крахмального зерна. Молекулярная масса 16 000...97 000, число остатков 100...600.

Амилопектин — компонент крахмального зерна, отлича­ется характером ветвления, молекулярная масса колеблется в ши­роких пределах от 48 000 до 972 000, содержит 300...6000 глюкозных остатков.

Целлюлоза (клетчатка) состоит из глюкозных остатков соединенных β-1,4-гликозидными связями. Целлюлоза — наиболее распространённое соединение. Молекулярная мас­са 972 000...1 296 000, содержит 6000...8000 остатков р-глюкозы в клеточной стенке находится в виде микрофибрилл.

Фруктозаны (леваны) состоят из остатков D-фруктозы соединенных β-2,1 -связями, являются резервными гомополисахаридами. Молекула инулина состоит примерно из 30 остатков мо­лекул фруктозы.

Декстраны состоят из остатков D-глюкозы, структурные единицы их остова связаны а-1,6-связями. Декстраны — резерв­ные полисахариды дрожжей и бактерий. Растворы декстранов имеют значительную вязкость.

М а н н а н ы состоят из остатков маннозы, содержатся в рас­тениях, дрожжах, бактериях; арабаны - из арабинозы, ксиланы - из ксилозы; это важные полисахариды, содержатся в кормовых ра­стениях.

Хитин близок по строению к целлюлозе, состоит из остатков производного глюкозы. Широко распространенный полисахарид.

Агар состоит из D- и L-галактоз. Используется для приго­товления питательных сред, в пищевой промышленности.

Гетерополисахариды (гетерогликаны). Помимо целлюлозы в со­ставе клеточных стенок находят гетерополисахарид гемицеллюлозу. В ее составе встречаются остатки галактозы, маннозы и т.д. Кроме того, встречаются гетерополисахариды, содержащие уроновые кислоты (слизи). Они выделяются при повреждении коры де­ревьев, содержатся в семенах льна. Основной компонент слизей — глюкуроновая и галактуроновая кислоты.

Ряд гетерополисахаридов выделен из микроорганизмов, они определяют иммунологическую специфичность.

Полиурониды (гликуронаны) построены из уроновых кислот, к ним относятся пектины и альгиновые кислоты. Много пектина во фруктах. Пектины используются в пищевой и фарма­цевтической промышленности.

Альгиновые кислоты —полимеры D-глюкуроновой кислоты, содержатся в водорослях, составляя до 30 % сухого веще­ства растений.

Мукополисахариды — широко распространена гиалуроновая кислота. Она содержится в соединительной ткани, в стек­ловидном теле глаза, синовиальной жидкости, в составе которой проявляет смазочные свойства. Гиалуроновая кислота состоит из D-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы.

Хондроитин — полисахарид, содержит D-галактозамин (в отличие от гиалуроновой кислоты). Входит в состав хондроитин - сульфатов А, В, С — компонентов соединительной ткани, мукопо- лисахаридов.

Гепарин — антикоагулянт, является мукополисахаридом, молекулярная масса 10 000...20 000.

Групповые вещества крови относятся к гетерополисахаридам. На поверхности эритроцитов содержатся гетеропо­лисахариды, связанные с белком. Этот гликопротеид мембраны эритроцитов состоит на 60 % из углеводов, 40 % из пептидов. Они определяют антигенные свойства крови.

Контрольные вопросы и задания

1. Какова биологическая роль углеводов в организме животных? 2. Охаракте­ризуйте моносахариды и производные моносахаридов в тканях животных. 3. Ка­кие полисахариды содержатся в тканях животных? 4. Назовите сложные макромо­лекулы, в состав которых входят углеводы.