- •6. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 89
- •ПРЕДИСЛОВИЕ
- •ВВЕДЕНИЕ
- •1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- •1.2.1 Радикало-функциональная номенклатура
- •1.2.2 Систематическая (заместительная) номенклатура
- •1.3 Вопросы и упражнения для самопроверки:
- •2. ИЗОМЕРИЯ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ
- •2.1 Структурная изомерия
- •2.2 Стереоизомерия
- •2.2.1.1 Геометрическая изомерия или цис-транс-изомерия один из видов стереоизомерии, возникающий при разном расположении одинаковых заместителей по одну или по разные стороны плоскости π связи или неароматического цикла (Рис.2.1).
- •2.2.1.2 Хиральность.
- •2.2.1.3 Оптическая изомерия. Энантиомеры и диастереомеры
- •2.2.1.4 Относительная и абсолютная конфигурации
- •2.2.2.2 Конформации циклических алифатических соединений. Теория напряжения Байера
- •2.3 Вопросы и упражнения для самопроверки
- •3.1. Образование ковалентных связей
- •3.2.3 Ароматичность
- •3.3 Взаимное влияние атомов в молекуле
- •3.3.1 Индуктивный эффект
- •3.3.2 Мезомерный эффект
- •3.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •4. КИСЛОТНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- •4.1 Теория Бренстеда-Лоури, протолитическая
- •4.2. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •5. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
- •5.1 Механизмы органических реакций
- •5.2.1 Гидратация алкенов. Роль кислотного катализатора
- •5.2.2 Реакции присоединения к асимметричным алкенам (правило Марковникова)
- •5.2.3 Реакция присоединения к α, β-ненасыщенным карбонильным соединениям
- •5.3.1 Галогенирование бензола
- •5.3.2 Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Ориентанты первого и второго рода
- •5.4 Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода
- •5.5 Механизм и стереохимия реакций элиминирования (Е)
- •5.6 Окисление и восстановление органических соединений
- •5.6.1 Окисление гидроксильных и оксо-групп
- •5.6.2 Окисление непредельных и ароматических соединений
- •5.6.3 Реакции восстановления
- •5.6.4 Обратимые окислительно-восстановительныесистемы
- •5.7. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •6. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
- •6.1 Способы получения альдегидов и кетонов
- •6.2 Химические свойства альдегидов и кетонов (карбонильных соединений)
- •6.2.1 Реакция альдегидов с нуклеофилами
- •6.2.1.1 Особенности реакций присоединения к альдегидам и асимметричным кетонам
- •6.2.1.2. Реакции присоединения спиртов. Образование полуацеталей и ацеталей
- •6.2.2 Реакции конденсации
- •6.2.2.1 Кето-енольная таутомерия альдегидов и кетонов. Альдольное присоединение
- •6.2.2.2 Кротоновая конденсация или альдольно - кротоновая конденсация
- •6.3 Окисление и восстановление альдегидов и кетонов
- •6.4 Вопросы и упражнения для самопроверки
- •7. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
- •7.1. Основные пути получения карбоновых кислот:
- •7.2. Малоновый синтез карбоновых кислот
- •7.3. Классификация карбоновых кислот
- •7.4 Химические свойства карбоновых кислот
- •7.4.2. Восстановление карбоновых кислот
- •7.4.3. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- •7.5. Дикарбоновые кислоты
- •7.6. Угольная кислота и ее производные
- •7.7. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •8. ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •8.1. Аминоспирты
- •8.2 Классификация одноосновных гидроксикислот
- •8.2.1 Получение гидроксикислот
- •8.2.2 Специфические реакции гидроксикислот
- •8.3. Многоосновные гидроксикислоты
- •8.4. Оксокислоты
- •8.5 Вопросы и упражнения для самопроверки
- •9. АМИНОКИСЛОТЫ
- •9.1. Изомерия аминокислот
- •9.2. Классификации аминокислот
- •9.2.1. Классификации аминокислот по биологической ценности
- •9.2.2. Классификации аминокислот на основе химического строения аминокислот
- •9.2.2.3. Современная классификация α-аминокислот
- •9.4. Кислотно-основные свойства аминокислот
- •9.5. Способы получения аминокислот
- •9.6. Химические свойства
- •9.7. Специфические реакции α, β, γ, δ-аминокислот
- •9.8. Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки.
- •9.9. Методы количественного определения аминокислот
- •9.10. Редко встречающиеся аминокислоты
- •9.11.2 Вторичная структура полипептидной цепи
- •9.11.3 Третичная структура белков
- •9.12. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •Классификация углеводов
- •10.1. Моносахариды, классификация
- •10.2. Циклическое строение моносахаридов
- •10.3. Химические свойства моносахаридов
- •10.3.1. Реакции полуацетального гидроксила
- •10.3.3. Окисление и восстановление моносахаридов
- •10.3.4. Изомеризация в щелочной среде
- •10.4. Качественные реакции моносахаридов. Отличительные реакции пентоз и гексоз
- •10.5. Производные моносахаридов
- •10.6. Олигосахариды
- •10.6.1. Химические свойства олигосахаридов
- •10.7. Полисахариды
- •10.7.1. Гомополисахариды
- •10.7.2. Гетерополисахариды
- •10.8. Гликопротеины
- •10.9. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •11. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •11.1. Пятичленные ароматические гетероциклы
- •11.2. Шестичленный ароматический гетероцикл
- •11. 3. Нуклеиновые кислоты (НК)
- •11.3.1 Нуклеозиды
- •11.3.2. Нуклеотиды
- •11.3.3. Нуклеозидциклофосфаты
- •11.3.4. Рибо- и дезокси-рибонуклеиновые кислоты
- •11.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •12. ЛИПИДЫ
- •12.1. Высшие жирные кислоты
- •12.2. Классификация омыляемых липидов
- •12.2.1. Простые липиды
- •12.2.1.1.Химические свойства простых липидов
- •12.2.2 Сложные липиды
- •12.2.2.2. Гликолипиды
- •12.3. Неомыляемые липиды
- •12.3.1 Терпены (изопреноиды)
- •12.3.3. Стероиды
- •12.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •13. Методы, используемые для изучения соединений в органической химии
- •Литература
13.Методы, используемые для изучения соединений в органической химии
Химические и физические методы (методы) применяют для разделения, очистки, анализа и идентификации органических соединений. Главной целью всех исследований является выяснение структуры данного соединения.
Органические соединения выделяют из смеси общеизвестными (принятыми) методами: различными видами перегонки, кристаллизации, растворения (экстракции) и др., которые подробно изучаются в курсе«общаяхимия».Хроматографическиеметодыявляютсянаиболее частоиспользуемымиизсовременныхметодовразделенияивыделения (газожидкостная, тонкослойная, бумажная хроматография).
После выделения начинается процесс выяснения структуры. Прежде всего, для идентификации очищаемого вещества необходимо сравнить его физические константы с константами известных веществ: температурыплавленияикипения,плотность,удельныйвесит.д.Если этих данных недостаточно, следует провести качественный и количественный анализ. С помощью современных автоанализаторов этоделаетсязанесколькоминутиопределяетсяэмпирическаяформула соединения. Для получения истинной молекулярной формулы необходимо определить молярную массу соединения криоскопическим, эбулиоскопическим, осмометрическим или каким-либо другим методом. Современным методом определения молекулярной массы является масс-спектрометрия.
Для уточнения структурных особенностей применяют также некоторыехимическиеметоды:обнаружениефенольныхилиенольных гидроксидных групп по цветной реакции с FeCl3, обнаружение альдегидных групп по методу Толленса, наличие двойных связей по обесцвечиванию бромной воды и др.
Среди физических методов в органической химии широко при-
236
меняются спектральные методы, основанные на воздействии электромагнитныхволн. Наиболее широко в этих целях применяютсяоптические и резонансные спектральныеметоды(ИК-, УФ, ЯМР) Взаимодействие электромагнитного поля с веществом различно в зависимости от электромагнитного спектра. Суть этих режимов заключается в том, что вещества поглощают определенное количество энергии (спектроскопия поглощения) и молекулы переходят из одного энергетического состояния в другое. Спектральные методы позволяют уточнить характер связей, наличие отдельных функциональных групп (хромофоров), строение встречающихся в природе сложных молекул.
237
Литература
1.Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. Москва, Медицина, 1985, 2020.
2.R.T. Morrison, R.N. Boyd. Orgnic Chemistry. -6th edition, 1992, 1325 p.
3.l.G. Wade, Jr. Orgnic Chemistry. -4th edition, 1999,1221 p.
4.М.М. Мелконян, Э.А. Авакян, Г.В. Закарян, Л.М. Айвазян, С.А. Карапетян, А.Х. Машинян, К.М. Кочарян Биооргани- ческая химия. Тестовый контроль. Методическое пособие.
Ереван. ЕГМУ. 2008, 86 c.
5.M.M. Melkonyan, K.M. Kocharyan Manual to Laboratory classes on Bioorganic chemistry. Ереван. ЕГМУ. 2012, 30 c.
6.S.E. Zurabyan. Fundamentals of Bioorganic Chemistry. Основы Биоорганической химии. Textbook for medical students.
Геотар Медиа, 2012, 304 c.
7.М.М. Мелконян,Г.В. Закарян, Л.М. Айвазян, С.А. Карапетян Биоорганическая химия. Практикум по биоорганической химии. Ереван. ЕГМУ. 2016, 34 c.
8.M.M. Melkonyan. Selected lectures in organic and bioorganic chemistry. Handbook. Ереван. ЕГМУ. 2016, 232 p.
9.M.M. Melkonyan, T.R. Melikyan, G.A. Hoveyan, G.V. Zaqaryan, L.M. Ajvazyan. Bioorganic Chemistry. Multi Choice Questions. Ереван. ЕГМУ. 2016, 80 p.
238
Для заметок
239
Мелконян М.М.
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Учебник для иностранных студентов медицинских ВУЗ-ов
` 70x100 1/16: ` 15 . : ` : ` :
` 500:printarm
240