12.3. Неомыляемые липиды

Кэтойгруппеотносятсябиорегуляторылипидногопроисхождения (простагландины, жирорастворимые витамины), терпены, стероиды.

12.3.1 Терпены (изопреноиды)

Углеводороды, состоящие из двух и более изопреновых цепей, называются терпенами (C5H8)n, а их кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны) – терпеноидами. К этой группе относится ряд пигментов и витаминов. Эфирно-масличные растения богаты терпенами. Сквален представляет собой тритерпен C30H50 и является промежуточным звеном в синтезе холестерина:

сквален

Наиболее распространены моно- и бициклические терпены. Многие из них используются в медицине и используются для синтеза фармацевтических препаратов.

Каротиноиды – пигменты растительного происхождения, часть из них – провитамины и витамины для животных организмов. По структуре каротиноиды представляют собой тетратерпены, богатые сопряженными связями.

β– каротин

231

Каротиноиды природного происхождения характеризуются трансконфигурацией двойных связей. Самый распространенный представитель – каротин – желтовато-красный пигмент, в больших количествах содержащийся в моркови, томатах, сливочном масле.

Известны три изомерные формы каротина α-, β- и γ, которые отличаются друг от друга числом циклов и положением двойных связей, но все они являются предшественниками витамина А (провитаминов). β - молекула каротина симметрична.

витамин А (ретинол)

12.3.2. Эйкозаноиды Эйкозаноиды — производные арахидоновой кислоты, обладаю-

щие высокой биологической активностью, делятсяна несколько групп, взависимостиотметаболическогопути– липоксигеназногоилициклооксигеназного:

Мембранные ФЛ Фосфолипаза А2 Арахидоновая кислота

Простагландины

(PGD2, PGE2, PGF2) 232

12.3.3. Стероиды

Стероиды широко распространены в природе и выполняют разнообразные функции. Из двадцати тысяч известных стероидов в медицине используется около сотни. Стероиды имеют циклическую структуру. Структурной основой стероидов является стеран.

В группу стероидов входит содержащийся в организме холестерин.

стеран холестерин

Незамещенный стеран имеет 6 асимметрических атомов углерода, 26=64 стереоизомера. Однако из-за высокой стереоселективности процессов биосинтеза в природе встречаются лишьнемногие. В основе структуры холестерина лежит стерановое кольцо – циклопентан-

слой

гидрофильная

область

интегральный

белок

поверхностный

белок

фосфолипиды

Рис. 12.7 Структура биологической мембраны

233