6.4Вопросы и упражнения для самопроверки

1.Объясните механизм реакции нуклеофильного присоединения на примере реакции HCN с этаналем.

2.Напишите реакцию ацетальдегида и пропионового альдегида (пропаналя) с метиловым, этиловым, пропиловым и изопропиловым спиртами. Опишите механизм. Объясните роль кислотного катализатора и особенности гидролиза образующихся соединений.

3.Напишите реакции получения циклических полуацеталей 4-окси- бутаналя и 5-оксипентаналя. В какой среде протекают эти реакции? Укажите полуацетальный гидроксил. Каким образом конформационные структуры исходных соединений поддерживают эти реакции? Объясните биологическое значение процесса.

4.Напишите реакцию альдольной конденсации между ацетальдегидом и пропионовым альдегидом. Опишите механизм. Какая структурная особенность альдегидов определяет возможность их участия в этих реакциях?

5.Напишите реакцию Канниццаро для формальдегида и бензальдегида. В какой среде протекает эта реакция?

6.Напишите йодоформную реакцию обнаружения ацетальдегида, ацетона. Какое соединение, диэтилкетон или метилэтилкетон, даст положительную реакцию с йодоформом? Напишите реакцию.

7.Напишите формулы ацеталей и полуацеталей, которые образуются в следующих реакциях:

а) 2-бутанон + 1-пропанол б) бутаналь + изопропиловый спирт в) ацетон + этанол г) гексаналь + 2-бутанол

8.В некоторых случаях полуацетали образуются в результате взаимодействия спиртовых и альдегидных групп, находящихся в разных частях одной и той же молекулы. Напишите формулу ациклическогогидроксиальдегида,изкоторогообразуетсяследующий

103