г) Гидратацией α, β-непредельных кислот обычно образуются β-гидр- оксикислоты (благодаря π-π сопряжению).

д) Окислением первичной спиртовой группы диола или альдегидной группы гидроксиальдегида в карбоксильную:

8.2.2 Специфические реакции гидроксикислот

Гидроксикислоты, благодаря наличию –ОН и –СООН групп, дают всехарактерныереакцииспиртовикарбоновыхкислот.Однакодляних характерны и специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием и расположением функциональных групп.

Изгидроксикислотнаиболееважноебиологическоезначениеимеет молочная кислота СНзСН(ОН)СООН или α-гидроксипропионовая кислота. Молочная кислота является продуктом молочнокислого брожения лактозы и входит в состав многих плодов и овощей.

В организме молочная кислота является одним из продуктов гликолиза, процесса окисления глюкозы, сопровождающегося запасанием энергии в форме АТФ.

Принагреванииα-гидроксикислот врезультате межмолекулярной дегидратации образуются лактиды:

128

α-гидроксикислоты лактид

Лактиды являютсяциклическимисложнымиэфирамиипригидролизе (в присутствии Н+ или ОН–) образуют α-гидроксикислоты.

β-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду (внутримолекулярно) и образуют α, β- непредельные кислоты:

γ, δ, ε-гидроксикислоты при нагревании подвергаются внутримолекулярной дегидратации и образуют циклические сложные эфиры (лактоны):

δ-гидроксивалериановая δ-валеролактон кислота