10.3.4. Изомеризация в щелочной среде

Наличие СН-кислотного центра приводит к тому, что под действием щелочей происходит изомеризация кетоз в альдозы и эпимеризация у С-2 (рис.10.9).

D-глюкоза

D-фруктоза

D-маноза

Рис. 10.9 Изомеризация кетоз в альдозы и эпимеризация

10.4. Качественные реакции моносахаридов. Отличительные реакции пентоз и гексоз

При нагревании моносахаридов с минеральными кислотами происходит их дегидратация (отщепление трех молекул воды), при этом из альдопентоз образуется фурфурол, а из альдо- и кетогексоз – 5-гидроксиметил фурфурол. Фурфурол дает красное окрашивание с анилином, 5-гидроксиметилфурфурол дает красное окрашивание с резорцином

(реакция Селиванова на фруктозу), что используется для их распознавания.

181

пентоза (ксилоза) фурфурол

гексоза (глюкоза) 5-гидроксиметилфурфурол

10.5. Производные моносахаридов

К производным моносахаридов относятся соединения, имеющие моносахаридную природу, но содержащие вместо одной или нескольких гидроксильныхгрупп атом водорода или функциональные группы. Например, в состав нуклеиновых кислот входит 2-дезокси-D-рибоза:

полуацетальный

гидроксил

2-дезокси-D-рибоза

Наиболее распространенными в организмах производными моносахаридов являются 2-дезокси-2-аминоаналоги, например D- глюкозамин:

182

Кроме того, в составе мукополисахаридов встречаются также сахара, алкилированные или ацилированные по аминогруппе (N-ацетил глюкозамин). Важное место среди производных моносахаридов занимает нейраминовая кислота и её производные - сиаловые кислоты (ацетилнейраминовая кислота).

N-ацетилнейраминовая кислота

В свободном состоянии они содержатся в спинномозговой жидкости.

Аскорбиновая кислота (витамин С) не синтезируется в орга-

низме человека, по структуре близка к моносахаридам. Это γ-лактон 2-кето -L-гулоновой кислоты:

183