|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Заместитель |
|
Электронные |
|
Суммарное |
|||||||
|
|
эффекты |
|
электронное влияние |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
заместителя в |
|
|
|
|
|
|
Индук- |
|
Мезомер- |
||||||
|
|
|
|
тивный |
|
ный |
|
сопряженных |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
системах |
|
|
|
Алкил-(метил-, |
|
|
+I |
|
|
- |
|
|
Электродонор |
|
|
|
этил- и т.д.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH2 |
|
- I |
|
+M |
|
+M >>-I |
|
||||
|
(-NHAlk,-NAlk2) |
|
|
|
Электродонор |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
-OH |
|
-I |
|
+M |
|
+M >-I Электродонор |
|||||
|
Алкокси-(метокси-, |
|
-I |
|
+M |
|
+M>-I Электродонор |
|
||||
|
этокси- и т.д.) |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Галогены |
|
|
-I |
|
|
+M |
|
|
-I >+M, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Электроакцептор |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NO2 |
|
-I |
|
-M |
|
Электроакцептор |
|
||||
|
-COOH |
|
|
-I |
|
|
-M |
|
|
Электроакцептор |
|
|
|
-SO3H |
|
-I |
|
-M |
|
Электроакцептор |
|
||||
|
>C=O |
|
-I |
|
-M |
|
Электроакцептор |
|
||||
3.4.Вопросы и упражнения для самопроверки
1.Дайте определения следующим понятиям: связь, энергия связи (энергия делокализации). Объясните, какие формы сопряжения существуют, приведите примеры.
2.Чтоозначаетпонятие «индуктивныйэффект»ичемонобусловлен? В каком случае он считается положительным? В каком случае он считается отрицательным?
3.Что означает термин «мезомерный эффект» и чем он обусловлен? К каким системам относится? Что определяет, будет ли эффект положительным или отрицательным?
4.По какому свойству заместители делятся на электронодонорные и
59
электроноакцепторные группы?
5.Какие соединения называют «ароматическими»? Назовите критерии ароматичности.
6.Объясните, почему бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиррол, тиофен и фуран являются ароматическими соединениями. Напишите их формулы.
7.Объясните, почему порфин имеет ароматическую природу.
порфин
8.Объясните, чем обусловлена высокая термодинамическая стабильность β-каротина и витамина А
β- каротин
витамин А
9.Какие формы сопряжения есть в молекулах анилина, бутадиена- 1,3? Обоснуйте.
10.Охарактеризуйте вид и знак электронных эффектов заместителей, связанных с природой радикалов (алифатических и ароматических).
60