796

ную связь, образованную за счет двух гликозидных гидроксилов остатков моносахаридов (гликозид-гликозидная связь), не содержат свободного гликозидного гидроксила, не способны к кольчато-цепной таутомерии и восстановлению оксидов серебра, меди и др. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Примерами невосстанавливающих дисахаридов являются трегалоза (грибной сахар) и сахароза (свекловичный сахар):

в) изомерия ди- и полисахаридов обусловлена различным положением гликозидного гидроксила исходных моносахаридов:

222

− α- и -гликозиды

Мальтоза образована из α-D-глюкопиранозы, а целлобиоза – из -D- глюкопиранозы;

– α- и -полигликозиды

целлюлоза − -полигликозид

Физические свойства. Моносахариды и дисахариды – гигроскопичные кристаллические вещества (исключение – лактоза), растворимые в воде, обладающие сладким вкусом и оптической активностью. Полисахариды – твердые аморфные вещества, не обладающие сладким вкусом. Растворимость полисахаридов зависит от их строения. Амилоза растворима в горячей воде. Амилопектин образует с водой клейстер. Целлюлоза нерастворима в воде, но растворяется в концентрированной серной кислоте, реак-

223

тиве Швейцера Cu (NH3)4(OH)2 и солянокислом растворе хлорида цинка. При нагревании полисахариды, не плавясь, подвергаются химической деструкции.

Химические свойства Моносахариды. По своей химической природе моносахариды явля-

ются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами, поэтому они проявляют как альдегидно-кетонные, так и спиртовые свойства.

1. Альдегидно-кетонные свойства:

а) электрофильные свойства углерода Cd+ карбонильной группы – реакции с нуклеофилами:

− водородными (гидрирование)

Глюциты – многоатомные спирты сладкого вкуса, используемые в качестве заменителя сахара;

– эпимеризация (при нагревании в разбавленных растворах щелочей образуются эпимерные моносахариды, отличающиеся конфигурацией у второго асимметрического атома углерода):

224