796

Йодное число, выражаемое числом граммов йода, которое может присоединяться к 100 г жира, является мерой ненасыщенности кислот жиров и применяется для оценки качества высыхающих масел и молока.

3. Электрофильные свойства sp2-гибридного углерода C + двойной углерод-углеродной связи:

− гидрирование (гидрогенизация) жидких жиров:

Гидрирование растительных масел лежит в основе производства маргарина.

Терпены

Многие терпены содержат одну или несколько двойных углеродуглеродных связей, поэтому подобно алкенам обладают как нуклеофильными, так и электрофильными свойствами.

1. Нуклеофильные свойства sp2-гибридного углерода C− двойной связи:

а) окисление кислородом воздуха:

Воски применяются для защиты растений от потери влаги, поражения вредителями и болезнями; используются в производстве мазей, кремов, помад и мыл.

Терпены и терпеноиды (ментол, гераниол и др.) нашли применение в фармацевтической, парфюмерной и косметической промышленности в качестве отдушек. Камфора используется в производстве целлюлоида; в качестве стабилизатора – в производстве бездымного пороха; в медицине – как стимулятор работы сердца.

Каротиноиды применяются для витаминизации пищи и кормов для животных, в качестве пищевого красителя, в медицинской практике − при лечении кожных покровов. Витамин А является фактором роста, предотвращает высыхание роговицы глаз, повышает иммунитет.

Стероиды имеют большое биологическое значение: избыток холестерина, например, вызывает заболевание – атеросклероз; желчные кислоты, вырабатываемые печенью, участвуют в пищеварении, являются эмульгаторами жиров.

Половые гормоны являются регуляторами функции размножения.

214

4.2. Углеводы (сахара)

Углеводы – природные органические соединения, состав которых можно выразить формулой Cn(H2O)m. Формально молекулы углеводов состоят из углерода и элементов воды, что оправдывает их название и подтверждено экспериментально:

Классификация. По отношению к реакции гидролиза все углеводы делят на две группы:

а) моносахариды с общей формулой Cn(H2O)m не подвергаются гидролизу;

б) полисахариды Cn(H2O)m-1 х, где x изменяется от 2 до нескольких десятков тысяч, подвергаются гидролизу с образованием моносахаридов.

В свою очередь, полисахариды делятся на дисахариды (x=2) олигоса-

хариды (x = 3−10) и полисахариды (x > 10).

Моносахариды по числу атомов углерода подразделяются на триозы

C3H6O3, тетрозы C4H8O4, пентозы C5H10O5, гексозы C6H12O6 и т.д. Незави-

симо от числа атомов углерода моносахариды делятся на альдозы, содержащие функциональную альдегидную группу, и кетозы с кетонной функциональной группой:

Полисахариды, в зависимости от моносахаридного состава, делятся на две группы:

а) гомополисахариды, состоящие из одного типа моносахаридов, например, целлюлоза – полимер глюкозы;

б) гетерополисахариды – сополимеры, в состав которых входят остатки разных полисахаридов, например, глюкоманнаны – полимеры глюкозы и маннозы.

По числу атомов углерода в элементарном звене полисахариды делятся на пентозаны – полимеры пентоз и гексозаны – полимеры гексоз.

215

Нахождение в природе. Углеводы широко распространены в природе, они составляют 80% сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных.

Моносахариды в свободном виде содержатся во фруктах: глюкоза − в винограде и других фруктах, фруктоза – в меде. Моносахариды находятся в природе также в связанном состоянии в виде ди- и полисахаридов, дубильных веществ типа танина, сложных белков – глюко- и нуклеопротеидов.

Дисахариды содержатся во многих растениях – сахарном тростнике, сахарной свекле, кленовом, пальмовом, березовом соках и др.

Древесина содержит до 45% полисахарида целлюлозы, а волокна хлопка, льна и конопли − более 90%. Крахмал содержат многие корнеплоды, злаки и фрукты, Животный крахмал − гликоген содержится в печени и мышцах.

Методы получения. Углеводы образуются в природе в зеленых листьях растений реакцией фотосинтеза:

В промышленности углеводы получают из природного растительного сырья, например, сахарозу получают из сахарной свеклы или сахарного тростника, крахмал – из картофеля или злаков. Также разработаны синтетические методы получения углеводов.

1. Моносахариды:

а) гидролиз полисахаридов:

б) поли меризация формальдегида:

H

216

Для более быстрого и удобного написания конфигураций моноз Э.Фишером предложено изображать их проекционными формулами без обозначения промежуточных (между концевыми функциональными группами) углеродных атомов:

Природные моносахариды относятся D-ряду;

219

в) кольчато-цепная таутомерия: