Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Пермский Государственный аграрно-технологический университет им. Д.Н. Прянишникова

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

796

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

09.01.2024

Размер:

4.68 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 272 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

9. Альдегиды

H3C

карбонил

этаналь,

уксусный альдегид

альдегидный

C H

бензолкарбональ,

бензойны й альдегид,

бензальдегид

10. Кетоны

H3C

CH3

R C R'

пропанон, ацетон

карбонил кетонный

H3C

ацетилбензол,

ацетофенон

11. Карбоновые

H3C

CH2

кислоты

бутановая (масляная)

карбоксил

кислота

C OH

бензолкарбоновая

(бензойная) кислота

12. Ангидриды кар-

бо-

новых

H3C

кислот

H3C

этановый (уксусный)

ангидридная функцио-

ангидрид

нальная группа

фталевый ангидрид

13. Галогенангид-

риды

H3C

CH2

бромангидрид пропановой

галогенангидридная

кислоты, пропио нилбромид

функциональная

X − F, Cl, Br, I

группа

бензоилхлорид, хлорангид

−

рид бензойно й кислоты

14. Сложные эфиры

H3C

CH2

этиловый эфир

валериановой

H2C

кислоты (этил−

CH3

сложноэфирная функ-

пентаноат)

циональная группа

циклогексилбензоат

1	2	3

15. Амиды

C NH2

амидная функциональ-

ная группа

амид никотиновой

кислоты; 3 пиридин

−

карбоновой кислоты

амид; витамин PP

H3 C

N − фенилацетамид,

N − ацетиланилин

16. Амины

NH2

первичная аминогруппа

аминобензол,

вторичная аминогруппа

анилин

H3C NH CH3

метиламинометан,

третичная аминогруппа

диметиламин

H3C

CH3

N−диметиламинометан,

триметиламин

17. Простые эфиры

H3C

CH2

простая эфирная

этоксиэтан,

диэтиловый эфир

функциональная

OCH3

группа

метоксибензол,

анизол

В.4. Номенклатура органических соединений

Под номенклатурой органических соединений понимают их название. В современной органической химии различают тривиальную, рациональную и международную (IUPAC) номенклатуры.

Тривиальная номенклатура органических соединений чаще всего связана с названием материала, из которого они были впервые выделены, или с именем ученого, впервые их изучившего, и не отражает их строения. Например, C2H5OH – винный спирт (выделен из вина) или основание

Шиффа

CH N

(впервые изучено Шиффом).

Рациональная номенклатура связана с названиями классов органических соединений с указанием углеводородных радикалов. Например, диметилкетон СН3 − СО − СН3, триметиламин N(C2H5)3.

Иногда рациональная номенклатура связана с названием простейшего соединения данного класса с указанием тех или иных радикалов.

Например, триметилкарбинол (СН3)3СОН, триметилуксусная кислота

(CH3)3COOH.

Основы номенклатуры (IUPAC) разработаны Международным конгрессом химиков в Женеве в 1892 г. Заслуга сохранения ее и развития до наших дней принадлежит Международному союзу чистой и прикладной химии (IUPAC). За основу названия берется самая длинная углеродная цепь, включающая все функциональные группы. Начало нумерации цепи определяет старшая функциональная группа.

Порядок старшинства функциональных групп

COOH >

N >

C >

OH >

NH2 >

NO2 > Hal (F, Cl, Br, I)

В основе номенклатуры IUPAC лежит морфосемантический принцип

(табл. 2):

а) корень указывает количество атомов углерода в главной цепи; б) суффикс – I показывает характер углеводородной цепи;

в) суффикс – II определяет гетерофункциональную группу; г) префикс отражает:

−углеводородный радикал боковой цепи,

−функциональные группы галогенуглеводородов и аминов,

−в названиях, отражающих соединения алициклического ряда, добавляют префикс цикло-,

−младшие функциональные группы в многофункциональных органических соединениях.

В случае полифункциональных органических соединений класс соединения определяется старшей функциональной группой.

Таблица 2

Морфосемантический состав названий органических соединений

Корень	Суффикс-I	Суффикс-II	Префикс

C1 мет −

С2 эт−

С3 проп −

C4 бут-

C5	пент-
C6	гекс-
C7	гепт-
C8	окт-
C9	нон-
C10	дек
(дец)-
C11	ундец-
C12	додец-

− ан

− ол

− ен

− аль

− ин

− он

−овая

− диен

CH2 CH2 цикло−

(CH2)n

В аминах, галогенпроизводных и других перед названием углеводорода ставятся префиксы: амино-, гало- ген-, нитро- и другие

−NH 2 амино- −NO2 нитро- .

В углеводородах изостроения боковая цепь дается в виде префикса углеводородного радикала

Правила названия соединений по номенклатуре IUPAC

1.Выбрать самую длинную цепь, содержащую максимальное количество функциональных групп.

2.Пронумеровать атомы углерода в цепи (нумерация производится от старшей функциональной группы).

3.Определить заместители и их положение.

4.Назвать соединение.

					суффикс −I
		2	1
Примеры:	NH2 CH2		CH2	OH 2− амино	эт ан ол
				корень
				префикс	суффикс −II
				суффикс −I
	3	2
	4	1	OH	Цикло гекс	ен − 2 − ол
	5	6
				корень
				префикс	суффикс −II

В.5. Номенклатура органических реакций

В основе номенклатуры органических реакций лежат следующие принципы:

1. В абсолютном большинстве случаев органические реакции называются по наименованию атомов или групп атомов на греческом языке, которые вводятся в органические молекулы присоединением или замещением:

а аминирование реакция введения аминогруппы (−NH2) в молекулу органического соединения

OH			NH2
(NH4 )2SO3			+ H2O
+ NH3	165 0C		+ H2O
	165 0C
реакция Бухерера
+ NaNH2	H2O		+ NaOH + H
+ NaNH2			+ NaOH + H
100	− 150 0C		2
100	− 150 0C	N	NH2
N		N	NH2

реакция Чичибабина

б) галогенирование − реакция введения галогена (Cl2)

+ Cl2

AlCl3

HCl

в)

CH3

+ Cl2

H3C

CH3

гидри

Pt 16

+ H

рирование − реакция введения водорода (Н2)

г) гидрогалогенирование − реакция введения галогенводорода (HX,

где X −F, Cl, Br, I)

CH3	CH	CH2 + HBr	CH3		CH	CH3




				Br

д) гидроксилирование − реакция введения гидроксильной группы (−ОН)

3CH2

CH2 + 2KMnO4

+ H2O

CH2

+ 2MnO2 + 2 KOH

е) гидратация − реакция введения (присоединения) воды (Н2О)

CH2

CH2 + H2O

H2SO4 или Н3РО4

CH3

CH2

разб.

ж) карбонилирование – реакция введения карбонильной группы

C O

		Ni(CO)4 CH3CH2CH2	O
CH3CH	CH2 + CO + H2		C
CH3CH	CH2 + CO + H2		C
			H

з) карбоксилирование – реакция введения карбоксильной группы

O						O
C			Ni(CO)4			O
C	CH2	CH2 + CO + H2O	Ni(CO)4	CH3	CH2	C
OH	CH2	CH2 + CO + H2O		CH3	CH2	C

ТГФ

+ CO2

H H

H COOH

Реакции отщепления называются также по названию атомов или групп атомов, но с добавлением префикса ―де‖:

и) дегидрирование реакция отщепления водорода

CH2

CH2 + 2H2

H3C

CH2

CH3

к) дегалоге-

3H2 +

нирование − реак-

CH3

CH2 + Zn

CH3

CH2 + ZnCl2

ция отщепления галогенов

л) дегидратация −реакция отщепления воды

H2SO4 конц.

H3C CH2OH избыток H2C CH2 + H2O

м) декарбоксилирование − реакция отщепления карбоксильной груп-

пы

H2SO4

O2N

CH2

O2N

CH3

CO2

декарбоксилаза H N

H N

+ CO

Реакции обмена называются аналогично выше рассмотренным принципам, но с добавлением 2-го корня ―лиз‖ (lysis - распад, разложение):

н) алкоголиз − это реакция обмена между спиртом (алкоголь) и веществом, которая протекает с введением алкоксильной группы

H2C		CH2
H2C		CH2
		+ ROH	HO	CH		CH	OR
		+ ROH	HO	CH		CH	OR
	O		2		2
	O

о) гидролиз −реакция обмена между водой (hydro − вода) и веществом, приводящая к расщеплению последнего

+ H O	Ca3(PO4)2

2	400	− 5000 C

п) гидрогенолиз − реакция обмена которая приводит к расщеплению связей действием водорода

+ HCl

между водородом и веществом, в органическом соединении под

	O		Pd, BaSO4
R	C	+ H	Pd, BaSO4
R	C	+ H
	Cl	2
	Cl		реакция
			реакция
			Розенмунда

R C + HCl H

р) галогенолиз − реакция обмена между галогеном (фтор, хлор, бром или йод) и веществом, которая приводит к расщеплению связей и образованию галогенводорода

R	SH + X2	CCl4	R	SX + HX
		18

2. Органические реакции часто называют по характеру и типам атакующего реагента (см. 2.3. «Механизмы органических реакций»):

а) реакция электрофильного присоединения галогенводорода к несимметричным алкенам и алкинам (правило Марковникова)

	+	−	+ −
H3C	CH	CH2 + HCl		H3C		CH	CH3
						CH

нуклеофил			электрофил		Cl
					Cl

б) реакция алкилирования бензола галогенуглеводородами, протекающая по типу электрофильного замещения

−

AlCl3

CH2

CH3

+ H3C

CH2

+ HCl

электрофил

нуклеофил

в) реакция нуклеофильного присоединения

−

H+

−

CH + H

[H2C

]

H3C

электрофил нуклеофил

г) реакция нуклеофильного замещения

−

H3C

CH2

Cl + NH3

электрофил

нуклеофил

H3C

CH2

NH2 +

HCl

[H3C CH2 CH2 CH2 NH3]Cl

3. Некоторые органические реакции именуются по изменению степени окисления реагирующих веществ:

а) окисление бензальдегида кислородом воздуха

2	+	O	−	2	O
2	C		+ O2	2	C
		H			OH

б) восстановление нитробензола водородом

		NO2		NH2
		Pt		+ 2H2O
		+ 3H2		+ 2H2O
		восстановитель		4. Осо-
бые	окислитель		(специфические) названия:

а) изомеризация (перегруппировка) − химические превращения, в ре-

зультате которых структурные изомеры превращаются друг в друга:

AlCl3

H3C

CH3

H3C

CH2

CH3

AlCl3

CH3 на холоде

H3C

CH2

AlCl3

H3C

CH3

NOH

H2SO4

	оксим	капролактам
	циклогексанона	капролактам
	циклогексанона

б) полимеризация − процесс превращения мономеров в полимеры

n H2C

CH2

AlCl3

(

CH2

полиэтилен

n H2C

CH2

(

CH2

) n

бутадиеновый каучук

в) поликонденсация − реакция образования макромолекул из биили полифункциональных соединений, сопровождающаяся отщеплением низкомолекулярных продуктов (H2O, NH3 и др.)

n HOOC

(CH2)4

COOH + n H2N(CH2)6NH2

адипиновая кислота

гексаметилендиамин

[

OC(CH )

(CH ) NH

] + n H O

2 4

2 6

г) омыление − гидролиз сложных эфиров под действием щелочей. Происхождение термина «омыление» связано с производством мыла из жиров (см. 4.1 Липиды). Омылением часто называют гидролитические превращения производных карбоновых кислот в щелочной среде;

д) именные реакции − название реакций по имени ученых: − реакция Арбузова А.Е.

<<< < Предыдущая 12 / 272 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
09.01.20244.41 Mб0791.pdf
#
09.01.20244.43 Mб1792.pdf
#
09.01.20244.46 Mб0793.pdf
#
09.01.20244.64 Mб0794.pdf
#
09.01.20244.66 Mб1795.pdf
#
09.01.20244.68 Mб2796.pdf
#
09.01.20244.71 Mб0797.pdf
#
09.01.20244.79 Mб0798.pdf
#
09.01.20244.85 Mб1799.pdf
#
09.01.2024204.62 Кб08.pdf
#
09.01.2024439.8 Кб080.pdf