Биохимия растений

Такие липиды в большом количестве содержатся в мембранах˝

хлоропластов растений и некоторых водорослей. Основной н˝ена-

сыщенной жирной кислотой в галактозилдиацилглицеринах ˝явля-

ется линоленовая.

2.4. СТЕРОИДНЫЕ ЛИПИДЫ

Стероидные липиды, или стеролы, — это полициклические спирты, производные циклопентанопергидрофенантрена, ко˝то-

рые присутствуют в клетках растений в свободном виде или ˝в со-

ставе гликозидов. Образуя с белками сложные комплексы, он˝и

участвуют в построении клеточных мембран. Стероиды хорош˝о

растворяются в органических и жировых растворителях, поэ˝тому содержатся в растительных маслах.

В семенах растений содержание стероидных липидов колебл˝ет-

ся в пределах 0,05—1,5 %, в вегетативных частях — 0,05—0,2 % (в

расчете на сухую массу). Особенно много стеролов в дрожжах˝

(свыше 2 %).

Все растительные стеролы имеют стероидное ядро, к которо-˝ му в положениях 10 и 13 присоединены метильные радикалы, в положении 3 — гидроксильная группа, а в положении 17 — угл˝е-

водородный радикал, строение которого может быть различн˝ым.

В стероидном ядре встречаются разные комбинации двойных˝ связей.

Один из важных представителей стероидных липидов — эрг˝о- стерол, который в значительном количестве содержится в ли˝стьях и

плодах растений. При облучении эргостерола ультрафиолет˝овыми

51

лучами его молекула подвергается структурной модификац˝ии, превращаясь в витамин D2 (эргокальциферол). Препараты этого

витамина получают в большом количестве из эргостерола, об˝разу-

ющегося в клетках дрожжей.

В семенах растений в довольно большом количестве содержа˝т- ся стероидные липиды, не способные превращаться в витамин˝ы.

К ним относятся β-ситостерол, стигмастерол, спинастерол, кампе-

стерол, холестерол и некоторые другие. Все они являются полициклическими спиртами, которые различаются числом двойн˝ых

связей в стероидном ядре и строением боковой цепи. Далее п˝ока-

зано строение некоторых из этих липидов:

Стероидные производные входят в состав многих биологиче˝ски активных соединений (гормоны, сердечные гликозиды, глико˝ал-

калоиды, желчные кислоты, витамины), играющих важную роль в˝

жизнедеятельности как растений, так и животных организмо˝в.

52

2.5.ВОСКИ

Êвоскам относятся сложные эфиры высокомолекулярных од-

ноатомных спиртов и карбоновых кислот, имеющие твердую ил˝и

жидкую консистенцию. В состав таких эфиров очень часто вх˝одят

спирты:

Цетиловый СН3(ÑÍ2)14ÑÍ2ÎÍ

Цериловый СН3(ÑÍ2)24ÑÍ2ОН Мирициловый СН3(ÑÍ2)29ÑÍ2ÎÍ

Из карбоновых кислот в состав эфиров воска входят как обы˝ч-

ные жирные кислоты, так и специфические высокомолекулярн˝ые

карбоновые кислоты. Наиболее часто встречаются следующи˝е кислоты:

Карнаубовая СН3(ÑÍ2)22ÑÎÎÍ

Церотиновая СН3(ÑÍ2)25ÑÎÎÍ

Монтановая СН3(ÑÍ2)27ÑÎÎÍ

Наряду с эфирами в восках содержатся углеводороды, ацилгл˝и-

церины, свободные карбоновые кислоты и спирты, а также тер˝пе-

ны, представляющие собой углеводороды, построенные из не-˝

скольких молекул изопрена (см. гл. 13). Углеводороды могут с˝о- ставлять 20—70 % массы воска.

Твердым воском покрываются листья, стебли, цветки, плоды и˝

семена растений для защиты от воздействия неблагоприятн˝ых

факторов внешней среды: предохранение от излишней потери˝ воды или чрезмерного смачивания, воздействия ультрафиол˝етовых лучей и механических повреждений, поражения вредител˝ями и проникновения бактериальной и грибной инфекции.

Жидкий воск содержится в тканях растений. Особенно много

его в оболочках плодов и семян, где он во взаимодействии с твердым воском образует структурную основу покровной ткани.

Содержание воска в оболочках семян обычно находится в пре˝- делах 0,01—0,2 %, в оболочках плодов — 3—18 % (в расчете на су-

хую массу). При повреждении во время транспортировки и хра˝не-

ния воскового налета на поверхности плодов и овощей они б˝ыстрее поражаются инфекцией и подвергаются порче.

Известны растения (в основном тропического происхожде-

ния), способные накапливать много воска, который использу˝ется

для промышленной переработки (изготовление свечей, масти˝ки, лекарственных средств). Воск может откладываться толстым˝ сло-

ем на поверхности листьев (восконосная пальма карнауба), с˝тво-

лов (пальмы из рода Ceroxylon), плодов (мирика восконосная), а

53

также в тканях стеблей (лангсдорфия подземная). Особой цен˝ностью обладает воск, образующийся в семядолях растений хохо˝бы (симмондсия китайская), который имеет жидкую консистенци˝ю и используется в медицинских целях.

Контрольные вопросы. 1. Каковы основные группы липидов и какие они выполняют функции в организмах? 2. Из каких жирных кислот и ац˝илглицеринов образуются молекулы жиров? 3. В чем состоят особенности тве˝рдых и жидких жиров, а также жиров разных растений? 4. Какие жирные кислоты называют незаменимыми и почему? 5. Для чего и как используются показатели˝, называемые числами жиров? 6. Какие химические изменения происходят в п˝роцессах прогоркания и высыхания жиров? 7. Как классифицируют растительны˝е масла по способности к высыханию? 8. Каковы структурные и функциональн˝ые особенности различных групп фосфолипидов и гликолипидов? 9. Какие изве˝стны разновидности стероидных липидов? 10. В чем состоят химические и биоло˝гические особенности воска у различных видов растений? 11. В каком количест˝ве содержатся различные группы липидов в растительных продуктах? 12. Как влия˝ют липиды на качество растительной продукции?

54

3. АМИНОКИСЛОТЫ

∙

3.1. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА АМИНОКИСЛОТ

Аминокислоты — это первичные азотистые вещества растен˝ий, которые синтезируются с использованием минерального аз˝ота,

поступающего главным образом из почвы. В молекулах аминок˝ис-

лот имеются карбоксильные и аминные группы, соединенные с˝

органическим радикалом алифатической, ароматической ил˝и ге-

тероциклической природы. Если аминокислота содержит одн˝у карбоксильную и одну аминную группу, связанную со вторым ˝уг-

леродным атомом (α-положение), строение такой аминокислоты

можно выразить следующей формулой:

Аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминную группу, принято называть моноамuномонокарбоновымu. Ó

большинства из них аминогруппа находится в α-положении по

отношению к атому углерода карбоксильной группы. Однако извест-

ны также некоторые аминокислоты, у которых аминогруппа св˝я- зана с другими углеродными атомами (β, γ, δ è äð., ñì. òàáë. 3.1).

В организмах также синтезируются аминокислоты с двумя ка˝р- боксильными или двумя аминными и другими азотсодержащим˝и

группировками. Аминокислоты, содержащие две карбоксильн˝ые

и одну аминную группы, обычно называют моноамuнодuкaрбоновымu, а имеющие две аминные и одну карбоксильную — диаминомонокарбоновымu. Кроме того, аминокислоты различаются по строению радикала R, который может быть представлен н˝е-

разветвленной, а иногда и разветвленной углеродной цепью˝, аро-

матическими и гетероциклическими производными.

Наряду с аминокислотами важную роль в обмене азотистых ве˝- ществ играют некоторые иминокислоты (пролин, пипеколинов˝ая

кислота и др.), содержащие вторичную аминную группировку

(=NH). Они близки по своим физико-химическим свойствам к истинным аминокислотам и выполняют сходные биологическ˝ие

функции.

55

3.1. Важнейшие аминокислоты растений

Ì î í î à ì è í î ì î í î ê à ð á î í î â û å ê è ñ ë î ò û

56

57

58

некоторых алкалоидов

59

Важную роль в растительном организме играют производные˝

аминокислот — амиды и бетаины, из которых наиболее хорош˝о

изучены аспарагин, глутамин и гликоколбетаин. Аспарагин и˝ глу-

тамин участвуют в построении белковых молекул, являются п˝ро-

дуктами обмена многих азотистых веществ. Гликоколбетаин˝ — продукт азотного обмена у некоторых растений, служит акти˝вным

донором метильных групп.

Âñå α-аминокислоты, за исключением глицина, содержат асим-

метрические атомы углерода и проявляют оптическую актив˝ность.

D- и L-формы аминокислот различают по положению водоро-

да и аминогруппы у α-углеродного атома. За эталон сравнения принимаются конфигурации молекул L- и D-серина. Изомеры

аминокислот, имеющие расположение в пространстве водоро˝да и

аминогруппы у α-углеродного атома такое же, как у L- или D-се- рина, относят соответственно к L- или D-ряду.

Направление и угол вращения плоскости поляризации света˝ у

разных аминокислот и их оптических изомеров зависят от ст˝рое-

ния радикала R, реакции среды (рН), природы растворителя и ра˝- створенных в нем веществ.

60