Биохимия растений

тельной системы достаточное количество этого витамина. Д˝алее приведены данные, характеризующие среднее содержание ви˝тамина В6 в различных продуктах, мг%:

Альдегидная форма витамина В6 легко разрушается на свету,

особенно под воздействием УФ-лучей, тогда как пиридоксин ˝бо-

лее устойчив.

Пантотеновая кислота (витамин В5). Молекула пантотеновой кислоты образована из двух химических компонентов: β-аланина

и диметилдиоксимасляной кислоты, которую называют также˝

пантоевой кислотой:

Из указанных структурных компонентов пантотеновой кисл˝о-

ты в организме человека не может синтезироваться пантоев˝ая кислота. Витаминная активность пантотеновой кислоты опр˝еделяется тем, что она входит в состав кофермента А, с участием˝ которого происходит активирование остатков уксусной кисл˝оты и образование важного промежуточного продукта обмена вещ˝еств

организмов ацетилкофермента А, являющегося исходным сое˝ди-

нением в процессе синтеза лимонной кислоты в цикле ди- и тр˝и- карбоновых кислот, яблочной кислоты — в глиоксилатном ц˝икле. Ацетилкофермент А необходим также для синтеза жирных кислот, стеролов и терпенов. При соединении с коферментом˝ А

происходит активирование жирных кислот в ходе их различн˝ых

превращений и синтеза жиров, фосфолипидов и гликолипидов˝. Пантотеновая кислота также входит в состав ацилперенося˝щих белков, играющих важную роль в синтезе жирных кислот.

Из перечисленных выше функций пантотеновой кислоты сле-

дует, что при ее недостатке прежде всего наблюдаются нару˝шения

в обмене липидов и углеводов. У людей отмечаются нарушени˝е

нервно-мышечной координации, утомляемость, нарушение фун˝к-

131

ции надпочечников, у животных — замедление роста, выпаде˝ние волос и поражение кожи. Суточная потребность человека в п˝антотеновой кислоте составляет 10—15 мг. У жвачных животных этот˝ витамин синтезируется микроорганизмами преджелудков и ˝ки-

шечника. Много пантотеновой кислоты содержится в зеленых˝ ча- стях растений, отрубях, дрожжах и продуктах животного про˝ис-

хождения. В зерне злаковых зерновых культур она накаплива˝ется в основном в алейроновом слое и зародыше. Далее следуют да˝н-

ные, характеризующие содержание пантотеновой кислоты в н˝еко-

торых растительных продуктах, мг%:

Пантотеновая кислота подвергается разрушению под возде˝йст-

вием высокой температуры, а также в щелочной и кислой сред˝е.

Никотиновая кислота (витамин РР). Никотиновая кислота в

виде никотинамида входит в состав пиридиновых кофермент˝ов

НАД и НАДФ, являющихся активными группами многих окис- лительно-восстановительных ферментов, называемых дегидроге-

назами. Эти ферменты катализируют реакции отщепления и

присоединения водорода и играют важную роль в процессах д˝ы-

хания и фотосинтеза, синтезе глицеролфосфата и глутамино˝вой

кислоты, синтезе и окислении жирных кислот, превращениях ˝углеводов.

Из-за недостатка никотиновой кислоты в организме происхо˝-

дит ослабление окислительно-восстановительных процессо˝в, что служит причиной заболевания пеллагрой. Характерные приз˝наки этой болезни — слабость, нарушение пищеварения, появлен˝ие дерматита и психических расстройств. Никотиновая кислот˝а в организме человека может синтезироваться из аминокисло˝ты триптофана, в связи с чем заболевание пеллагрой распростр˝ане-

но в регионах, где люди преимущественно питаются продукта˝ми,

полученными из зерна кукурузы, в белках которой очень мал˝о

триптофана.

132

Человеку необходимо потреблять в сутки 7—15 мг витамина РР, животным рекомендуется давать 10—20 мг, птице — 25—100 мг этого витамина в расчете на 1 кг сухого корма.

Никотиновая кислота синтезируется клетками растений и н˝е-

которых микроорганизмов, в том числе и микрофлорой желудо˝ч- но-кишечного тракта животных. Много витамина РР содержат животные продукты, зеленые части растений, зерно зерновых˝ зла-

ковых и бобовых растений. Особенно богаты этим витамином ˝от-

руби и дрожжи. Витамин РР устойчив к воздействию высоких температур, солнечного света, щелочной реакции среды.

Содержание никотиновой кислоты в различных продуктах ха˝-

рактеризуют следующие данные, мг%:

Фолиевая кислота (витамин Вñ). Молекула фолиевой кислоты

построена из остатков глутаминовой и парааминобензойно˝й кис-

лот, а также азотистого гетероциклического соединения 2-а˝мино-

4-окси-6-метилптеридина:

В виде восстановленного производного 5, 6, 7, 8-тетрагидрофо- лиевой кислоты этот витамин входит в состав ферментов, катализирующих реакции переноса одноуглеродных остатков — фо˝р- мальдегида, муравьиной кислоты, метильных (—СН3) и оксиметильных (—СН2ОН) групп. Эти реакции имеют важное значение в метаболизме ряда аминокислот — серина, глицина, метиони˝на, гистидина, синтезе тимина и пуриновых нуклеотидов, в проц˝ессах метилирования ДНК, белков и других органических соеди˝не-

ний. В составе коферментов тетрагидрофолевая кислота мож˝ет

содержать дополнительные остатки глутаминовой кислоты ˝(до семи), соединенные амидной связью с углеродом γ-карбоксиль-

ной группы.

133

При недостатке фолиевой кислоты снижается содержание эритроцитов в крови и развиваются различные формы анемии˝ (малокровия), у животных и птиц наблюдаются замедление роста, слабое развитие оперения. Для предотвращения анемии че- ловеку необходимо потреблять ежедневно 0,2—0,5 мг этого ви-

тамина.

Фолиевая кислота синтезируется растениями и некоторыми˝

микроорганизмами, в том числе микрофлорой пищеварительн˝ой

системы животных, много ее накапливается в печени, дрожжа˝х, листовых овощах, плодах, особенно земляники, которые с дав˝них

пор используют для лечения малокровия. В процессе созрева˝ния

плодов содержание в них фолиевой кислоты уменьшается.

В различных растительных продуктах фолиевая кислота сод˝ер-

жится в следующих количествах, мг%:

Для синтеза фолиевой кислоты необходима ï-аминобензойная

кислота, которая является фактором роста для многих микро˝орга-

низмов, поэтому относится к витаминоподобным веществам:

В клетках микроорганизмов, в том числе и в клетках желудоч-

но-кишечной флоры животных и птиц, она используется в каче˝- стве одного из компонентов для синтеза фолиевой кислоты. ˝Поэтому при недостатке ï-аминобензойной кислоты вследствие слабого развития внутренней микрофлоры, служащей для жив˝отных источником фолиевой кислоты, у молодняка животных и

птиц наблюдается задержка роста, а также поседение волос ˝и

перьев.

Кобаламин (витамин В12). Наиболее сложный по химической структуре из всех витаминов, он содержит в молекуле атом м˝еталла — кобальт, который связан четырьмя хелатными связями˝ с азо-

том пиррольных группировок и одной связью с азотом демети˝л-

бензимидазола, образующего при соединении с α-рибозил-3-фос-

134

фатом, 1-аминопропанолом-2 и одним из амидных радикалов пиррольного кольца D циклическую структуру. Четыре пиррольных кольца в молекуле кобаламина также образуют цикличес˝кую структуру, в которой имеются боковые ответвления в виде м˝етильных групп и амидных радикалов.

Âмолекулах чистых препаратов витамина В12 с атомом кобаль-

та связана также цианистая группировка (—СN), в связи с чем

препарат витамина называют цианокобаламином. Схематически

строение цианокобаламина можно представить в виде следу˝ющей

формулы:

Âорганизмах витамин В12 представлен чаще всего в виде акво-

кобаламина, метилкобаламина и 5′-дезоксиаденозилкобаламина,

образующих коферменты большой группы ферментов.

Основная функция ферментов, включающих в качестве кофер-

мента 5′-дезоксиаденозилкобаламин, — перенос групп к соседнему атому углерода в углеродной цепочке по схеме:

где Х — переносимая группа.

В ходе таких реакций происходят отщепление от субстратов

воды и аммиака, изомеризация лизина и глутаминовой кислот˝ы, а также превращение пропионил-КоА в метилмалонил-КоА в клетках микроорганизмов. Коферментные формы 5′-дезоксиаде- нозилкобаламина также участвуют в превращении рибонукл˝ео-

тидов в дезоксирибонуклеотиды, необходимые для синтеза Д˝НК.

135

Ферменты, включающие в качестве кофермента метилкобаламин, катализируют реакции переноса метильных групп и синт˝еза аминокислоты метионина, а у метанообразующих бактерий —˝ синтез метана.

Вследствие недостатка кобаламина у человека подавляетс˝я син-

тез ДНК в костном мозге и наблюдается поражение нервных т˝ка-

136

ней и слизистой оболочки желудка, в крови понижается соде˝ржание эритроцитов, что может быть причиной злокачественног˝о малокровия (пернициозной анемии).

Человеку необходимо потреблять в сутки 5—10 мкг этого вита-

мина, животные удовлетворяют потребность в кобаламине за˝ счет микрофлоры желудочно-кишечного тракта и особенно микроо˝р-

ганизмов рубца. Витамин В12 синтезируют некоторые виды микроорганизмов, в растительных продуктах он не содержится и˝ли

содержится в очень небольших количествах. Основные источ˝ники

кобаламина для человека — продукты животного происхожд˝ения

(в печени и почках — 0,05—0,1 мг%).

Животные испытывают недостаток витамина В12 в регионах, где распространены почвы и растительность с низким содер˝жани-

ем кобальта. При использовании в качестве корма раститель˝ной

продукции с низким содержанием кобальта микрофлора желу˝доч-

но-кишечного тракта животных синтезирует недостаточно к˝обал-

амина. В указанных регионах для повышения содержания коба˝льта в растительной продукции необходимо применять кобаль˝товые

удобрения, а в корма добавлять препараты витамина В12.

Для промышленного получения кормового препарата витами˝-

íà Â12 в биореакторах-ферментерах культивируют специально

подобранный биоценоз микроорганизмов, осуществляющих м˝е- тановое брожение. Образующаяся при этом культуральная жи˝д-

кость содержит 1,1—1,7 мг витамина В12 на 1 л. После выпарива-

ния культуральной жидкости получают сухой концентрат ви˝тами-

на, который смешивают с отрубями или кукурузной мукой для˝

улучшения их физических свойств. В готовом кормовом препа˝рате обычно содержится не менее 2,5 мг% активного витамина В12. Кроме кобаламина он содержит также другие витамины групп˝ы В.

Биотин (витамин Н). Молекула биотина образуется из гетероциклического соединения тиофена, к которому присоединен˝а че- рез атомы азота мочевина и в качестве бокового радикала —˝ валериановая кислота. Из восьми стереоизомеров биотина биоло˝ги-

чески активен лишь один правовращающий D(+)-биотин:

В составе ферментов биотин присоединяется ковалентной с˝вязью к ε-аминогруппе остатков лизина в молекуле белка. Биотинсодержащие ферменты катализируют реакции β-карбоксилирова-

ния, в том числе карбоксилирование пировиноградной кисло˝ты с

образованием щавелевоуксусной кислоты и карбоксилирова˝ние

ацетилкофермента А в ходе синтеза жирных кислот. Биотинза˝ви-

137

симые ферменты участвуют также в синтезе пиримидиновых н˝уклеотидов и карбамоилфосфата, негидролитическом расщепл˝ении мочевины, переносе карбоксильных групп.

При недостатке биотина замедляется рост, наблюдается поя˝в-

ление мышечных болей и поражение кожи (дерматиты), выпаде-˝ ние волос. Этот витамин синтезируется растениями и некото˝рыми

микроорганизмами, в том числе внутренней микрофлорой чел˝овека и животных. Суточная потребность человека в биотине 0,15—˝

0,3 мг. В клетках некоторых микроорганизмов найдены фермен-

ты, у которых в биотине сера замещена кислородом, и они при

этом сохраняют витаминную активность.

Много биотина содержится в животных продуктах, а также зе˝- леных частях растений. Его содержание в растительных прод˝уктах

заметно понижается при недостаточном питании растений а˝зотом

и серой. Концентрация биотина в растительных продуктах мо˝жет

быть представлена следующими данными, мкг на 100 г продукта:˝

Авитаминоз, вызываемый недостатком биотина, может наблю-

даться при использовании в пищу сырых растительных проду˝ктов,

которые содержат специфические белки, способные прочно с˝вя-

зывать биотин в неактивный комплекс. Биотинсвязывающий б˝е-

лок (авидин) содержится также в белковой части сырого яйца˝.

Аскорбиновая кислота (витамин С). Этот витамин проявляет

биологическую активность в виде L-стереоизомера, синтезир˝уется

из глюкозы или галактозы и в водном растворе проявляет ки˝слотные свойства вследствие диссоциации отмеченного в форму˝ле кружочком протона одного из енольных гидроксилов.

138

Основная функция аскорбиновой кислоты — участие в каче˝- стве восстанавливающего агента в реакциях гидроксилиро˝вания, в ходе которых происходит включение кислорода воздуха в ор˝гани- ческие субстраты, при этом аскорбиновая кислота окисляет˝ся с

образованием дегидроаскорбиновой кислоты. В большинств˝е реакций аскорбиновая кислота выполняет роль восстановите˝ля ме-

таллсодержащих коферментов, однако в синтезе гормона над˝по- чечников человека и животных — норадреналина — этот ви˝тамин

участвует непосредственно в восстановлении субстрата (в˝ещества,

подвергающегося превращению под действием фермента). Дег˝ид-

роаскорбиновая кислота также обладает витаминной актив˝нос-

тью, так как очень легко превращается в аскорбиновую кисл˝оту. Благодаря легкой окисляемости аскорбиновая кислота пре˝дохра-

няет от окисления другие соединения.

Важное значение для организмов имеет участие аскорбинов˝ой

кислоты в реакциях гидроксилирования при синтезе волоко˝н со-

единительной ткани — коллагена. Аскорбиновая кислота п˝овышает устойчивость организма к инфекции и простудным заболе˝вани-

ям. Недостаток витамина С вызывает повышенную утомляемос˝ть

и головную боль, кровоизлияния и расшатывание зубов, слаб˝ое

заживление ран. Длительное отсутствие в пище человека вит˝ами-

на С приводит к заболеванию цингой. Ежедневная норма вита˝мина, рекомендуемая для поддержания нормальных функций орг˝а-

низма, составляет 30—70 мг.

Аскорбиновая кислота не синтезируется организмами чело˝ве-

ка, обезьяны и морской свиньи, тогда как другие животные и п˝ти-

цы способны к синтезу этого витамина. Однако в ряде опытов˝ показано, что добавление аскорбиновой кислоты в кормовые ра˝ционы сельскохозяйственных животных в зимний период сущест˝вен-

но повышает их рост и продуктивность.

Богаты аскорбиновой кислотой листья растений, свежие ово˝- щи, плоды. Содержание витамина С в некоторых растительных˝ продуктах составляет, мг%:

139

Аскорбиновая кислота очень активно синтезируется в лист˝ьях

растений. Особенно много ее в молодой зелени. В ходе онтоге˝неза

содержание аскорбиновой кислоты постепенно снижается, а˝ после цветения резко уменьшается вследствие усиления гидро˝лити-

ческих процессов. Концентрация аскорбиновой кислоты в ра˝сте-

ниях зависит от природно-климатических и погодных услови˝й, а

также обеспеченности растений питательными элементами.˝ Мно-

гие плоды и ягоды, выращенные в южных регионах, накапливаю˝т значительно меньше витамина С, чем при их возделывании в б˝о-

лее северных районах, что определяется особенностями пог˝одных

условий. Как показывают опыты, в условиях прохладного лет˝а в

листьях и плодах растений синтезируется больше аскорбин˝овой

кислоты, чем при жаркой и засушливой погоде. Томаты, выращенные в открытом грунте, богаче аскорбиновой кислотой, чем в˝ы-

росшие в теплице. Однако указанная закономерность, по-вид˝и-

мому, не является универсальной. Известны плодово-ягодные˝

культуры (груша, айва, абрикос, персик, черника, земляника

и др.), которые способны накапливать больше аскорбиновой кислоты в южных регионах.

Концентрация витамина С резко снижается при ухудшении ре˝- жима питания растений макро- и микроэлементами, а также пр˝и нарушении агротехники. Снижение содержания этого витами˝на происходит при избыточном азотном питании. В плодоовощно˝й продукции оно может снижаться в процессе хранения, в наиб˝оль-

шей степени это характерно для картофеля (в 1,5—2 раза) и в

меньшей степени — для цитрусовых. Особенно сильно понижае˝т- ся концентрация витамина С при нарушении технологически˝х режимов хранения.

Значительные потери аскорбиновой кислоты могут наблюда˝ть-

ся при варке, сушке и переработке растительных продуктов.˝ Это

обусловлено тем, что она является очень нестойким соедине˝нием, которое довольно легко подвергается разрушению под возд˝ействием окислителей (окислительные ферменты, следы меди и˝ли

железа), повышенной температуры, солнечных лучей и щелочн˝о-

го гидролиза. Для защиты от действия окислительных фермен˝тов

растительную продукцию перед сушкой или закладкой на кон˝сер-

вирование подвергают бланшировке (быстрая обработка кип˝ящей

140