Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов

.pdf
Скачиваний:
4
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
5.95 Mб
Скачать

Г Л А В Н О Е г а Й Ш Я И Ш ВЫ СШ И Х И С Р Е Д Н И Х П Е Д А Г О Г И Ч Е С К И Х У Ч Е Б Н Ы Х

З А В Е Д Е Н И Й М И Н И С Т Е Р С Т В А П Р О С В Щ Е И И Я Р С Ф С Р

московский государственный заочный п е щ ш іч щ и И ИНСТИТУТ

Д.Е.Куравлева

(

У Г Л Е В О Д Ы

Учебное пособие для студентов-заочников факультетов естествознания педагогических институтов

П А 5В Ж У П Р А В Л Е Н И Е ВЫ СШ И Х И С Р Щ І & Щ Щ Ш І Ч Е С К И Х У Ч Е Б Н Ы Х

З А В Е Д Е Н И И М Н И С Т В Р С Г В А П Р О С В І Щ Ш Р С Ф С Р

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЗАОЧНЫ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

Д .Е .Журавле»а

У Г Л Е В О Д Ы

Учебное пособие для студентор-чзаочщ!ков факультетов

естествознания педагогических институтов

1973

і

Гсс.

публичная

Нйуч .

,

л *

ЗАЛ*

 

K f L ( ~

I Z f 6

/ f f j /

 

Ответственный редактор

доц.Ушакова Г.И.

Редактор

JbBOBexeJf В.В.

 

«* о *•

KJ

П Р Е Д И С Л О В И Е

Раздел "Углеводы" является одним из центральных в орга-

ничеокой и биологической химии. Изучение класса'углеводов да­ ет возможность, в известной степени, обобщить ранее накоплен­ ные знания и уяснить новые закономерности. Так,например, пов­

торяя общие свойства спиртояого гидроксила и альдегидной группу, необходимо усвоить, что совместное присутствие этих групп в молекуле обусловливает и появление принципиально новых свойств, являющихся следствием их взаимного влияния. Кроме того,

знание химического строения и реакционной способнос­

ти углеводов помогает глубже понять их роль и значение в про­ цессах жизнедеятельноити человека, животных и растительных Организмов, что весьма важно для овладения курсом биологиче­ ской химии,

Изучение углеводов должно опираться на знание всего предшествующего материала курса органической химии.

Цель настоящего нособня-оказать помощь студентам-ааоч- нихам в изученія ѳтого трудного раздела, в особенности дать понять главное-зависимость реакционной способности вещества от его хнмического строения, а также кратко в доступной фор­ ме осветить современное состоящіе званий об углеводах;

Учебное пособие оостоит из трех глав: моносахариды, олигосахариды /рассмотрены лишь дисахариды/, полисахариды, В каждой главе рассмотрены химическое строение ж на его оонове химические свойства вещества, его практическое значе­ ние, а также методы оиятеаа.

Чтобы повысить эффективность самостоятельной работы отудентов-заочнико®, в. тексте и в вовне веждой главы право- .[

- 4 *

девы контрольные задачи и упражнения; которые помогут глуб­ же кзучять,материал и проверить его усвоение. К некоторым задачам даны ответы и объяснения.

Объем Материала соответствует программе по органиче­ ской химии для педагогических институтов.

Автор будет признателен &а критические замечания, по­ желания Я бросят направлять их по адресу! Ленинград, Мойка 46, ЛГПИ Нм.А.И.Герцена, кафедра органической химии.

5

В в о д е н и е

К лдароу углеводов относится большая группа ьешеотв,

широко распространенных в живой природе. Они содержатся в растительныхъ животных организмах и играют исключительно

важную роль в процессах их жизнедеятельности. Вохиейыими

представителями углеводов являются глюкоза, иди виноградный

сахар

 

С

Н

 

О-

I твостяшьобый.илк свекловичный

оа-

тар

Г

<3

Н

0

н

*, крахмал и клетчатка

(С. И

{0

П

э

)

 

).

 

 

\?*2Г

 

*

‘»

 

іг\.

 

Эти вещества известны человечеству с давках времен. Их ана­

лиз указывает на

то,

что соотношение числа атомов водарчда

и кислорода такое

же,

кая в воде, т .е . 2 і і - на каждые два

атома водорода приходится один атом кислорода. Таким обра­ зом, углевода можно рассматривать как соедс.аыдѳ утдя о во­

дой п а С

п

Н г 0

и выразить обсей

Формулой

 

 

С„Н,Л. . Основываясь

па атом,

русский

химик К.Шмвдт в

IS44 г .

предложил тег>ьаш,'Углевода''.

В

дальнейшем были синтезированы

и, кроме того, выделены из

природных продуктов вещества,

обнаруживающие

свойства угле- '

водов, хотя их состав н

не отвечает формуле

/72 О п ,

например, дезоксирибоза

Cs rlt0 О ч . В

связи о этим

термин "углевода“ утратил свой первоначальный смысл, но тем не менее этот термин сохранился до настоящего времени к прочно удерживается в химической литературе.

Углевода являются одним из основных продуктов пита­ ния человека и животных, обеспечивая нормальную функцио­ нальную деятельность организма, Опорше ткань ^аотакяВ ш

- 'C -

nt нп ѲОІ состоят из углеводов. Некоторые из углеводов, а

именно, рибоза и дезоксирибоза, являются структурными ком­ понентами нуклеиновых кислот, которые играют большую роль в передаче наслѳдствеюшх признаков и обеспечивают биосинтез белка. Из углеводов получают искусственный шелк, вэрмвчатые вечестна (нитроклетчатка,', фармацевтические препараты (виташн С). Этим, однако, не исчерпывается практическое зна­

чение углеводородов, о чем более подробно будет сказано при характеристике отдельных представителей.

Классификация углеводов

Известные до настоящего времени углеводы, встречаю-

щиеся в природе или подученные синтетически, подразделяются на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и поли­ сахариды.

Моносахариды (иди моиоэн) не способны

гидролизоваться.

Прайором кокет слудить глюкоза /виноградный

сахар), фрукro­

ta (плодовый сахар) состава Се Н<г

 

Олигосахариды (от греч." олигоснемогнй) гидроли­ зуются в КйояоІ среде иди под деіотвием ферментов, образуя моносахарида. Таким образом, молекулы олигосахаридов пострѵ ены ив остатков моносахаридов, которых монет быть от двух до вооыадѳояти. Налбольшее значение имеют дисахариды /биоен), образующиеся из двух молекул моносахаридов с бТюеплением воды:

 

 

 

 

-Н ,0

И

4\- 9

С

Н,

О.

+■ с

н а

С6в

АіО5~0-С$МЛ

в

іа

*

е

-<г в

 

 

 

 

 

 

+ И ,0

 

 

Моносахарид

моносахарид

дисахарид

Нолисахарида ("полжозы) представляют собой природные высокомолекулярные вещества (биополимеры), образованные на моносахаридов в результате реакции подикоылеысшхии, сопро­ вождающейся выделением вода. Цепи макромолекул полисахари­ дов состоят из остатков моносахаридов, связанных друг с другом через атоіл кислорода. Конечными продуктами кислот­ ного или ферментативного гидролиза полисахаридов являются моносахарида:

а С Н

і

О

 

с .

t-

 

 

I

-

н г 0

И

ОА

' О

 

IО

* I г\.

И Л и

сс н ю оV - о - І' - с t. н«с оЧ - )/ п .,г - с с иNo о -

Наибольшее значение из подисахар&ков яыоют пвзжлаць

(клетчатка). крахмал и гликоген ( хивоуіш! крахмал,^ Все ати вещества состоят *з остатков молекул глюкогц,,

связанных друг с другом различными связями; состаа цехдадоэн, крахмала и гликогена дараааится обвей фор*увоЭ

f Cc H , c 0 5 )

 

 

 

Г л а в а

I . к о в О в л м Р В Д Н

‘ ^

«*ііі ши

лгтлтшл*л*т’п»

ищ—■—

С

» р ѳ

è ff н е

'"

Моносахариду, за радюш яокдючеяие^амя»? нзраааегвлѳнную цепь атомов углерода. Это было докагаяй вшргнчншз

гидрированием их иодпотоводородкоЯ кислотой. При этом ня

глркоэн получается 2-нод-гскоаа

с н м -

окон -ен сн -сн он - с н он - сп ^ ° —

 

глтакоаа

сн -си"СН2"СНа-СИа-СН,

}I

і

7 Я-иод-гексая

По своей химической природе моносахариды являются многоатомными окси альдегидами или оксикѳтонами, образующи­ мися при осторожном окислении предельных многоатомных спир­

тов , б которых одна первичная спиртовая группа окислена до

альдегидной или вторичная спиртовая груііпа окислена до же­

тонной. Например: с н .о и

сн ОН

снон

СН , О Н

четнрѳхатомный спирт

f эритрит)

#0

С И а 0 Н

с

1

= 0

1

с

с н о н

1

н о н

1

с

с н С И

1

н ао н

С Н^о н

с

 

 

I кетотетроза альдотетроза

- 9 -

Моносахариды, имеющие альдегидную группу, назидаются

альдозами; содержащие кѳтонную группу - кетозами. По числу

а-і'мов углерода, ооотавлягщях молекулу моносахарида, раали-

:аот тетроэы (^четыре атома углерода) , паытозы (пять a to m

 

 

 

СИ, ОН

 

 

 

CL

 

1

 

1 ’

 

1

 

*

 

с = о

 

 

ч с

с н о н

 

1

-

CHÖH

 

* СИОН

Ѵ-

СИОН

н

- СИОН

н

1

,

1

-

1

1

Ас м о й

с м о й

сном

С н с н

 

* с м о й

Ѵ

1

 

1

 

1

 

1

с н о н

 

 

СИ,он

* СИОН

 

с н 3р и

 

 

 

 

h

 

CMjOH .

 

 

 

С-Н;0Н

 

 

 

 

 

кетогѳксоэа

йлздо ТОТрОЯ,

 

 

альдопеитоза

альдогексо8а

 

 

Аналогичные вещества с числом атомов

углерода

менее четы-

рех к моносахаридам не относят.

Известны моносахариды, не содержащие г>;дрокоилы:нх групп

у отдельных атомов углерода. Такие монооахйрадш называют

дѳэокоисахарами; ^

С

■I

СИ,

еиси

}

I

СИОН

ч

сн.он

2 - деэокоипентоза

Для обозначения положения заместиталей в молекуле моноса­

харида атомы углерода принято нумеровата талям образом, чтоб«

карбонильный углерод имел наименьший нощр { "сверху вниз",).

Атомы кислорода и водорода, соединенные о определенным атеаш

углерода, получают тот же номер;

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ