книги из ГПНТБ / Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов
.pdf- 1 5 0 -
59.2) Гидролиз в кислой среде или под дѳйотвием ферментов указывает на то,что остатки глюкозы овязани г л и к о з и д н о й
овяэыо.
с.нйой |
ен*он |
СИ,0 И |
|
н о н ; н + |
о |
|
|
L- |
ex'-форма мальтозы
3) H ' C fiO |
Н ' с -Ы'fv н с . 1 |
Н-СI-ОН % |
Н-С-ОН |
НО-С-Н + fv нг-h/И' (-’к.И4- |
НО-С-Н |
|
1 |
н-о-он
Н-С-ОН СН20Н
Н-С-ОН I
Н-С-ОН
СН2 0Н '
4)
октаматилмальтоза '
- |
І б І - |
гидролиз |
|
еи.с'ч., |
I |
2,3,4 ^-тетраметил-^-глюкоза |
2 ,3 ,6-триметил- ТУ-глюкоза |
5)
слои
СО]
егііОсНі
2 ,3 ,4 ,6-тетраметил- ТУ-глюкоза |
2 ,3 ,5 ,6-т етраметил- |
|
-глюконовая кислота* |
*
- |
1 5 2 |
- |
Тот факт, что образовалась тетраметилглюконовая кислрта со свободным гидроксилом при четвертом атоме углерода,указы вает на то, что именно этот гидроксил и гликозидный гидроксил второй молекулы при выделении воды образуют гликозидную связь
60.
н
-2D-фруктофураноза оксикарбонилыіая |
J> - л) -фрукта- |
форма 'а} -фруктозы |
пираноза •' |
61.Кислотным или ферментативным гидролизом.
62.Дисахарид окиоляют до кислоты, которую метилируют, а за тем подвергают гидролизу. Наряду с тетраметнлмонозой об разуется тетраметилоновая кислота со свободным гидрокси лом при С-4 или С-5, за счет которого и возникла гликозид ная овязь оо второй молекулой моносахарида. Зсли связь со второй молекулой моносахарида образовалась, например, за счет гидроксида при четвертом атоме углерода, то, следо вательно, первый остаток моносахарида имеет лираыозноѳ строение.
63. Обнаруживает. (задача 2).
- |
1 5 3 |
- |
оксикароонильная Форма мальтозы |
ß - форма мальтозы |
Ь5. |
|
d - форма мальтозы |
этилгликозяд.мальтозы |
|
( этялиальтозид) |
3 ,8 , тетрамѳтил-
ertj.oc.Hj
7> - глюкоза
НC H j
2,3,6 - триметял- 'Х)-глюкоза
- |
1 5 4 - |
М , - г / н -С„
оксикарбонильна* |
фенилгидразпн 2,3,4,6 - |
форма 2 , 3 , 4 , 6 - тетра- |
тетраметил - Т) - глюкозы |
метил - Ъ - глюкозы |
|
Аналогично протекает реакция 2,3,6-триметил- 'Л-глюкозы о ф£НИлпдразином.
6 6 ,
- 1 5 5 -
|
|
|
.,0 |
|
|
|
|
|
|
СИг0 СсН4 |
|
|
|
|
|
1 |
* л |
°ѵ |
ГИДР0ЛИ8 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
- с ~ > \ c L t |
ft |
|
" |
|
|
|
) |
|
|||
|
|
> |
1 |
f |
|
|
|
|
н |
0 -e-CHj |
|
||
|
CH, CH |
|
|
|
|
|
|
л - |
0 |
|
|
|
|
|
/ H |
|
|
|
|
|
|
ö S \ CH |
V |
|
|
|
|
|
l— |
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
•О - глюкоза |
|
|
|
|
|
67. а) Лактоза-дисахарнд. Состоит из остатков |
'S |
-глвкозн и |
||||
СО -галактозы, которые связаны мѳаду |
собой |
JL |
-гликозид |
|||
ной |
связью. |
Эта связь |
образована за |
счет гликозиДногѳ гид |
||
роксила ß |
-Ъ -галактозы. |
|
|
|
||
б) |
Один из |
остатков моносахаридов имеет гликозидный гидрок |
||||
сил.
в) В остатке глюкозы сохранился гликозидный гидроксил, Оівдовательно, в таутомерном равновесии участвует и карбониль
ная форма лактозы, находящаяся в остатке глюкозы- |
7- |
г ) Свободный гидроксил находится при пятом атоме углерода *3) -галактозы, т .е . остаток Ъ -галактозы находится в лак тозе в виде прранозы.
д) Свободный гидроксил при четвертом атоме углерода’1" 2 ,3 ,
5,6-тѳтраметилглюконовой кислоты, образовав«'»ом ери гид-
- 1 5 6 -
ролизе сполна метилированной лактобионовой кислоты.указы
вает |
на го,, |
что |
гликозидная связь между остатком J> - л ) - |
|
гадактоаы я |
о( - |
7) -глюкозы возникла при |
отщеплении моле |
|
кула |
©оды за |
счет гликоэидного гидрокоила |
J> - 7} -галакто |
|
зы я |
гидрокоила |
при четвертом атоме углерода * 6 -"^-гликозы. |
||
GHiOH |
и |
сн |
CHjOW |
Н |
ОН |
£ - ® - галактозы üD-глоокозы
лактозазоя
- 157 -
сн,. он
гидролиз
озаэок - и - глюкозы
69. Реакция лактозь • этиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода протекает так хе, как с мальтозой ( задача Я 1 0 )
70.
CHjOtl
|
и |
енгои |
|
лактоза |
дактобиововая кислота |
( в |
оксикарбонильной |
|
і |
форме) |
|
|
с-Н-і СН |
erf |
гидролиз
Ъ - гал ^'тоза |
- глюконовая кколота |
71.
цеялобиоза
б) g
'С\ '------
гЕ-С-ОН
ВО-С-В 3
Б-С-ОН
Б-С
- 1 5 8 -
ВО 4Q,0
1 Н-С-ОН
ГО-С-Н
Н
Б-С-ОН
CEjOH
метилированная цэляо-
бноновая кислота
- 1 5 9 -
2,3,6-тетраметнл- ‘Т) |
-глюкоза |
+ |
|||
-f- 2,3,5,6-тетрам етил- |
CJ) |
-глюконовая кислота |
|||
73. |
См. определение |
строения |
мальтозы(задача №3). |
||
74. |
|
|
|
|
|
снхсң |
|
CHJ OH |
|||
|
|
|
J______ |
||
|
~ 0 |
|
уЛ N он |
||
|
\ Ин |
|
|||
1------- 1н/ |
|
1 |
|
у |
|
0н\Сгі |
|
н о ^ \ Г |
|
|
|
и |
СИ |
|
н |
|
|
В - Ъ - глюкоза |
jt> - а - |
глюкоза |
|||
|
Вода отщепляется за счет гликовидного гидроксила одной |
||||
молекулы J) - % -глюкозы и гидроксила при четвертом атоме |
|||||
углерода второй молекулы р - |
'Я |
-глюкозы. Эти гидроксиW . |
|||
должны находиться в одной плоскости, вследствие чего вторая
молекула должна быть повернута на 180° по отношению к первой:
ен^оц Н он
C H ,C rt