5.Биохимические превращения протеиногенных а-аминокислот (аланина, лизина): дезаминирование и декарбоксилирование.

а) дезаминирование

б) декарбоксилирование.

А) 1. восстановительное дезаминирование

_2H

аланин СН₃-СН(HN2)-СООН СН3-СН2-СООН+NH3

_2H

лизин СH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH СH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH+NH3

2. гидролитическое дезаминирование

_HOH

СН3-СН(NH2)-COOH CH3-CH(OH)-COOH+NH3

3. окислительное дезаминирование

OH O

(½)O_{2 HOH} | ||

СH3-CH(NH2)-COOH СH3-CH(NH)-COOH R-C-COOH R-C-COOH + NH3

|

NH2

4 МЕТОД ВАН-СЛАИКА (С HN02)

H2O

СН₃-СН(HN2)-СООН+ HN02 CH3-CH(OH)-COOH+

N2

5. внутримолекулярное дезаминирование:

Lys CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH → CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH → CH2=CH-CH2-CH=CH-COOH

׀ ׀ –NH3 ׀ –NH

NH2 NH2 NH2

Ala CH3-CH-COOH → CH2=CH-COOH

׀ –NH

NH2

Б)реакция декарбоксилирования

Фермент

СH3-CH-COOH → СH2=CH2-NH2(биогенный амин)+СО2

׀

NH2 (Ala)

Фермент

Lys CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH → CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2 (биогенный амин)+СО2

׀ ׀ ׀

NH2 NH2 NH2

6.Биохимические превращения протеиногенных а-аминокислот: а) трансаминирование; б) дезаминирование.

А)реакция трансаминирования является универсальной для всех живых организмов.Это реакция межмолекулярного переноса NH2 группы от α-аминокислоты (донор) к оксокислоте для получения некоторых аминокислот

A) трансаминирование

СООН-(СH2)2-(C=0)-COOH

аланин СН₃-СН(HN2)-СООН СН3-СН2-СООН+NH3

CH3-(C=O)-COOH+COOH-(CH2)2-CH-NH2-COOH

Б) 1. восстановительное дезаминирование

_2H

аланин СН₃-СН(HN2)-СООН СН3-СН2-СООН+NH3

_2H

лизин СH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH СH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH+NH3

2. гидролитическое дезаминирование

_HOH

СН3-СН(NH2)-COOH CH3-CH(OH)-COOH+NH3

3. окислительное дезаминирование: под действием нингидрина, АК претерпевает измениения, продукт реакции имеет синюю окраску

OH O

(½)O_{2 HOH} | ||

СH3-CH(NH2)-COOH СH3-CH(NH)-COOH R-C-COOH R-C-COOH + NH3

|

NH2

4 МЕТОД ВАН-СЛАИКА (С HN02)

H2O

СН₃-СН(HN2)-СООН+ HN02 CH3-CH(OH)-COOH+

N2

5. внутримолекулярное дезаминирование:

Lys CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH → CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH → CH2=CH-CH2-CH=CH-COOH

׀ ׀ –NH3 ׀ –NH

NH2 NH2 NH2

Ala CH3-CH-COOH → CH2=CH-COOH

׀ –NH

NH2

Б)реакция декарбоксилирования

Фермент

СH3-CH-COOH → СH2=CH2-NH2(биогенный амин)+СО2

׀

NH2 (Ala)

Фермент

Lys CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH → CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2 (биогенный амин)+СО2

׀ ׀ ׀

NH2 NH2 NH2

5. внутримолекулярное дезаминирование:

Lys CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH → CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH → CH2=CH-CH2-CH=CH-COOH

׀ ׀ –NH3 ׀ –NH

NH2 NH2 NH2