2.1.4. Цианогенные гликозиды

Цианогенные гликозиды - это гликозиды некоторых цианогенных аль- дегидов и кетонов, которые при ферментативном или кислотном гидролизе выделяют токсический компонент - синильную кислоту (HCN), вызывающую поражение нервной системы. Такие процессы могут протекать при приготов- лении пищи или при длительном ее хранении. Высвобождение расщепляю- щих гликозидную связь ферментов в растительном продукте, которое проис- ходит при приготовлении пищи или при повреждении растительной ткани, вызывает выделение молекулы моносахарида и последующий распад с полу- чением альдегида или кетона и высвобождением высокотоксичной синиль- ной кислоты:

34

Синильная кислота, выделяющаяся под влиянием ферментов из глико-

зидов, - это легкая летучая жидкость с характерным запахом горького минда-

ля. В количестве 0,05 г она вызывает у человека смертельное отравление.

Цианистые соединения использовались в качестве ядов уже в древние времена, хотя их химическая природа не была известна. Истории известны случаи применения цианидов для массового поражения людей. Отравления цианидами происходят вследствие употребления в пищу большого количест- ва ядер косточек персика, абрикоса, вишни, сливы, а также и других растений семейства розоцветных или настоек из них, кассавы, клубней маниока.

Из представителей цианогенных гликозидов целесообразно отметить:

^{• лимарин, содержащийся в белой фасоли;}

^{• амигдалин, который обнаруживается в косточках миндаля (до 8 %),}

персиков, слив, абрикосов (от 4 до 6 %);

^{• линамарин, который является компонентом семян льна и белой фасоли;}

^{• дхурин, входящий в состав зерна сорго.}

Амигдалин представляет собой сочетание дисахарида гентиобиозы и

агликона, включающего остаток синильной кислоты и бензальдегида.

Наибольшее количество амигдалина содержится в косточках абрикоса и горького миндаля. Установлено, что в 100 г горького миндаля содержание синильной кислоты составляет 0,25 г, то есть около пяти смертельных доз для взрослого человека. В 5-10 ядрах содержится смертельная доза для ма- ленького ребенка. Употребление примерно 60-80 г очищенных горьких ядер абрикосов может вызвать смертельное отравление. Поэтому применение горького миндаля в кондитерском производстве ограничивается. Ограничи- вается также настаивание косточковых плодов в производстве алкогольных напитков.

Клиническая картина отравления цианидами заключается в следую- щем: в легких случаях отравления возникают головная боль и тошнота; в тя- желых - поражение дыхательного центра, которое приводит к параличу ды- хания и смерти.

35

гистамин серотонин тирамин

2.1.5. Алкалоиды

Алкалоиды - весьма обширный класс органических соединений, оказы- вающих самое различное действие на организм человека. Это и сильнейшие яды и лекарственные средства. Печально известный наркотик, сильнейший галлюциноген - ЛСД - диэтиламид лизергиловой кислоты был выделен из спорыньи - грибка, растущего на ржи, в 1943 г. швейцарским химиком А. Гофманом.

С 1806 г. известен морфин, он выделен из сока головок мака и является очень хорошим обезболивающим средством, благодаря чему нашел приме- нение в медицине, однако при длительном употреблении приводит к разви- тию наркомании.

ЛСД морфин

Хорошо изучены в настоящее время так называемые пуриновые алка- лоиды, к которым относятся кофеин и часто сопровождающие его теобромин и теофиллин. Структурные формулы кофеина, теобромина и теофиллина представлены ниже.

Содержание кофеина в сырье и различных продуктах колеблется в дос- таточно широких пределах. В зернах кофе и листьях чая, в зависимости от вида сырья, от 1 до 4 %; в напитках кофе и чая, в зависимости от способа приготовления, до 1500 мг/л (кофе) и до 350мг/л (чай). В напитках пепси- кола и кока-кола до 1000 мг/л и выше. Здесь уместно подчеркнуть, что пури- новые алкалоиды при систематическом употреблении их на уровне 1000 мг в день вызывают у человека постоянную потребность в них, напоминающую алкогольную зависимость.

_{кофеин теобромин теофиллин}

36

К группе стероидных алкалоидов относятся соланины и чаконины, со- держащиеся в картофеле. Иначе их называют гликоалкалоидами, они содер- жат один и тот же агликон (соланидин), но различные остатки сахаров. В картофеле обнаружены шесть гликоалкалоидов, одним из которых является α-соланин.

α-соланин

Особенности состава других гликоалкалоидов картофеля видны из со-

поставления их структурных компонентов:

α-соланин......соланидин + галактоза + глюкоза + рамноза;

β-соланин......соланидин + галактоза + глюкоза;

γ-соланин......соланидин + галактоза;

α-чаконин......соланидин + глюкоза + рамноза + рамноза;

β-чаконин......соланидин + глюкоза + рамноза;

γ-чаконин......соланидин + глюкоза.

Таким образом, гликоалкалоиды картофеля весьма близки по составу и являются промежуточными продуктами при биосинтезе α-соланина.

Соланин входит в состав картофеля. Количество его в органах растения различно (мг %): в цветках - до 3540, листьях - 620, стеблях - 55, ростках, проросших на свету, - 4070, кожуре - 270, мякоти клубня - 40. При хранении зрелых и здоровых клубней к весне количество соланина в них увеличивает- ся втрое. Особенно много его в зеленых, проросших и прогнивших клубнях. Свет, попадающий на картофель, способствует образованию в нем гликоал- калоида, а освещенные участки кожуры и мякоти приобретают зеленый цвет. Термическая обработка и силосование разрушают соланин, и растение теряет ядовитость.

Действие соланина на организм человека и животного сложное. В больших дозах он вызывает отравление, в малых - полезен. Известны случаи отравления животных, которым скармливали ботву и очистки проросших и позеленевших клубней, и людей, питающихся недоброкачественным карто- фелем. Чаще отравления возникают у детей, которые поедают картофельные ягоды.

Клиника отравления развивается быстро: появляется першение в горле, боль в животе, тошнота, рвота, понос, дрожание рук, сердцебиение, сниже- ние артериального давления, одышка, а в тяжелых случаях - судороги и поте-

37

ря сознания. Такие симптомы проявляются при концентрации соланина, рав-

ной приблизительно 2,8 мг на 1 кг массы тела.

В небольших концентрациях соланин обладает противовоспалитель- ным, антиаллергическим, обезболивающим и спазмолитическим действием. При попадании его на воспаленную кожу или слизистую оболочку отмечает- ся быстрое уменьшение боли, зуда, отечности и воспаления тканей. Соланин в малых количествах снижает возбудимость нервной системы, уменьшает частоту сердечных сокращений и уровень артериального давления, угнетает выработку соляной кислоты в желудке, улучшает моторную функцию ки- шечника, увеличивает содержание калия и уменьшает концентрацию натрия в крови. Хороший эффект достигается при лечении им болезней сердца и по- чек, сопровождающихся отеками; язвенной болезни желудка и двенадцати- перстной кишки; гастритов с повышенной кислотностью желудочного сока и бессонницы.

Некоторые другие плоды растений семейства пасленовых, в том числе баклажаны и томаты, также характеризуются известной или предполагаемой токсичностью из-за присутствия гликоалкалоидов этой группы.

Ряд алкалоидов, содержащихся в семенах дурмана и мускатного ореха,

оказывают нейрологическое действие на центральную нервную систему, вы-

зывая галлюцинации или оцепенение (лиосцианин, лиосцин, миристицин).