Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
OKh_lektsia.doc
Скачиваний:
64
Добавлен:
25.09.2019
Размер:
4.53 Mб
Скачать

1. Предельные одноосновные кислоты.

Многие одноосновные предельные карбоновые кислоты стали известны благодаря содержанию в доступных природных продуктах. Поэтому в тривиальных названиях кислот широко отражен их природный источник. Например, три кислоты, содержащие в своей молекуле 6, 8 и 10 углеродных атомов, были выделены из продуктов гидролиза сливочного масла из козьего жира и названы соответственно капроновой, каприловой и каприновой кислотами (от латинского caper – коза).

Ниже приведены наиболее часто встречающиеся кислоты и их названия по тривиальной и систематической номенклатурам

По систематической номенклатуре карбоновая кислота свое название получает от названия соответствующего углеводорода, которому в данном соединении соответствует наиболее длинная цепь углеродных атомов. Цепь нумеруется, причем отсчет начинается от карбоксильного углерода. В названии указываются не вошедшие в главную цепь радикалы-заместители, и их положение.

Следует отметить, что некоторые кислоты с большим количеством углеродов в молекуле, относят в высшим жирным кислотам (например, пальмитиновая и стеариновая). Этим названием объединяются встречающиеся в природе кислоты с неразветвленной цепью, которые в виде эфиров входят в состав жиров, восков и масел растений и животных.

При отнятии гидроксильной группы от карбоксила получаются одновалентные кислотные остатки или ацилы, а при отщеплении водорода – так называемые ацилатные группы

Н-СО- формил Н-СОО- формиат

СН3СО- ацетил СН3СОО- ацетат

СН3СН2СО- пропионил СН3СН2СОО- пропионат

СН3СН2СН2СО- бутирил СН3СН2СН2СОО- бутират

СН3СН2СН2СН2СО- валерил СН3СН2СН2СН2СОО- валерат

Названия производных карбоновых кислот связаны с названиями самих кислот. Как составляются названия производных кислот, видно из приводимых ниже примеров

СН3СООН СН3СООNa СН3СОCl

уксусная кислота ацетат натрия ацетилхлорид

этановая кислота этаноат натрия этаноилхлорид

(СН3СО)2О СН3СН2ОСОСН3 СН3СОNН2

уксусный ангидрид этилацетат ацетамид

этановый ангидрид этилэтаноат этанамид

СН3СОNНСН3 СН3СN

N-метилацетамид ацетонитрил

N- метилэтанамид этаннитрил

1.2. Методы получения.

Со многими из реакций, ведущих к одноосновным предельным карбоновым кислотам, мы уже знакомы. Это – многочисленные реакции окисления алканов, алкенов и алкинов, первичных спиртов и альдегидов, гидролиз галогенпроизводных с тремя галогенами у одного углерода и производных карбоновых кислот: нитрилов, сложных эфиров, ортоэфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. К карбоновым кислотам ведут также реакции смешанных магнийорганических (реактивов Гриньяра) и металлоорганических соединений с диоксидом углерода, галоформная реакция и др. Карбоновые кислоты могут быть синтезированы также с помощью малонового и ацетоуксусного эфиров. Эти синтезы, однако, целесообразнее рассматривать при изучении указанных эфиров.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]