книги / Химия и технология пропилена
..pdfСОДЕРЖАНИЕ
|
|
|
|
|
|
|
Стр. |
П р е д и с л о в и е |
|
р е д а к т о р а |
п е р е в о д а ................................ |
|
5 |
||
П р е д и с л о в и е |
|
а в т о р а |
.................................................................... |
|
|
6 |
|
В в е д е н и е .................................................................................................... |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
1. |
Получение пропилена |
|
|
||
1.1. Выделение |
изнефтезаводских и крекинг-газов............................. |
|
8 |
||||
1.2. Образование |
при |
синтезе по |
методу Фишера — Тропгпа . . . |
9 |
|||
1.3. Выделение |
изполукоксовых и коксовых г а з о в ............................. |
|
10 |
||||
1.4. Получение |
изсоединений С з .............................................................. |
|
|
10 |
|||
1.4.1. Термическое дегидрирование пропана.................................... |
|
11 |
|||||
1.4.2. Каталитическое дегидрирование пропана................................ |
|
12 |
|||||
1.5. Получение пропилена из других газообразных углеводородов |
14 |
||||||
1.5.1. Получение из этилена и этана ................................................. |
: |
14 |
|||||
1.5.2. Получение из бутана и изобутана........................ |
14 |
||||||
1.6. Получение пропилена путем пиролиза углеводородов . . . . |
15 |
||||||
1.6.1. Пиролиз в трубчатых печах ......................................................... |
|
23 |
|||||
1.6.2. Пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс |
25 |
||||||
фирмы |
Phillips Petroleum С о .) ................................................ |
|
|||||
1.6.3. Пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс |
26 |
||||||
фирмы |
Farbewerke |
H oechst)................................ |
1 .................... |
||||
1.6.4. Крекинг сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF) |
27 |
||||||
1.6.5. Пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя |
30 |
||||||
(процесс |
фирмы L u rg i)................................................................ |
|
Kellogg) . . . |
||||
1.6.6. Пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы |
32 |
||||||
1.6.7. Пиролитический крекинг «термофор»........................................ |
|
33 |
|||||
1.6.8. Процесс |
Лавровского — Бродского ........................................ |
|
35 |
||||
1.6.9. Автотермический пиролиз по Бартоломе................................ |
|
35 |
|||||
1.6.10. Катарол-процесс |
T sutsum........................................................................i |
|
36 |
||||
1.6.11. Процесс |
фирмы |
|
37 |
||||
1.6.12. Процесс АЗНИИ — Алиева .................................................... |
|
38 |
|||||
1.6.13. Процесс |
Копперс — Хаше — Вульфа ................................ |
|
39 |
||||
1.6.14. Высокотемпературный пиролиз (процесс фирмы Earbwerke |
39 |
||||||
H oechst).......................................................................................... |
|
по способу фирмы B A S F |
|||||
1.6.15. Синтез ацетилена |
40 |
||||||
1.6.16. Метод разложения нефти при высоких температурах (про |
40 |
||||||
цесс |
фирмы |
B A S F ).................................................................... |
|
|
|||
1.6.17. Современные |
промышленные установки С Ш А .................... |
41 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
................................................................................ |
|
|
|
41 |
2.Выделение и свойства пропилена
2.1.Выделение пропилена из продуктов, образующихся при различ
ных процессах.................................................................................... |
|
45 |
2.2. Получение чистого |
пропилена........................................................ |
47 |
2.2.1. Экстрактивная |
дистилляция .................................................... |
48 |
2.2.2. Двухколонная |
дистилляция .................................................... |
48 |
2.2.3. Рекомпрессионная дистилляция ............................................ |
49 |
|
2.2.4. Разделение пропана и пропилена на молекулярных ситах |
50 |
|
2.2.5. Разделение с помощью серной кислоты .................................... |
50 |
Со д е р ж а н и е
2.2.6.Экономическая эффективность получения высокочистого
пропилена |
............................................... |
|
|
|
|
|
|
50 |
||
2.3. Свойства п р о п и л е н а .......................................................................... |
|
|
|
|
51 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
52 |
||
|
|
|
3. |
Изопропиловый спирт |
|
|
||||
3.1. Получение |
изопропилового |
сп и р та ................................................ |
|
54 |
||||||
3.1.1. Получение |
из |
углеводов............................................................ |
|
|
54 |
|||||
3.1.2. Гидратация пропилена серной кислотой в жидкой фазе |
54 |
|||||||||
3.1.3. Другие процессы гидратации в жидкой ф а з е ........................ |
59 |
|||||||||
3.1.4. Гидратация пропилена в газовой фазе на катализаторах |
60 |
|||||||||
3.1.5. Экономическая оценка методов гидратации в жидкой и газо |
65 |
|||||||||
вой ф а зе .................... |
|
|
........................... |
|
|
... ............................... |
, . |
|||
3.2. Свойства изопропилового спирта .................................................... |
|
|
65 |
|||||||
3.3. Применение |
изопропилового сп и р та ................................................ |
|
66 |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
67 |
||
|
|
|
|
4. |
Окись пропилена |
|
|
|||
4.1. Получение окиси пропилена через пропиленхлоргидрин . . . . |
70 |
|||||||||
4.2. Получение окиси пропилена прямым окислением........................ |
76 |
|||||||||
4.2.1. Окисление |
пропилена |
в |
жидкой |
фазе под давлением . . . |
77 |
|||||
4.2.2. Окисление пропилена в газовой ф а з е ........................................ |
|
81 |
||||||||
4.3. Свойства |
окиси пропилена................................................................ |
|
|
84 |
||||||
4.4. Применение окиси пропилена............................................................ |
|
|
86 |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
87 |
||
|
|
|
|
|
5. |
Акролеин |
|
|
|
|
5.1. Синтез акролеина из формальдегида и ацетальдегида................ |
92 |
|||||||||
5.2. Получение |
акролеина |
прямым окислением пропилена . . . . |
94 |
|||||||
5.2.1, Окисление пропилена на медьсодержащих катализаторах |
94 |
|||||||||
5.2.2. Окисление пропилена на катализаторе фосфоромолибдате |
100 |
|||||||||
висмута (метод S o h io ).................................................................... |
|
|
|
|||||||
5.3. Свойства |
акролеина |
............................................................................ |
|
|
|
I . |
11 |
|||
5.4. Применение |
акролеина |
............................................................ |
|
|
110 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
112 |
||
|
|
|
|
|
6. |
|
Акрилонитрил |
|
|
|
6.1. Получение |
акрилонитрила |
............................................................ |
|
|
117 |
|||||
6.1.1. Получение акрилонитрила через окись этилен а.................... |
117 |
|||||||||
6.1.2. Получение акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты |
118 |
|||||||||
6.1.3. Получение |
акрилонитрила из |
пропилена, |
аммиака (или |
119 |
||||||
окиси |
азота) и |
кислорода ........................................................ |
|
|
||||||
6.1.4. Другие процессы получения акрилонитрила........................ |
130 |
|||||||||
6.1.5. Экономическая |
оценка |
|
методов |
получения |
акрилонитрила |
131 |
||||
6.2. Свойства |
акрилонитрила |
|
........................ |
|
|
133 |
||||
6.3. Применение акрилонитрила................................................................ |
|
|
134 |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
135 |
||
|
|
|
|
|
7. |
Ацетон |
|
|
|
|
7.1. Получение |
а ц е т о н а ................................... |
|
|
' |
|
|
140 |
|||
7.1.1. Старые |
методы |
.................... |
|
|
|
140 |
||||
7.1.2. Получение |
из |
изопропилового сп и р та .................................... |
|
141 |
||||||
7.1.3. Метод прямого окисления пропилена.................................... |
|
142 |
||||||||
7.2. Свойства |
ацетона |
................................................................................ |
|
|
|
|
|
143 |
||
7.3. Применение а ц е т о н а |
............................................................................ |
|
|
|
|
144 |
||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
146 |
366 |
С о д е р ж а л и е |
8.Акриловая кислота
8.1.Получение акриловой кислоты различными способами . . . . 148
8.2. Получение акриловой кислоты из пропилена или |
акролеина |
149 |
8.3. Теоретическое рассмотрение реакции окисления |
пропилена |
|
или акролеина в акриловую ки слоту ............................................ |
|
158 |
8.4. Свойства и применение акриловой кислоты ................................ |
|
159 |
Л и т е р а т у р а ................................................................................ |
|
162 |
9.Оксосинтез пропилена
9.1. Альдокс-процесс |
........................................................... |
|
|
|
172 |
||
9.2. Свойства и применение масляных альдегидов |
............................ |
173 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................ |
|
|
|
175 |
|
|
|
10. Хлорирование пропилена |
|
|
|||
10.1. Присоединение хлора по двойной с в я з и ........................................ |
|
176 |
|||||
10.2. Замещающее |
хлорирование ............................................................ |
|
|
177 |
|||
10.2.1. Получение и характеристика аллилхлорида........................ |
177 |
||||||
10.2.2. Получение и характеристика эпихлоргидрина.................... |
185 |
||||||
10.2.3. Получение и |
характеристика аллилового |
спирта . . . . |
189 |
||||
10.2.4. Получение и характеристика глицерина............................ |
|
192 |
|||||
10.3. Перхлорирование |
пропилена ........................................................ |
|
|
201 |
|||
10.3.1. Получение и характеристика четыреххлористого углерода |
203 |
||||||
13.3.2. Получение и характеристика перхлорэтилена.................... |
205 |
||||||
10.3.3. Экономическая оценка методов получения четыреххлори |
207 |
||||||
стого углерода и перхлорэтилена........................................... |
|
||||||
Л и т е р а т у р а |
|
............................................................................ |
|
|
|
208 |
|
|
|
11. Димеризация |
пропилена |
|
|
||
11.1. Получение изопрена из пропилена................................................ |
|
213 |
|||||
11.1.1. Димеризация пропилена с алюминийорганическими соеди |
215 |
||||||
нениями |
........................................................................................ |
пропилена в |
присутствии |
катализаторов |
|||
11.1.2. Димеризация |
223 |
||||||
на основе |
щелочных |
металлов . „ . . . .............................. |
|||||
11.1.3. Димеризация пропилена на различных катализаторах |
226 |
||||||
11.1.4. Изомеризация |
метилпентена |
........................................ |
|
227 |
|||
11.1.5. Пиролиз |
метилпентена ............................................................ |
|
|
232 |
|||
11.1.6. Свойства и применение изопрена............................................ |
. |
235 |
|||||
11.2. Поли-4-метилпентен-1 ............................................................ |
|
.... |
236 |
||||
11.3. Содимеризация пропилена ............................................................ |
|
|
237 |
||||
11.3.1. Содимеризация с этиленом........................................................ |
|
|
237 |
||||
11.3.2. Содимеризация с изобутиленом............................................ |
|
237 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
238 |
|
|
|
12. |
Олигомеризация пропилена |
|
|
||
12.1. Термическая |
олигомеризация ...................................................... |
|
|
241 |
|||
12-2. Каталитическая олигомеризация................................................... |
|
242 |
|||||
12.2.1. Олигомеризация пропилена в паровой фазе на фосфорно |
242 |
||||||
кислых |
катализаторах ............................................................ |
|
|
||||
12.2.2. Олигомеризация пропилена с образованием тримера и тет |
244 |
||||||
рамера |
на фосфорнокислых |
катализаторах........................ |
|||||
12.2.3. Олигомеризация пропилена различными методами на фос |
245 |
||||||
форнокислых катализаторах.................................................... |
|
||||||
12.2.4. Олигомеризация пропиленана различных катализаторах |
246 |
||||||
12.3. Продукты |
олигомеризации пропилена........................................ |
|
247 |
||||
12.4. Применение |
олигомеров |
пропилена............................................ |
|
249 |
|||
Л и т е р а т у р а .................................................................................... |
|
|
|
|
250 |
|
|
|
|
Содержание |
3fi7 |
|
|
13. Алкилирование пропилена |
|
||||
13.1. Термическое алкилирование............................................................ |
252 |
|||||
13.2. Каталитическое |
алкилирование .................................................... |
253 |
||||
13.2.1. Алкилирование с серной кислотой ........................................ |
253 |
|||||
13.2.2. Алкилирование с фтористым водородом................................ |
257 |
|||||
13.2.3. Алкилирование в присутствии различных катализаторов |
260 |
|||||
13.3. Оптимальные условия |
алкилирования........................................ |
261 |
||||
13.4. Применение |
алкилатов |
|
................................................................... |
262 |
||
Л и т е р а т у р а |
.................................................................................. |
|
|
|
262 |
|
|
14. Кумольный синтез фенола |
|
||||
14.1 Алкилирование |
бензола |
пропиленом............................................ |
264 |
|||
14.1.1. Алкилирование |
в жидкой ф а з е ............................................... |
264 |
||||
14.1.2. Алкилирование |
в паровой ф а з е ............................................... |
268 |
||||
14.1.3. Алкилирование в присутствии различныхкатализаторов |
270 |
|||||
14.2. Окисление |
кумола |
....................... |
|
|
272 |
|
14.2.1. Окисление кумола в эмульсии................................................ |
272 |
|||||
14.2.2. Гомогенное |
окисление к у м о л а ................................................ |
274 |
||||
14.2.3. «Сухое» |
окисление |
к у м о ла........................................................ |
274 |
|||
14.2.4. Ускорение окисления кумола добавками............................ |
275 |
|||||
14.2.5. Фотохимическое |
окисление к у м о ла........................................ |
277 |
||||
14.2.6. Исследование процесса окисления к у м о л а ............................ |
278 |
|||||
14.3. Разложение гидроперекиси кумола на фенол и ац ето н ................ |
,281 |
|||||
14.3.1. Промышленные методы разложения с применением кислот |
281 |
|||||
14.3.2. Обработка |
продуктов |
реакции ................................................ |
282 |
|||
14.3.3. Влияние кислот на разложение гидроперекиси кумола |
283 |
|||||
14.4. Экономическая |
оценка |
кумольно-фенольного метода . . . . |
284 |
|||
Л и т е р а т у р а |
................................................................................ |
|
|
|
284 |
|
|
|
|
15. |
|
Полипропилен |
|
15.1. Получение |
полипропилена ................... |
295 |
||||
15.1.1. Катализаторы полимеризации пропилена............................ |
295 |
|||||
15.1.2. Полимеризация |
пропилена .................................................... |
297 |
||||
15.1.3. Экономическая оценка производства полипропилена . . |
299 |
|||||
15.2. Свойства полипропилена |
. Г ........................................................ |
300 |
||||
15.3. Применение |
полипропилена ........................................................ |
301 |
||||
Л и т е р а т у р а |
................................................................................ |
|
|
|
305 |
16.Сополимеры пропилена с этиленом
16.1. Термопластичные сополимеры . .................................................... |
310 |
||
16.2. Эластомерные сополимеры |
. . . .ч ............................................ |
311 |
|
16.2.1. Катализаторы и условия сополимеризации........................ |
311 |
||
16.2.2. Промышленные |
методы |
сополимеризации........................... |
313 |
16.2.3. Вулканизация |
этилен-пропиленового к а у ч у к а ............... |
314 |
|
16.3. Эластомерные терполимеры |
. . . i ............................................ |
315 |
|
16.3.1. Проведение терполимеризации................................................ |
315 |
16.3.2.Вулканизация этилен-пропиленовых терполимеров . . . . 317
16.4.Свойства и применение этилен-цропиленовых сополимеров и
терполимеров.......................................................................................... |
317 |
Л и т е р а т у р а ................................................................................... |
321 |
17.Диспропорционирование пропилена (триолефиновый метод)
Л и т е р а т у р а |
................................................................................ |
327 |
|
Приложение |
|
Производство, мощности и потребление пропилена и продуктов на его |
,328 |
|
основе ................................................................................................... |
; . . . . |
|
Л и т е р а т у р а ............................................................ |
363 |
Ф. Андреас, К. Гребе
ХИМИЯ ПРОПИЛЕНА
Редактор |
А. Е. |
|
П и н ч у к |
|||
Техн. редактор |
|
Ф. Т. Ч е р к а с с к а я |
||||
Корректор Л. |
А. Л ю б о в и ч |
|||||
Художник Л. А. |
Я ц е н к о |
|||||
Сдано |
в |
набор |
2 9 /V I |
1973 |
г. Подписано |
|
в печать |
8/X 1973 г. |
|
Бумага.типогр. Яа 3. |
|||
Формат бумаги 60 X 901 /,«. |
||||||
Уел. печ. л. 2 3+ 1 |
вклейка. Уч.-изд. л. 27,44. |
|||||
Тираж |
3000 экз. |
|
188. |
Цена |
2 р. 98 к. |
|
Заказ |
399. Изд. Я« |
Издательство «Химия», Ленинградское отделение. 191186, Ленинград, Д-186, Невский пр., 28
Ленинградская типография Я« 6 «Союзполиграфпрома» при Государственном комитете Совета Министров СССР
по делам издательств, полиграфии и книжной торговли. 196006, г. Ленинград, Московский пр., 91.