3.4. Карбонильные соединения

Карбонильные соединения – вещества, содержащие карбонильную группу

	O
	║
─	C─

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны.

3.4.1. Альдегиды

Альдегиды – органические вещества, в которых карбонильная группа связана с атомом водорода и с любым радикалом, т.е. карбонильная группа находится в начале молекулы:

	O
	║
R ─	CH

В предельных альдегидах атомы углерода соединены одинарными связями, общая формула предельных альдегидов C_nH_2nO.

Номенклатура. Названия альдегида образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода, что в альдегиде, с добавление суффикса –аль. Если в главной цепи имеются заместители, нумерацию атомов углерода начинают от карбонильной группы.Например:

HCHO – метаналь,

	CH3		O
	│		║	3-метилбутаналь
C4H3 ─	C3H ─	C2H2 ─	C1H

Физические свойства. Метаналь (формальдегид) – газ с резким запахом, хорошо растворим в воде. 40-% раствор метаналя в воде называется формалином. Альдегиды, содержащие 2-12 атомов углерода – жидкости, далее – твердые вещества. Альдегиды, содержащие 8-12 атомов углерода – душистые вещества. Первые три альдегида хорошо растворимы в воде, далее растворимость уменьшается. В органических растворителях альдегиды хорошо растворяются.

Химические свойства.Альдегиды вступают в многочисленные реакции, что обусловлено присутствием в молекуле активной карбонильной группы.

1. Окисление. Альдегиды легко окисляются даже малоактивными окислителями, такими как аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и гидроксид меди (II).При окислении альдегида получается карбоновая кислота.

а) Взаимодействие с реактивом Толленса (“реакция серебряного зеркала”) – качественная реакция на альдегиды.

CH₃CHO +Ag₂O→ CH₃COOH + 2Ag

На чистой стеклянной поверхности образующееся серебро создает эффект зеркала.

б) Взаимодействие с гидроксидом меди(II).

CH₃CHO +2 Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O

Образуется Cu₂O красного цвета.

2. Реакции присоединения.

а) Гидрирование с образованием первичных спиртов.

RCH═O + H₂ → RCH₂OH

б) Взаимодействие с синильной кислотой.

RCH═O + HCN →	R─	CHOH
		│
		CN

Способы получения.

1. Дегидрирование первичных спиртов (раздел 3.2, реакция 5).

2. Окисление первичных спиртов (раздел 3.2, реакция 6).

3.4.2. Кетоны

Кетоны – это органические вещества, в которых карбонильная группа связана с двумя радикалами, т.е. карбонильная группа находится в середине молекулы:

	O
	║
R1─	C ─R2

В предельных кетонах атомы углерода соединены между собой одинарными связями. Общая формула предельных кетонов C_nH_2nO. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода являются изомерами.

Номенклатура. Название предельных кетонов образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода, что в кетоне, с добавление суффикса –он. Цифрой в конце названия показывают положение карбонильной группы. Атомы углерода нумеруют так, чтоб карбонильная группа получила меньший номер. Например:

	O
	║
CH3	CCH3	пропанон (ацетон)

	O		CH3
	║		│
C1H3─	C2─	C3H2─	C4H─	C5H3

4-метил-пентанон-2

Физические свойства. Низшие кетоны – жидкости с

приятным запахом, хорошо растворимые в воде. Высшие кетоны – твердые вещества, хорошо растворимые в этаноле. Кетоны кипят при более низкой температуре, чем альдегиды с тем же числом атомов углерода.

Химические свойства. Кетоны менее активны, чем альдегиды. Они вступают в большинство реакций, характерных для альдегидов, но с меньшей скоростью. Некоторые реакции протекают в особых условиях.

1. Реакции присоединения.

а) Гидрирование с образованием вторичных спиртов.

	O	OH
	║	│
R1─	C─R2 + H2 → R1 ─	CH ─ R2

б) Взаимодействие с синильной кислотой.

	O		OH
	║		│
R1 ─	C─R2 + HCN →	R1─	C─R2
			│
			CN

2. Окисление. Кетоны окисляются в жестких условиях, при этом происходит разрушение молекулы.

Способы получения.

1. Дегидрирование вторичных спиртов (раздел 3.2, реакция 5).

2. Окисление вторичных спиртов (раздел 3.2, реакция 6).