3.5. Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – этоорганические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп

	O
	║	или ─COOH
─	C─OH

Число карбоксильных групп называется основностью кислоты.

Классификация карбоновых кислот.

1. По количеству карбоксильных групп:

- одноосновные, например, CH₃COOH,

- многоосновные, например, HOOC─COOH.

2. По строению радикала:

- предельные, например, CH₃COOH,

- непредельные, например, CH₂═CH─COOH,

- ароматические, например, C₆H₅─COOH.

3.5.1.Предельные одноосновные кислоты

В предельных одноосновных кислотах атомы углерода соединены между собой одинарными связями и содержат одну карбоксильную группу. Общая формула C_nH_2nO₂. Однако удобнее эту формулу записать иначе: C_nH_2n+1COOH.

Номенклатура. Название образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода, что и в кислоте, с добавлением суффикса –овая. Многие кислоты имеют тривиальные названия.

HCOOH– метановая (муравьиная) кислота,

CH₃COOH – этановая (уксусная кислота).

Физические свойства. Кислоты доC₉H₁₉COOH – жидкости, далее – твердые вещества. Муравьиная и уксусная кислота хорошо растворимы в воде. С ростом длинны цепи растворимость в воде уменьшается.

Химические свойства.

1. Кислотные свойства. Карбоновые кислоты – полярные вещества, при растворении в воде частично диссоциируют на ионы, т.е. являются слабыми кислотами:

CH₃COOH ↔ CH₃COO^- + H⁺.

Растворы карбоновых кислот окрашивают метилоранж и лакмус в красный цвет.

2. Как слабые кислоты взаимодействуют с активными металлами, основными оксидами, щелочами,солями:

CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂,

CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca+ H₂O,

C₁₇H₃₅COOH + KOH → C₁₇H₃₅COOK + H₂O,

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O.

3. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации), образуются сложные эфиры.

	O		O
	║		║
R1─	C─OH +	HOR2 → R1 ─	C─OR2 + H2O

Жирным шрифтом выделены частицы, образующие молекулу воды.

4. Гидрирование с образованием первичного спирта:

RCOOH + H₂ →RCH₂OH

4. Производные карбоновых кислот

4.1. Соли. Мыла

Соли – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбонильной группы замещен на металл. При написании формул солей органических кислот сначала записывают кислотный остаток, а потом металл. Для солей одноосновных кислот число кислотных остатков определяется валентностью металла:

CH₃COONa, (CH₃COO)₂Ca, (CH₃COO)₄Pb.

Растворимые соли в растворе диссоциируют и гидролизуются, создавая щелочную среду (карбоновые кислоты – слабые электролиты).

Диссоциация:

RCOONa → RCOO^- + Na⁺.

Гидролиз:

RCOONa + H₂O → RCOOH + NaOH.

Мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот, чаще всего стеариновой(C₁₇H₃₅COOH) и пальмитиновой (C₁₅H₃₂COOH). Они обладают моющим действием благодаря тому, что гидролизуются, создавая щелочную среду и образуя поверхностно-активное вещество(ПАВ) – карбоновую кислоту:

C₁₇H₃₅COONa + H₂O → C₁₇H₃₅COOH + NaOH.

Щелочи разрушают жир, а ПАВ образует пену и собирает грязь. Нужно помнить, что в жесткой воде, содержащей Ca²⁺, Mg²⁺, мыло перестает мылиться, так как образуются нерастворимые соли:

2C₁₅H₃₁COONa + Ca²⁺ →(C₁₅H₃₁COO)₂Ca↓ + 2Na⁺.