2.3.Диеновые углеводороды

Диеновые углеводороды (диены) – углеводороды с двумя двойными связями. Двойные связи могут располагаться по-разному. Наиболее важны диены с сопряженными двойными связями, когда двойные связи располагаются через один атом углерода: CH₂═CH−CH═CH₂.Сопряженная система двойных связей стабилизирует молекулу и создает возможность перемещения двойной связи при протекании химической реакции.

При полимеризации диенов образуются эластичные вещества – каучуки.

nCH2═CH−CH═CH2 →	[−CH2 −CH═CH−CH2−]n
бутадиен-1,3 (дивинил)	дивиниловый каучук

nCH2 ═	C−CH═CH2 →	[−CH2 −		C═CH−CH2 − ]n
	│			│
	CH3			CH3
2-метилбутадиен-1,2 изопрен			изопреновый каучук

2.4. Ароматические углеводороды (арены)

Ароматическими называются соединения, в состав которых входит бензольное кольцо. К ароматическим углеводородам относятся бензол и алкилбензолы.

2.4.1. Бензол

Бензол имеет молекулярную формулу C₆H₆, относится к ненасыщенным соединениям. Молекула бензола имеет форму правильного шестиугольника, в вершинах которого находятся атомы углерода. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. Четвертая валентность каждого атома углерода участвует в образовании единого электронного облака, делающего молекулу очень устойчивой. По этой причине для бензола не характерны реакции присоединения, при которых происходит разрушение двойных связей.

Физические свойства. Бензол – бесцветная жидкость с приятным запахом, плохо растворим в воде, плотность бензола меньше плотности воды. Является хорошим растворителем ароматических веществ. Сильно токсичен.

Химические свойства. Для бензола характерны реакции замещения атомов водорода, которые протекают либо в присутствии катализаторов, либо при нагревании. Замещается, как правило, один атом водорода.

1. Взаимодействие с бромом в присутствии катализатора FeCl₃ (бромирование):

C6H6	+ Br2 →	C6H5Br	+ HBr
бензол		бромбензол

2. Взаимодействие с азотной кислотой (нитрование) в присутствии катализатора - серной кислоты:

C6H6	+ HNO3 →	C6H5NO2	+ H2O
бензол		нитробензол

3. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Бензол в присутствии катализатора FeCl₃или AlCl₃ взаимодействует с галогенпроизводными углеводородов:

C₆H₆ + RX → C₆H₅R + HX

R – углеводородный радикал,

X – атом галогена.

Реакция является одним из способов получения производных бензола.

4. В особых условиях протекают реакции присоединения.

4.1. Гидрирование:

C6H6 +	3H2 →	C6H12
бензол		циклогексан

4.2. Хлорирование:

C6H6 +	3Cl2 →	C6H6Cl6
бензол		гексахлорциклогексан

5. Бензол стоек к действию окислителей. При комнатной температуре не обесцвечивает раствор перманганата калия.

6. Горение. Горит коптящим пламенем вследствие образования сажи (С).

Полное горение:

2C₆H₆ + 15O₂→ 12CO₂ + 6H₂O.