8.Аминокислоты и белки

Аминокислоты - органические вещества, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу: NH₂(CH₂)COOH.

Например:

NH₂CH₂COOH – аминоэтановая кислота (глицин),

NH₂(CH)₄COOH – аминопентановая кислота.

Аминокислоты – бесцветные кристалличесике вещества с высокой температурой плавления, хорошо растворимые в воде и нерастворимые в органических растворителях.

Аминокислоты обладают свойствами аминов и карбоновых кислот. Наиболее важным является их взаимодействие друг с другом (раздел 7 реакция 3):

NH₂(CH₂)_nCOOH+ NH₂(CH₂)_nCOOH →

	O	H
	║	│
NH2(CH2)n −	C−	N(CH2)nCOOH + H2O

Аминокислоты с амино- и карбоксильной группой у одного атома углерода (например, глицин) называются -аминокислотами.

Белки – высокомолекулярные соединения, состоящие из молекул - аминокислот, соединенных между собой амидными (пептидными) связями. Природные белки образованы двадцатью разными аминокислотами.

В состав белков входит от нескольких десятков до нескольких тысяч аминокислотных остатков. Молекулы белка имеют сложное строение. Последовательность аминокислот в молекуле называется первичной структурой. Пространственное строение молекулы характеризуют вторичная, третичная и четвертичная структура.

Состав молекулы белка можно определить с помощью реакции гидролиза, которая в искусственных условиях происходит под действие катализаторов:

белок + H₂O → смесь аминокислот.

Проведя анализ продуктов гидролиза, можно определить количество аминокислот каждого вида, образующих данный белок.

Под действием высокой температуры, ионизирующего и ультрафиолетового излучений, сильного механического воздействия может происходить денатурация – разрушение пространственной структуры белка. В результате исчезает биологическая активность белка.

9. Экспериментальная часть

Лабораторная работа 1. Свойства углеводородов.

Опыт 1. Физические свойства гексана.

В пробирку налить 1 мл раствора перманганата калия, добавить 1 мл гексана. Отметить взаимное расположение слоев гексана и водного раствора перманганата калия. Сделать вывод о плотности гексана. Тщательно перемешать содержимое пробирки, отметить, что гексан в воде не растворяется, образуется эмульсия, которая быстро расслаивается.

Опыт 2. Растворимость в гексане полярных и неполярных веществ.

В первую пробирку поместить немного кристаллического хлорида натрия, в другую – несколько кристалликов йода. В каждую пробирку добавить по 1 мл гексана. Сделать вывод о растворимости хлорида натрия и йода в гексане.

Опыт 3. Экстракция йода гексаном из воды.

В пробирку поместить несколько кристалликов йода и прилить 1 мл воды. Раствор окрасится в светло-желтый цвет, часть йода не растворится, что свидетельствует о плохой растворимости йода в воде. В пробирку с раствором йода налить 1 мл гексана. Наблюдать образование двух слоев. Нижний (водный) слой обесцвечивается, верхний (гексан) становится фиолетовым. Происходит экстракция йода- его переход из водного раствора в гексан.

Опыт 4. Горение гексана (демонстрационный опыт, проводится в вытяжном шкафу).

В фарфоровую чашку налить немного гексана и поджечь. Обратить внимание на образование сажи. Написать уравнение реакции, считая горение полным (продуктами горения являются углекислый газ и вода).

Опыт 5. Отношение предельных и непредельных углеводородов к раствору перманганата калия.

В пробирку поместить 2 мл раствора перманганата калия и 1 мл раствора серной кислоты. Полученный раствор разделить на две пробирки. В одну пробирку прилить немного гексана, в другую – гексена -1. Содержимое каждой пробирки тщательно перемешать. Отметить отсутствие изменений в пробирки с гексаном и обесцвечивание раствора в пробирки с гексеном-1.

Опыт 6. Отношение предельных и непредельных углеводородов к бромной воде.

Налить в две пробирки по 1 мл бромной воды (раствора брома в воде). В одну пробирку добавить 1 мл гексана, в другую – 1 мл гексена-1. Отметить отсутствие изменений в пробирке с гексаном и обесцвечивание раствора в пробирке с гексеном-1. Написать уравнение реакции.

Лабораторная работа 2. Физические и химические свойстваодноатомных спиртов.

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде.

В одну пробирку налить 1 мл этанола, в другую – 1 мл пентанола. В каждую пробирку добавить 1 мл воды. Отметить полную растворимость в воде этанола и нерастворимость пентанола.

Опыт 2 .Окисление спиртов.

а) В пробирку налить 1 мл раствора перманганата калия и 1 мл раствора серной кислоты. Полученный раствор разделить на две пробирки. В одну пробирку добавить 1 мл этонола, в другую - 1 мл пропанола-2. Отметить изменение окраски раствора в обеих пробирках.

Составить уравнения реакций.

б) В пробирку поместить 1 мл раствора дихромата калия и 1 мл раствора серной кислоты. Полученный раствор разделить на две пробирки. В одну пробирку добавить 1 мл этанола, в другую - 1 мл пропанола-2. Отметить изменение окраски раствора в обеих пробирках.

Составить уравнения реакций.

Лабораторная работа 3. Свойства многоатомных спиртов.

Опыт 1. Качественная реакция на многоатомные спирты.

В три пробирки налить по 1 мл раствора сульфата меди и по 2 мл раствора гидроксида калия. Отметить образование осадка.

В первую пробирку добавить этиленгликоль, во вторую пробирку – глицерин, в третью - сорбит. Отметить растворение осадка и образование окрашенного раствора в каждой пробирке.

Составить уравнения реакций.

Опыт 2. Физические свойства глицерина.

В пробирку налить 1 мл воды и 1 мл глицерина. Отметить вязкость глицерина и взаимное расположение слоев глицерина и воды. Сделать вывод о плотности глицерина. Содержимое пробирки тщательно перемешать. Отметить высокую растворимость глицерина в воде.

Опыт 3. Окисление глицерина (демонстрационный опыт, поводится в вытяжном шкафу).

На фильтровальную бумагу положить несколько кристалликов перманганата калия, налить 0,5 мл концентрированной серной кислоты, перемешать. Сверху налить несколько капель глицерина. Наблюдать окисление глицерина: тление с обильным выделением желтого газа – акролеина (он же выделяется при пригорании масла).

Лабораторная работа 4. Свойства фенола.

Опыт 1 (демонстрационный). Физические свойства фенола.

Поместить в пробирку немного твердого фенола, добавить 2 мл воды. Отметить, что фенол растворяется не полностью. Жидкость разделить на две пробирки, оставив 1 мл раствора над не растворившимся фенолом.

Опыт 2 (демонстрационный). Качественная реакция на фенол.

К раствору, полученному в опыте 1, добавить раствор хлорида железа (III). Отметить цвет образовавшегося комплексного соединения.

Опыт 3 (демонстрационный). Свойства фенола как слабой кислоты.

К раствору с осадком, полученному в опыте 1, добавить раствор гидроксида калия. Отметить полное исчезновение осадка.

Составить уравнение реакции.

Опыт 4 (демонстрационный) Свойства фенола как ароматического соединения.

К раствору, полученному в опыте 1, добавить бромную воду. Отметить изменения в пробирке.

Составить уравнение реакции.

Лабораторная работа 5. Свойства карбонильных соединений.

5.1. Свойства альдегидов.

Опыт 1. Окисление формальдегида хромовой смесью.

В пробирку налить 1 мл раствора дихромата калия и 1 мл раствора серной кислоты. Добавить 1 мл формалина. Отметить изменение окраски раствора.

Составить уравнение реакции.

Опыт 2. Реакция “серебряного зеркала”.

Приготовить реактив Толленса: в пробирку налить 2 капли раствора нитрата серебра и 6 капель раствора аммиака. К полученному раствору прилить 0,5 мл формалина, перемешать смесь. Слегка нагреть пробирку. Наблюдать появление “зеркала” на стенках пробирки.

Составить уравнение реакции.

Опыт 3. Получение фенолформальдегидной смолы.

В пробирку поместить 3 кристаллика фенола, добавить 1 мл формалина. Перемешать смесь. Слегка нагреть пробирку. Наблюдать образование вязкой смолы.

5.2. Свойства кетонов.

Опыт 1.Физические свойства ацетона.

а) Растворимость ацетона в воде.

В пробирку налить 1 мл ацетона и 1 мл воды. Отметь хорошую растворимость ацетона в воде.

б) Растворяющая способность ацетона.

На стеклянную пластинку нанести немного лака и высушить. Смочить вату ацетоном и растворить лак с пластинки.

Опыт 2. Окисление ацетона.

а) Йодоформная реакция.

В пробирку налить 2 мл концентрированного раствора гидроксида калия и 3 мл раствора йода в иодиде калия. Добавить ацетон. Наблюдать исчезновение коричневой окраски раствора и образование желтого осадка.

б) Поместить в пробирку несколько кристалликов перманганата калия, прилить 1 мл ацетона. Перемешать содержимое пробирки до растворения перманганата калия. В пробирку долить 1 мл раствора серной кислоты. Наблюдать обесцвечивание раствора.

Лабораторная работа 6. Свойства карбоновых кислот.

Опыт 1. Получение раствора лимонной кислоты, определение кислотности среды с помощью индикатора.

В коническую колбу поместить немного твердой лимонной кислоты и 5 мл воды. Смесь перемешать. Отметить хорошую растворимость лимонной кислоты в воде.

В пробирку налить 1 мл полученного раствора, добавить несколько капель метилоранжа. Отметить окраску раствора, сделать вывод о характере среды.

Составить уравнение диссоциации лимонной кислоты.

Опыт 2. Реакция нейтрализации лимонной кислоты.

В пробирку налить 1 мл раствора, полученного в опыте 1, и несколько капель фенолфталеина. Добавить раствор гидроксида калия до изменения окраски раствора.

Составить уравнение реакции.

Опыт 3. Взаимодействие раствора лимонной кислоты с магнием.

В пробирку налить 1 мл раствора, полученного в опыте 1, и поместить в него магниевую стружку. Отметить выделение газа и растворение магния.

Составить уравнение реакции.

Опыт 4. Взаимодействие раствора лимонной кислоты с раствором соды.

В пробирку налить 1 мл раствора, полученного в опыте 1 и 1 мл раствора карбоната натрия. Отметить выделение газа.

Написать уравнение реакции.

Опыт 5. Приготовление шипучей смеси.

В конической колбе смешать немного твердой лимонной кислоты и твердой питьевой соды (гидрокарбонат натрия). Добавить 10 мл воды. Описать наблюдаемые явления.

Составить уравнение реакции.

Лабораторная работа 8 . Химические свойства производных карбоновых кислот.

8.1. Соли, мыла.

Опыт 1. Реакция ацетата свинца.

В пробирку налить 1 мл раствора ацетата свинца и 1 мл раствора иодида калия. Отметить образование осадка.

Составить уравнение реакции.

Опыт 2. Гидролиз мыла.

Растворить в воде кусочек мыла. К раствору добавить несколько капель фенолфталеина. Отметить окраску раствора, сделать вывод о характере среды.

Составить уравнение гидролиза мыла (стеарата натрия).

Опыт 3.Свойства мыла в жесткой воде.

Растворить в воде кусочек мыла. К раствору добавить немного жесткой воды. Отметить образование осадка.

Составить уравнение реакции.

8.2. Жиры и масла.

Опыт 1. Растворимость жиров в воде и гексане.

В одну пробирку налить 1 мл воды и 1 мл растительного масла. Отметить, что плотность масла меньше плотности воды. Тщательно перемешать содержимое пробирки. Образуется эмульсия, которая быстро расслаивается. Это свидетельствует о нерастворимости масла в воде.

Во вторую пробирку налить 1 мл гексана и 1 мл растительного масла. Перемешать содержимое пробирки. Отметить полную растворимость масла в гексане.

Опыт 2. Качественные реакции, подтверждающие свойства растительного масла как непредельного соединения.

В две пробирки налить по 1 мл растительного масла. В первую пробирку добавить несколько капель раствора перманганата калия и 1 мл серной кислоты. Во вторую пробирку добавить 1 мл бромной воды. Отметить обесцвечивание растворов в обеих пробирках.

Лабораторная работа 9. Свойства углеводов.

9.1. Свойства глюкозы и фруктозы.

Опыт 1. Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

В пробирку налить 1 мл раствора сульфата меди и 2 мл раствора гидроксида калия. Отметить образование осадка. В пробирку насыпать немного твердой глюкозы. Отметить растворение осадка и образование окрашенного раствора.

Опыт 2. Реакция “серебряного зеркала”.

Приготовить реактив Толленса (лабораторная работа 5, опыт 2). В раствор поместить немного кристаллической глюкозы. Слегка нагреть пробирку, наблюдать появление “зеркала” на стенках пробирки.

9.2. Свойства сахарозы.

Опыт 1. Качественная реакция на сахарозу как многоатомный спирт.

В пробирку налить 1 мл раствора сульфата меди и 2 мл раствора гидроксида калия. Отметить образование осадка. В пробирку насыпать немного твердого сахара. Отметить растворение осадка и образование окрашенного раствора.

Опыт 2. Дегидратация сахарозы (демонстрационный).

В стаканчик поместить 1 чайную ложку сахарозы. Добавить 4 мл концентрированной серной кислоты. Отметить обугливание сахара.

9.3. Свойства крахмала.

Опыт 1. Растворимость крахмала.

В коническую колбу насыпать немного крахмала, добавить 10 мл воды, перемешать. Отметить образование и расслоение суспензии.

В пробирку поместить 2 мл полученного раствора с осадком. Пробирку нагреть на спиртовке. Отметить образование клейстера (коллоидного раствора крахмала в воде).

Опыт 2. Качественная реакция на крахмал.

Пробирку с клейстером, полученным в опыте 1, остудить, добавить 1 каплю спиртового раствора йода. Отметить появление синего окрашивания.

Опыт 3. Обнаружение крахмала в продуктах.

На стеклянную пластину поместить ломтик картофеля, немного муки, немного творога, немного сметаны. На каждый продукт капнуть каплю спиртового раствора йода. Сделать вывод о присутствии или отсутствии крахмала в каждом продукте.

9.3. Свойства целлюлозы.

Опыт 1. Гидролиз целлюлозы (демонстрационный, проводится в вытяжном шкафу).

В стаканчик налить 1 мл концентрированной серной кислоты, положить в кислоту кусочек бумажной салфетки, хорошо перемешать. Отметить растворение бумаги, которое происходит в результате гидролиза целлюлозы.

Опыт 2. Нитрование целлюлозы (демонстрационный, проводится в вытяжном шкафу).

Приготовить нитрующую смесь: в стаканчик налить 1 мл концентрированной серной кислоты и 1 мл концентрированной азотной кислоты. В стаканчик положить кусочек ваты и тщательно перемешивать стеклянной палочкой в течение нескольких минут. Вынуть из раствора нитрованную вату, промыть водой, отжать на салфетке и высушить.

Опыт 3. Сравнения скорости горения целлюлозы и нитроцеллюлозы (демонстрационный опыт, проводится в вытяжном шкафу).

На керамическую плитку положить кусочек ваты, поджечь его. На вторую керамическую плитку положить кусочек нитроцеллюлозы и поджечь его. Отметить разную скорость сгорания.

Лабораторная работа 10. Свойства белков.

Опыт 1. Растворимость белка в воде.

В пробирку налить 1 мл яичного белка и 2 мл воды. Отметить образование коллоидного раствора.

Опыт 2. Качественные реакции белка.

а) “Биуретовая” реакция.

В пробирку поместить 1 мл раствора яичного белка, полученного в опыте 1, и 1 мл раствора щелочи. Добавить 2 капли раствора сульфата меди. Отметить цвет образовавшегося биурета.

б) Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку поместить 1 мл яичного белка, добавить 2 капли концентрированной азотной кислоты. Отметить образование белого осадка. Слегка нагреть пробирку, отметить, что осадок стал желтым. В остывшую пробирку налить 1 мл раствора аммиака. Через несколько минут осадок становится оранжевым.

Опыт 3. Денатурация белка.

а) В пробирку поместить 1 мл раствора яичного белка, полученного в опыте 1. Пробирку нагреть на спиртовке. Отметить образование белого осадка.

б) В пробирку поместить 1 мл яичного белка и 1 мл этанола. Отметить образование белого твердого осадка.

в) В пробирку поместить 1 мл яичного белка и 1 мл формалина. Отметить образование осадка.