Хімічні властивості
Моносахариди легко окислюються з утворенням кислот. Причому окислення може відбуватися як у кислому, так і в лужному середовищі. У цукрів легше за все окислюється альдегідна група.
У лужному середовищі моносахариди можуть окислюватися оксидами металів (міді, вісмуту, срібла). При цьому цукор окислюється до кислоти, а оксиди металів відновлюються. Оксид міді (II), відновлюючись, утворює оксид міді (І). Ця реакція використовується для кількісного визначення цукрів за кількістю оксиду міді (І).
При взаємодії цукрів з оксидами вісмуту і срібла останні відновлюються до вільних металів. Реакція «срібного дзеркала» використовується для сріблення ялинкових прикрас, колб, посудин Дюара та термосів.
Однак так, як написано, реакція з оксидом міді (II) йти не може, бо СuО – нерозчинний у воді порошок. У зв'язку з цим для реакції беруть сіль двовалентної міді – СuSO4. Оскільки окислювання цукрів відбувається в лужному середовищі, до розчину СuSO4 необхідно додати луг.
Але й у цьому разі виникає перешкода: Сu(ОН)2 являє собою драглеподібний осад і не може далі реагувати з цукром. Для подальшого ходу реакції необхідно утримувати катіони двовалентної міді в лужному середовищі в розчині. Для цього до лужного розчину міді додають сегнетову сіль (К, Na-виннокислий), яка зв'язує іони міді й утримує їх у лужному середовищі в розчині.
Цей розчин синього кольору, що містить СuSO4, NaОН і сегнетову сіль, називають фелінговою рідиною і використовують для кількісного визначення цукрів. Фелінгову рідину нагрівають із розчином цукру. При цьому випадає червоний осад Сu2O, кількість якого відповідає кількості цукру.
Фелінгову рідину відновлюють цукри, що мають вільний напівацетальний (глікозидний) гідроксил. Це усі моносахариди і деякі олігосахариди. Їх називають відновними цукрами на відміну від тих, що не містять вільного напівацетального (глікозидного) гідроксилу і не здатні відновлювати фелінгову рідину.
При відновленні моносахариди утворюють відповідні багатоатомні спирти. Так, при відновленні глюкози і фруктози утворюється шестиатомний спирт – сорбіт.
У рослинах кислоти і спирти утворюються з моносахаридів ферментативним шляхом.
Моносахариди можуть взаємодіяти з кислотами, утворюючи складні ефіри. Особливо велике значення в живих клітинах мають складні ефіри цукрів і фосфорної кислоти – сахарофосфати.
Сахарофосфати є активованими формами моносахаридів, оскільки містять багатий на енергію фосфорноефірний зв'язок. Тому вони легко вступають у біохімічні реакції. По суті, весь вуглеводний обмін у рослинах – це реакції між сахарофосфатами або з неодмінною їхньою участю.
Важливою властивістю цукрів є їхня здатність утворювати глікозиди. Це відбувається в результаті реакції напівацетального (глікозидного) гідроксилу з будь-якою сполукою, частіше невуглеводної природи (агліконом), α- і β-стереоізомери утворюють, відповідно, α- і β-глікозиди, які відрізняються за хімічними властивостями і на які діють різні ферменти. У рослинах частіше зустрічаються β-глікозиди.
Одними з найпростіших глікозидів є метилглікозиди.
Глікозиди дуже поширені в рослинах. Їх агліконами можуть бути різні речовини (спирти, кислоти, фенольні сполуки). Цукри, що входять до складу глікозидів, дуже різноманітні й часто у вільному стані не зустрічаються. Глікозиди нерідко мають гіркий смак і специфічний аромат.
У рослинах петрушки міститься глікозид апіїн, у листках і насінні хрестоцвітих – глікозид синігрин, що надає специфічного запаху та гіркого смаку гірчиці. Відома ароматична речовина ванілін є агліконом глікозиду кори ванільного дерева. У насінні рослин із родини розових є глікозид амігдалін, що містить в агліконі залишок синільної кислоти. Саме цей глікозид надає запаху гіркого мигдалю кісточкам персиків, абрикосів, слив, вишень тощо.
Деякі глікозиди застосовуються у медицині, наприклад, група серцевих глікозидів. Вони позитивно впливають на роботу серцевого м'яза. Серцевих глікозидів багато, наприклад у наперстянці.