23.1. Строение и номенклатура.

Аминокислоты – соединения, одновременно содержащие карбоксильные и амино группы. Наипростейшим представителем является глицин (Гли – для обозначения последовательности соединения остатков аминокислот в белковой молекуле):

Н₂NCH₂COOH аминоэтановая или аминоуксусная кислота.

Аминокислоты – очень важный для живой природы класс веществ, поскольку они служат мономерами для образования белков. И как сказал один философ – жизнь - это форма существования белковой материи. В природе встречаются около 25 аминокислот, 20 из которых входит в состав практически всех природных белков. Все другие аминокислоты имеют синтетическое происхождение. Природные аминокислоты делятся на три группы.

23.1.1. Алифатические аминокислоты.

Кроме глицина сюда входят:

Аланин (Ала), валин (Вал), лейцин (Лей), изолейцин (Иле),

2-аминопропа- 2-амино-3-метил- 2-амино-4-метил- 2-амино-3-метил-

новая кислота, бутановая кислота, пентановая к-та, пентановая к-та,

-аминопропи- -аминоизовале- -аминоизокап- -амино--метил

оновая, риановая роновая валериановая

23.1.2. Ароматические аминокислоты.

Ф енилаланин (Фал) тирозин (Тир)

2-амино-3-фенилпропановая к-та 2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропа-

новая к-та

23.1.3. Гетероциклические аминокислоты.

Триптофан (Три) гистидин (Гис)

2-амино-3-(-индолил)пропа- 2-амино-3-(-имидазолил)пропа-

новая к-та новая к-та

П ролин (Про) оксипролин (Опр, Про-ОН)

-пирролидинкарбоновая к-та ^-гидрокси--пирролидинкарбоновая к-та

23.1.4. Алифатические аминокислоты с дополнительными

функциональными группами

23.1.4.1. Гидроксисодержащие аминокислоты

С ерин (Сер) треонин (Тре)

2-амино-3-гидроксипро- 2-амино-3-гидроксибутановая

пановая кислоьа кислота

23.1.4.2. Тиоаминокислоты

Цистеин (Цис) метионин (Мет)

2-амино-3-меркаптопро- 2-амино-4-метилтиобутановая

пановая кислоьа кислота

23.1.4.3. Аминодикарбоновые кислоты

А спарагиноывя кислота (Асп) Глутаминовая кислота (Глу).

В состав белков входят амиды этих кислот:

А спарагин (Асн) Глутамин (Глн)

23.1.4.4. Диаминокарбоновые кислоты

Орнитин (Орн) Лизин (Лиз) Аргинин (Арг)

2,5-диаминопента- 2,6-диаминогекса- 2-амино-5-гуанидинопента-

новая кислота, новая кислота, новая кислота,

,-диаминова- ,-диаминокапро- -амино--гуанидинова-

лерьяновая к-та новая к-та лерьяновая к-та

Как видно, все природные, входящие в белки аминокислоты являются

-аминокислотами, все они, за исключением глицина, имеют асимметричные атомы углерода, энантиомерны и имеют L-конфигурацию.

В природе встречаются и другие аминокислоты, не входящие в состав белков. Отдельные представители:

 -аминомасляная кислота п-аминобензойная кислота

-Аминомасляная кислота образуется в живых организмах при декарбоксилировании глутаминовой кислоты. п-Аминобензойная кислота входит в состав витамина В_С (фолиевой кислоты) и из нее получают местные обезболивающие средства:

А нестезин Новокаин