2.1.5. Алкалоиды

Алкалоиды - весьма обширный класс органических соединений, оказывающих самое различное действие на организм человека. Это и сильнейшие яды и лекарственные средства. Печально известный наркотик, сильнейший галлюциноген - ЛСД - диэтиламид лизергиловой кислоты был выделен из спорыньи - грибка, растущего на ржи, в 1943 г. швейцарским химиком А. Гофманом.

С 1806 г. известен морфин, он выделен из сока головок мака и является очень хорошим обезболивающим средством, благодаря чему нашел применение в медицине, однако при длительном употреблении приводит к развитию наркомании.

ЛСД морфин

Хорошо изучены в настоящее время так называемые пуриновые алкалоиды, к которым относятся кофеин и часто сопровождающие его теобромин и теофиллин. Структурные формулы кофеина, теобромина и теофиллина представлены ниже.

Содержание кофеина в сырье и различных продуктах колеблется в достаточно широких пределах. В зернах кофе и листьях чая, в зависимости от вида сырья, от 1 до 4 %; в напитках кофе и чая, в зависимости от способа приготовления, до 1500 мг/л (кофе) и до 350мг/л (чай). В напитках пепсикола и кока-кола до 1000 мг/л и выше. Здесь уместно подчеркнуть, что пуриновые алкалоиды при систематическом употреблении их на уровне 1000 мг в день вызывают у человека постоянную потребность в них, напоминающую алкогольную зависимость.

кофеин теобромин теофиллин

36

К группе стероидных алкалоидов относятся соланины и чаконины, содержащиеся в картофеле. Иначе их называют гликоалкалоидами, они содержат один и тот же агликон (соланидин), но различные остатки сахаров. В картофеле обнаружены шесть гликоалкалоидов, одним из которых является α-соланин.

α-соланин

Особенности состава других гликоалкалоидов картофеля видны из сопоставления их структурных компонентов:

Таким образом, гликоалкалоиды картофеля весьма близки по составу и являются промежуточными продуктами при биосинтезе α-соланина.

Соланин входит в состав картофеля. Количество его в органах растения различно (мг %): в цветках - до 3540, листьях - 620, стеблях - 55, ростках, проросших на свету, - 4070, кожуре - 270, мякоти клубня - 40. При хранении зрелых и здоровых клубней к весне количество соланина в них увеличивается втрое. Особенно много его в зеленых, проросших и прогнивших клубнях. Свет, попадающий на картофель, способствует образованию в нем гликоалкалоида, а освещенные участки кожуры и мякоти приобретают зеленый цвет. Термическая обработка и силосование разрушают соланин, и растение теряет ядовитость.

Действие соланина на организм человека и животного сложное. В больших дозах он вызывает отравление, в малых - полезен. Известны случаи отравления животных, которым скармливали ботву и очистки проросших и позеленевших клубней, и людей, питающихся недоброкачественным картофелем. Чаще отравления возникают у детей, которые поедают картофельные ягоды.

Клиника отравления развивается быстро: появляется першение в горле, боль в животе, тошнота, рвота, понос, дрожание рук, сердцебиение, снижение артериального давления, одышка, а в тяжелых случаях - судороги и поте-

37

ря сознания. Такие симптомы проявляются при концентрации соланина, равной приблизительно 2,8 мг на 1 кг массы тела.

В небольших концентрациях соланин обладает противовоспалительным, антиаллергическим, обезболивающим и спазмолитическим действием. При попадании его на воспаленную кожу или слизистую оболочку отмечается быстрое уменьшение боли, зуда, отечности и воспаления тканей. Соланин

вмалых количествах снижает возбудимость нервной системы, уменьшает частоту сердечных сокращений и уровень артериального давления, угнетает выработку соляной кислоты в желудке, улучшает моторную функцию кишечника, увеличивает содержание калия и уменьшает концентрацию натрия

вкрови. Хороший эффект достигается при лечении им болезней сердца и почек, сопровождающихся отеками; язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки; гастритов с повышенной кислотностью желудочного сока и бессонницы.

Некоторые другие плоды растений семейства пасленовых, в том числе баклажаны и томаты, также характеризуются известной или предполагаемой токсичностью из-за присутствия гликоалкалоидов этой группы.

Ряд алкалоидов, содержащихся в семенах дурмана и мускатного ореха, оказывают нейрологическое действие на центральную нервную систему, вызывая галлюцинации или оцепенение (лиосцианин, лиосцин, миристицин).

2.1.6. Биогенные амины

К соединениям этой группы относятся серотонин, тирамин, гистамин, обладающие сосудосуживающим эффектом.

Серотонин главным образом содержится во фруктах и овощах. Например, содержание серотонина в томатах - 12 мг/кг; в сливе - до 10 мг/кг, в шоколаде – до 27 мг/кг. При большом потреблении томатов в организм может поступать серотонин в количествах, сравнимых с фармакологическими дозами.

Тирамин чаще всего обнаруживается в ферментированных продуктах, например в сыре - до 1100 мг/кг, в маринованной сельди – до 3000 мг/кг.

Содержание гистамина коррелирует с содержанием тирамина. В сыре гистамина от 10 до 2500 мг/кг, в рыбных консервах – до 2000 мг/кг. В количествах более 100 мг/кг гистамин может представлять угрозу для здоровья человека.

2.1.7. Лектины

Лектины, являясь веществами белковой природы, широко распространены в растениях, особенно в бобовых. Известно, что некоторые даже съедобные виды бобовых – фасоль, чечевица, горох – содержат фитогемаглютинины. Относительная их активность специфична по отношению к разным типам кровяных телец - эритроцитам разных видов животных. Эта специфичность обозначается термином «лектин» - от лат. Iegere - выбирать.

38

Помимо взаимодействия с различными группами крови, лектины способны к стимуляции деления клеток и агглютинации раковых клеток. Данные свойства лектинов обусловливают их способность к связыванию специфических групп сахаров, локализованных на поверхности клеток. Некоторые лектины - абрин и рицин - хотя и не способны вызывать агглютинацию клеток, но также являются токсичными. Лектины подавляют активность клеток слизистой кишечника и снижают тем самым их способность к поглощению питательных веществ.

Для полной нейтрализации токсинов, например фасоли обыкновенной, семена перед автоклавированием необходимо замачивать, хотя автоклавирование в течение 30 мин также полностью подавляет гемагглютинирующую активность. Поэтому при переработке бобовых культур следует строго следить за соблюдением технологических режимов их тепловой обработки.

Рицин - один из лектинов семян клещевины - является крайне токсичным. Его токсичность в 1000 раз выше, чем токсичность любого другого лектина бобовых. Поэтому необходимо уделять более пристальное внимание к остаточному содержанию рицина в шроте клещевины.

2.1.8. Алкоголь

Алкоголь можно рассматривать как рафинированный продукт питания, который имеет только энергетическую ценность. При окислении 1 г этанола выделяется 7 ккал энергии; данная величина лежит между калорийностью углеводов и жиров. Алкоголь не является источником каких-либо пищевых веществ, поэтому его часто называют источником «холостых» калорий.

Попадая в организм человека, этанол под воздействием фермента - алкогольдегидрогеназы окисляется до ацетальдегида, согласно уравнению:

Далее ацетоальдегид под воздействием другого фермента - альдегиддегидрогеназы окисляется до ацетата:

В результате этих двух реакций образуются две молекулы НАДН, которые служат донорами водорода в дыхательной цепи митохондрий. В ходе последующего переноса электронов к кислороду из АДФ и остатка фосфорной кислоты образуется 6 молекул АТФ. Образовавшийся из этанола ацетат в дальнейшем активируется и переходит в ацетил-кофермент А:

39