Пиримидиновое (ароматическое) ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновых кислот гетероциклических азотистых оснований (урацил, тимин, цитозин), а также является структурной единицей пурина – основы пуриновых азотистых оснований(аденина игуанина).

Другие природные производные пурина – гипоксантин, ксантин и мочевая кислота. Конечным продуктом метаболизма пуринов является мочевая кислота, соли которой называются уратами и в виде кристаллов могут откладываться в почках и мочевом пузыре образуя камни, а также в виде подагрических отложений.

11. 3. Нуклеиновые кислоты (НК)

Нуклеиновые кислоты играют важную роль в сохранении и переносе генетической информации в живых существах.

Различают два вида нуклеиновых кислот(НК):дезоксирибонуклеи-

новые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК).

Нуклеиновые кислоты – высокополимерные соединения и построены из мономерных блоков, которые называют мононуклеотидами. Состав нуклеиновых кислот устанавливается при изучении продуктов гидролиза. Конечными продуктами полного гидролиза НК являются:

1) Гетероциклические основания (азотистые основания,

нуклеиновые основания): пиримидиновые и пуриновые представлены в виде лактим-лактамных таутомерных форм.

203

а) Пиримидиновые основания

(а) 2,4 – диоксопиримидин; урацил (У)

(б) 5 - метил, 2,4 - диоксопиримидин; тимин (Т) (в) 4- амино-2-оксопиримидин; цитозин (Ц )

Лактим-лактамные таутомерные формы урацила.

б) Пуриновые основания

6-аминопурин, аденин (А) 2-амино-6-оксопурин, гуанин (Г) лактим-лактамная таутомерия

ДНК и РНК характеризуются следующим набором оснований:

ДНК - А, Г, Ц, Т; РНК - А, Г, Ц, У

204

2) моносахариды (пентозы): 2-дезокси-D-рибофураноза и D-ри- бофураноза:

D-рибофураноза 2'-дезокси-D-рибофураноза

НК, содержащие дезоксирибозу, называют дезоксирибонуклеиновыми кислотами (ДНК), содержащие рибозу – рибонуклеиновыми кислотами (РНК).

11.3.1 Нуклеозиды

Это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и рибозой или дезоксирибозой. Различают пуриновые и пиримидиновые, рибо- и дезоксирибо-нуклеозиды.

У пиримидиновых нуклеозидов N-гликозидная связь осуществляется между С-1 (С`1) D-рибозы или дезоксирибозы и N-1 пиримидинового основания; у пуриновых связь осуществляется между С`1 D-рибо- зы или дезоксирибозы и N-9 пуринового основания. N-гликозидная связь имеет β-конфигурацию.

Аденозин (аденин -9-β- Гуанозин (гуанин -9-β-

D-рибофуранозид) D-рибофуранозид)

Названия нуклеозидов формируются с учетом тривиального названия азотистого основания, фуранозных форм рибозы и дезоксирибозы и характера гликозидной связи, например, тимин-1-β- D-дезоксирибофуранозид:

Тимидин (тимин-1- β- D-

дезоксирибофуранозид)

Более употребительны названия, производимые от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с окончанием – идин у пиримидиновых и –озин – у пуриновых нуклеозидов:

идин (пиримидиновые основания) цитозин + рибоза = цитидин цитозин + дезоксирибоза = дезоксицитидин урацил + рибоза = уридин

206