8. ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп, что и усиливает их характерные свойства.

Представителем таких алифатических спиртов, содержащих две гидроксильные группы (диолов), является этиленгликоль; три гидроксильные группы – глицерин:

Этиленгликоль - высокотоксичная жидкость, используется для приготовления антифризов, токсичен. Глицерин, благодаря своим химическим и физическим свойствам, нашел широкое применение в том числе в фармацевтике, медицине и косметологии, а также является важнейшим структурным компонентом большинства липидов в организме.

Представителями двухатомных фенолов, содержащих две гидроксильные группы, являются пирокатехин, резорцин, гидрохинон:

Наиболеезначимымиворганизмеявляютсяпроизводныепирокатехина, биологически активные вещества, катехоламины. Гидрохинон, п-дигидроксибензол в организме является структурным фрагментом коэнзима Q, участвующего в переносе электронов по дыхательной

121

цепи вмитохондриях(см.Раздел5.6.4). Резорцин, м-дигидроксибензол, используетсякакантисептикидезинфицирующеесредствоприкожных заболеваниях.

Гетерофункциональными называются соединения, которые содержат в своем составе разные функциональных группы (более одного вида). Из гетерофункциональных соединений нами будут рассмотрены

аминоспирты, гидроксикислоты, оксокислоты, аминокислоты, полигидроксикарбонильные соединения.

Реакционная способность этих соединений идентична таковым соответствующих монофункциональных производных. Однако наличие разныхфункциональныхгруппвмолекулеорганическоговеществаведёт к появлениюновых специфических свойств.

8.1. Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, в молекуле которых содержатся одновременно амино- и гидроксигруппы.

Рассмотрим свойства некоторых представителей аминоспиртов, имеющих важное значение в метаболизме.

2-Аминоэтанол (β-этаноламин, коламин) является структурным компонентом липидов (фосфолипидов). В лаборатории может быть получен из этиленоксида или этиленимина:

122

этиленоксид 2- аминоэтанол этиленимин

2-Аминоэтанол обладает всеми свойствами спиртов и аминов.

Ворганизме 2-аминоэтанолобразуетсясучастиемферментасерин- декарбоксилазы, в основном, путем декарбоксилирования аминокислоты серина, входящей в структуру фосфолипида.

Холин (гидроксид 2-гидроксиэтилтриметиламмония) также является структурным компонентом липидов.

Влаборатории холин можно получить из этиленоксида при взаимодействии с триметиламином и водой, или метилированием 2-аминоэтанола при взаимодействии с триметилйодидом, СН3I:

В организме холин может образоваться из аминокислоты серина через стадию образования 2-аминоэтанола с последующим метилированием при помощи фермента метилтрансферазы:

серин этаноламин

холин

Холин является также субстратом для синтеза в организме нейромедиатора ацетилхолина, сложного эфира холина и уксусной

123