800

где R1= Br, R2 = C6H4NO2-4 (1); R1= Br, R2= С6Н4Br-3 (2); R1= H, R2= С6Н4Br-3 (3); R1 = H, R2 = С6Н3(ОН)2-2,4 (4); R1= H, R2= С6Н4OH-2-NO2-4 (5); R1 = H, R2 = С6Н4ОСН3-4 (6);

Полученные соединения (1-6) – это бесцветные кристаллические вещества, светло-желтого цвета, нерастворимые в воде и растворимые при нагревании в диоксане и ДМФА. Структура соединений подтверждена данными ИК- и ЯМР Н1-спектров.

Общая методика получения 6-R-2-стирилцинхониновых кислот (1-6) Смесь 1,87 г (0,01 моль) 2-метилхинолин-4-карбоновой кислоты и 0,01 моль ароматического альдегида, и 5 мл уксусного ангидрида кипятят в течение 4 часов, охлаждают, выливают в холодную воду. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, эфиром и перекристаллизовывают из ДМФА. Полученные соединения представляют интерес для их изучения на наличие противовоспалительной и анальгетической активности.

Литература 1. Липкин А.Е., Беспалова Ж.П. Синтез на основе 2-метил-4-хинолинкарбоновой

кислоты // Хим.-фарм. журн. – 1970. -Т. 4. № 1. С. 24-26.

2.Машковский М.Д. Лекарственные средства, 16-е изд., М., Новая Волна, 2010,

219 с

3.Сухова Н., Лукевиц Э. Новый антибактериальный препарат хинифурил // Хим.- фарм. журн. – 1991. -Т. 25. № 12. С. 75-77.

4.Янборисова О.А., Коньшин М.Е., Работников Ю.М. / Синтез и противовоспалительная активность 2-ариламиноцинхониновой кислот и амидов 1,2-дигидро-2-оксо- цинхониновой кислоты // Хим.-фарм. журн. – 1995. -Т. 29. № 6. С. 32-33.

УДК 547:304.2:386

А.Б. Кривенчук – студентка 2 курса, Т.А. Акентьева – ст. преподаватель кафедры общей химии Научный руководитель – Л.П. Юнникова, д-р хим. наук, профессор ФГБОУ ВПО Пермская ГСХА

ТРОПИЛИРОВАНИЕ ИМИНОВ

Ранее [1] нами был осуществлѐн синтез пара-тропилированного анилина (2) – 4-(7-циклогепта-1,3,5-тренил)анилина, который ранее был недоступен, так как другими методами получены только его изомеры [2]. В результате чего появилась возможность получать основания Шиффа традиционным методом из замещѐнных бензальдегидов и пара-тропилированного анилина (2) [3]. Взаимодействием альдегидов (1а-с) c 4-(7-циклогепта-1,3,5- тренил)анилином получены основания Шиффа (3а-с), представляющие интерес как потенциально биологически активные вещества или жидкокристаллические соединения.

251

aR=Cl, R1=H;

bR=OC5H11, R1=H;

cR=R1 = OCH3

Структура полученных соединений (3а-с) доказана с помощью ЯМР1Н и масс-спектров.

N-(4-Хлорфенилметилен)-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин (3а).

Выход 0,12 г (92%), белые кристаллы с т. пл. 139-140°С (этанол). ЯМР 1Н-

спектр (CDCl3), δ, м.д.: 2.74 (т, 1Н, J1,2=5.7, J2,3=5.4 Гц, С7Н в С7Н7); 5.40- 5.45 (д.д, 2Н, С1,6Н в С7Н7); 6.25-6.29 (м, 2Н, С2,5Н в С7Н7); 6.75 (т, 2Н,

J1,2=3.0, J2,3=2.7 Гц, С3,4Н в С7Н7); 7.21-7.46 (м, 6Н, орто-,мета-С6Н4-N +

мета- С6Н4-СН); 7.84 (д, 2Н, J=8.4 Гц, 2Н, орто-С6Н4-СН); 8.45 (с, 1Н,

CH=N). Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 305 M + (52), 194 (5), 168 (16), 167 (100), 91 (6), 76 (7).

N-(4-Амилоксифенилметилен)-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин

(3b). Выход 0,10 г (91%), белые кристаллы с т. пл. 92-93°С (этанол).

ЯМР1Н-спектр (CDCl3), δ, м.д.: 0.94 (т, 3Н, J1,2=6.9, J2,3=7.2 Гц, СН3); 1.33-

1.58 (м, 4Н, 4СН2); 1.76-1.85 (м. 2Н, СН2); 2,73 (т, 1Н, J1,2=5.7, J2,3=5.4 Гц, С7Н в С7Н7); 3.99-4.04 (м, 2Н, СН2-О); 5,41-5,45 (д.д, 2Н, С1,6Н в С7Н7); 6.25- 6.29 (м, 2Н, С2,5Н в С7Н7); 6.75 (т, 2Н, J1,2=3.0, J2,3=2.7 Гц С3,4Н в С7Н7); 6.96

(д, 2Н, J=8.7 Гц, мета-С6Н4-СН); 7.22 (т, 2Н, J1,2=6.3, J2,3=8.1 Гц, орто- С6Н4-N); 7,37 (д, 2Н, J=8.4 Гц мета-С6Н4-NН); 7,84 (д, 2Н, J=8.4 Гц, орто-

С6Н4-СН); 8.40 (с, 1Н, CH=N). Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 357 M + (74), 286 (55), 168 (14), 167 (100), 91 (11), 76 (2).

N-(3,4-Диметоксифенилметилен)-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин

(3с). Выход 0,31 г (94%), белые кристаллы с т. пл. 118-120°С (этанол). ЯМР

1Н-спектр (CDCl3), δ, м.д.: 2.74 (т, 1Н, J1,2=5.4, J2,3=5.7 Гц, С7Н в С7Н7); 3.94 (с, 3Н, мета-ОСН3); 3.98 (с, 3Н, пара-ОСН3); 5.41-5.46 (д.д, 2Н, С1,6Н в С7Н7); 6.24-6.29 (м, 2Н, С2,5Н в С7Н7); 6.75 (т, 2Н, J1,2=2.4, J2,3=3.6 Гц, С3,4Н

в С7Н7); 6.93 (д, 1Н, J=8.1 Гц, мета-С6Н4-СН); 7.20-7.39 (м, 6Н, мета-, ор-

то-С6Н4-N + орто-С6Н4-СН); 8.39 (с, 1Н, CH=N). Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 331 M + (100), 194 (4), 167 (78), 91 (8), 76 (2).

Литература

1.Л.П. Юнникова, Т.А. Акентьева, Т.В. Махова, Г.А. Александрова. 4-(7- Циклогепта-1,3,5-триенил)анилин и производные с анимикобактериальной активностью

//Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 32. №10. С. 22-26.

2.K. Takahashi, S. Takenaka, T. Nozoe. Cyclic Cross-Conjugated Hydrocarbons Having Inserted p-Quinoid Ring-I’ // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. pp. 2191- 2195.

3.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Химия, Москва, 1968, сс. 470-472.

252

УДК 547:304.2:386

Ю.Е. Лихарева – студентка 5 курса, Т.А. Акентьева – ст. преподаватель Научный руководитель – Л.П. Юнникова, д-р хим. наук, профессор, ФГБОУ ВПО Пермская ГСХА

АМИНЫ И ИМИНЫ С ФРАГМЕНТАМИ ДИБЕНЗОСУБЕРЕНА

Дибензосуберен и его производные проявляют высокую биологическую активность. Так, некоторые вещества, содержащие дибензосуберенильный цикл, являются лекарственными препаратами и обладают антидепрессивным (дезипрамин, амитриптилин), или антигистаминным (ципрогептадин) действием [1,2].

Цель исследования – изучить поведение дибензосуберенола в реакциях с ариламинами и N-замещѐнными анилинами.

Установлено, что взаимодействие ариламинов (1а,b) с дибензосуберенолом приводит к 4-метил-3-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6- триенил)анилину (3a) или 4-бром-3-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6- триенил)анилину (3b), а в результате взаимодействия N-замещѐнных анилинов с дибензосуберенолом получаются пара-продукты:

N,N-диметиламино-4-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6- триенил)анилин (5а)или N,N-дибензиламино-4-(5-дибензо[a,d]циклогепта- 2,4,6-триенил)анилин (5b).

Изучена антимикобактериальная активность соединений (5а,b) на трѐх музейных условно-патогенных микроорганизмах: Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherchia сoli (штамм 1257), Candida albicans № 24433 АТСС. Установлено, что соединение (5а) обладает ингибирующим действием в отношении бактерий Staphylococcus aureus в концентрации >1000 мгк/мл. Для соединения (5b) в аналогичных условиях антимикобактериальные свойства не обнаружены.

253

Экспериментальная часть

Спектры ЯМР 1Н сняты на приборе Mercury 300BB (300Мгц) (фирма Varian, USA), масс-спектры сняты на хромато-масс-спектрометре Agilent Technologies 6890N/5975B (фирма Agilent Technologies, USA), колонка HP

– 5ms (30м x 0,25мм, 0,25µм).

Общая методика получения веществ (3а,b) и (5a,b). Дибензосубе-

ренол (2) и замещѐнный анилин (1a,b или 4a,b) мольном соотношении 1:1 растворяют в уксусной кислоте, перемешивают 4 ч при комнатной температуре. Реакционную массу разбавляют водой, нейтрализуют до рН = 7, осадок отфильтровывают.

4-Метил-3-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6-триенил)анилин (3a). Выход

0,29 г (64%), белые кристаллы с т. пл. 79-80 °С (гексан). ЯМР 1Н-спектр

(CDCl3), δ, м.д.: 1.55 (c, 3H, CH3); 4.88 (уш. с, 2Н, NH2), 5.40 (с, 1Н, С5Н в С15Н11); 6.48 (д, 1Н, J=7.8 Гц, орто-С6Н4-NH2); 6,86-7.54 (м, 12Н, Ar + С1-4, 6-

11Н в С15Н11). Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 297 [М]+ (2), 191(100,), 190 (9), 106(13).

4-Бром-3-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6-триенил)анилин (3b). Выход

0,33 г (91%), белые кристаллы с т. пл. 142-143 °С (гексан). ЯМР1Н-спектр

(CDCl3), δ, м.д.: 4.62 (уш. с, 2Н, NH2); 5.41 (с, 1Н, С5Н в С15Н11); 6.41 (д, 1Н, J=8.7 Гц, орто-С6Н4-NH2), 7.10-7.52 (м, 12Н, Ar + С1-4, 6-11 Н в С15Н11). Масс-

спектр, м/z (Iотн.%): 361 [М]+ (1), 191(100), 190 (6), 171 (3), 91(3).

N,N-Диметиламино-4-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6-триенил)анилин

(5а). Выход 0,27 г (87%), белые кристаллы с т. пл. 132-133 °С (гексан). ЯМР

1Н-спектр (CDCl3), δ, м.д.: 2.79 (с, 6Н, 2СН3); 5.28 (с, 1Н, С5Н в С15Н11), 6.43 (с, 4Н, Ar), 6.71 (с, 2Н, С10-11 Н в С15Н11); 7.21-7.44 (м, 8Н, С1-4, 6-9 Н в С15Н11).

Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 311 [М]+ (100), 267 (13), 191(14), 190 (6), 91 (4), 77

(3).

N,N-Дибензиламино-4-(5-дибензо[a,d]циклогепта-2,4,6-триенил)анилин

(5b). Выход 0,39 г (84%), белые кристаллы с т. пл. 162-165,5 °С (гексан).

ЯМР 1Н-спектр (CDCl3), δ, м.д.: 4.51 (с, 4Н, 2СН2); 5.25 (с, 1Н, С5Н в

С15Н11); 6.35-6.44 (д.д, 4Н, J1,2=8.4, J2,3=9.0 Гц, орто-, мета-С6Н4-N); 6.72

(с, 2Н, С10-11 Н в С15Н11); 7.10-7.43 (м, 16Н, 2Bz + С2-4, 6-8 Н в С15Н11); 7.65 (д, 2Н, J=7.8 Гц, С1,9 Н в С15Н11). Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 463 [М]+ (87), 372

(31), 267 (10), 191(53), 190 (7), 91 (100), 77 (5).

Литература

1.E.L. Engelhardt, H.C. Zell, W.S. Saari, M.E. Christy, C.D. Colton. Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series // J. Med. Chem. 1965. Vol. 8. pp. 829-835.

2.F.J. Villani, C.A. Ellis, C. Teichman, C. Bigos. Dialkylaminoalkyl Derivatives of 10,ll-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and Related Compounds // J. Med. Chem. 1962.Vol. 5. No. 2. pp. 373-383.

254

УДК 373.167.1: 54

С.М. Марьина – студентка 1 курса Научный руководитель – Н.М. Тетерина, канд. хим. наук, доцент ФГБОУ ВПО Пермская ГСХА

ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

В ходе катаболического процесса в живом организме происходит окисление органических субстратов: углеводов, жиров и белков. В процессе свободно-радикального окисления образуются активные формы кислорода (АФК): О2- (О=О ), О2-2( О=О ), ОН.

Для нейтрализации активных радикалов – АФК, используют антиоксиданты – молекулярные структуры с высокими восстановительными свойствами, которые «улавливают» частицы с неспаренным электроном и, таким образом, защищают клеточные мембраны, гены от окислительного действия радикалов.

Предметом исследования выбрана янтарная кислота, используемая в пищевой промышленности как антиоксидантная добавка с индексом Е363.

Это природное вещество, которое существует в живых организмах в форме ферментативного комплекса янтарная кислота – кофермет А (Суки- нил-КоА) и играет роль энергетического субстрата, участвующего в образовании молекул АТФ.

Для оценки антиоксидантных или восстановительных свойств янтарной кислоты использовали потенциометрические измерения.

Качественная оценка антиоксидантной активности определялась величиной окислительно-восстановительного потенциала (ЕOx\Red). Поскольку эта величина в значительной степени зависит от концентрации ионов водорода, то исследование проводили в ацетатной буферной смеси (АБС) с варьируемыми значениями рН.

Известно, что аскорбиновая кислота (витамин С) – вещество с высокими антиоксидантными свойствами. Для сравнительной оценки антиаксидантной активности измеряли ЕOx\Red в ацетатной буферной смеси (50 мл) с добавлением 1мл раствора аскорбиновой кислоты (в концентрации 0,1 г на

100 мл раствора). Также измеряли величину ЕOx\Red в ацетатном буфере (50 мл) с добавлением 1 мл раствора янтарной кислоты (в концентрации 0,1

г на 100 мл раствора).

Таблица 1

Окислительно-восстановительный потенциал аскорбиновой, янтарной кислот и смеси янтарной и аскорбиновой кислот в ацетатном буфере

Количественную характеристику антиоксидантной активности про-

водили также потенциометрическими методами [1] (измерение ЕFe+3\Fe+2) по медиаторной окислительно-восстановительной системе Fe+3/Fe+2:

Fe+3 + вос-ль Fe+2 + ок-ль

Измерение окислительно-восстановительного потенциала

0,1г/100мл раствора в буферный раствор (50 мл) с медиаторной окисли- тельно-восстановительной системой Fe+3 /Fe+2.

При внесении компонентов (восстановителей) – аскорбиновой или янтарной кислот потенциал EFe 3 / Fe 2 изменится, так как изменится соотно-

шение [Fe+3]/[Fe+2] на платиновом электроде. Концентрацию компонента (антиоксиданта), прореагировавшего с ионами трехвалентного железа рассчитывали в моль экв/л по формуле:

Х= СFe 3 CFe 2 [моль экв/л]

1

10E1 E0 \b CFe 3 ,b 2,3RT \ nF , CFe 2

где Е0 – ЭДС окислительно-восстановительной цепи в буферном растворе, содержащем Fe+3\Fe+2, Е1- величина ЭДС окислительновосстановительной цепи при добавлении компонентов с предполагаемыми восстановительными свойствами (аскорбиновой или янтарной кислот). Данный метод апробирован в растворе аскорбиновой кислоты известной концентрации. Концентрация приготовленного раствора совпадает с концентрацией рассчѐтной (по измерению ЭДС гальванической цепи).

Таблица 2

ЭДС медиаторной системы Fe+3/Fe+2 и концентрация антиоксидантов в буферном растворе

Выводы:

-экспериментальные исследования не выявили антиоксидантных

свойств янтарной кислоты, ЕOx\Red в буфере с янтарной кислотой соответ-

ствует исходному ЕOx\Red в АБС (табл. 1). Потенциометрические измерения ЭДС медиаторной системы Fe+3/Fe+2 с янтарной кислотой не установили еѐ восстановительные свойства Е0 =Е1 =0,282 В.

-установлен синергетический эффект для смеси янтарной и аскорбиновой кислот (в указанных концентрациях), проявляющийся в более низком

значении ЕOx\Red в буферном растворе (табл.1). Потенциометрические измерения ЭДС окислительновосстановительной цепи (по медиаторной си-

256

стеме Fe+3 / Fe+2) подтверждают синергетический эффект смеси аскорбиновой и янтарной кислот. Рассчетная концентрация антиоксидантов буферном растворе, содержащем по 1 мл янтарной и аскорбиновой кислот возросла на

35% (табл.2).

Ранее в работах Девятина В.А. изучалось влияние органических кислот: щавелевой, винной, янтарной, фумаровой, лимонной на биосинтез аскорбиновой кислоты. Экспериментально установлено, что янтарная кислота оказывает положительное действие на биосинтез аскорбиновой кислоты. Содержание аскорбиновой кислоты в листьях проростков, находившихся в растворе янтарной кислоты, увеличилось на 51%.

Резюмируя литературные и полученные экспериментальные данные, можно утверждать, что янтарная кислота оказывает положительное действие на восстановление дегидроаскорбиновой кислоты (неактивная и окисленная форма аскорбиновой кислоты) в еѐ восстановленную и активную форму – аскорбиновую кислоту.

Таким образом, янтарная кислота играет роль стабилизатора, т.е. обеспечивает высокую концентрацию витамина С в продукте, поскольку данное вещество крайне неустойчиво. Важно отметить также, что янтарная кислота является важным природным компонентом окислительновосстановительных процессов, происходящих в биологических системах.

Литература

1.Шарафутдинова Е.Н, Иванова А.В., Матерн А.И., Брайнина Х.З. Качество пищевых продуктов и антиоксидантная активность // Аналитика и контроль 2011,т.15, №3, С.281-284

2.Девятин В.А. Методы химического анализа в производстве витаминов / -М: Медицина, 1964.-360 с.

УДК 547.831.8

А.А. Пантюхин – аспирант, Н.Н. Першина, – ст. преподаватель, Научный руководитель – А.Г. Михайловский, д-р фарм. наук, профессор, Пермская государственная фармацевтическая академия

СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3-ДИКЕТОНОВ

1,3-Дикетоны широко известны в качестве строительных блоков в синтезе производных гетероциклов [1], cреди которых имеются природные и биологически активные соединения. При взаимодействии 1,3-дикетонов с гидразингидратом или гидроксиламином образуются азолы, в реакции 1,3- дикетонов с производными мочевины и амидинами в качестве продуктов получаются производные пиримидина. Мало изученной группой 1,3- дикетонов являются 2-ароилциклогексаноны. При рассмотрении свойств этих соединений следует учитывать, что карбонильная группа ароильного фрагмента в реакциях с нуклеофилами может оказаться довольно инерт-

257

ной, что предполагает регио- и стереоселективность процесса. Целью данной работы является исследование реакций 2-ароилциклогексанонов с бинуклеофилами. Исходные дикетоны 2a – m получены обычной реакцией ацилирования енамина 1 ароилхлоридами [2]. Взаимодействие полученных дикетонов с гидразингидратом приводит к 4,5,6,7-тетрагидроиндазолам 3a

– m, реакция с гидроксиламином в любых соотношениях дает производные 4,5,6,7-тетрагидро-2,1-бензизоксазола 4a – e [3]. Дальнейшие исследования показали возможность циклизации с гуанидином. Продуктами реакции являются 2-амино-4-арил-5,6,7,8-тетрагидрохиназолины 5a,b.

(MeO)2C6H3 (i), 2,4,6-(MeO)3C6H2 (j), Bn (k), CH2-нафтил-1 (l), 1-фуроил (m);

4a – e: Ar = p-BrC6H4(a), p-NO2C6H4(b), p-MeC6H4(c), 3,4-(MeO)2C6H3 (d), 2,4,6-(MeO)3C6H2 (e); 5a,b: Ar = o-MeOC6H4 (a), o-MeC6H4(b).

Структура полученных соединений доказана данными ЯМР 1Н и 13С, ИК и масс-спектров. Характеристичным для спектров ЯМР 1Н дикетонов 2a–m служит сигнал протона группы СН, находящейся между двумя карбонильными группами (4.17–4.34 м. д.), проявляющийся в виде уширенного триплета. В большинстве спектров дикетонов этот сигнал имеет интенсивность, соответствующую приблизительно 0.5Н. Кроме того, в спектрах этих соединений можно наблюдать синглет группы ОН (около 16 м. д.), что свидетельствует о енолизации дикетона (схема 1).

В ИК спектрах дикетонов 2a–m (в CHCl3) присутствуют полосы ва- лент-ных колебаний групп С=О в области 1700, 1675 и 1600 см–1, что соответствует двум кетонным карбонилам – свободному и хелатированному. В спектрах соединений 2a–m полоса в области 3250 см–1 подтверждает

258

наличие группы NH пиразольного цикла. В спектрах пиримидинов 5a,b присутствует полоса поглощения группы NH2 в области 3370 см-

Следует, однако, сказать, что представленные данные ЯМР 1Н, ИК и масс-спектров не противоречат еще одной возможной структуре соединений 4а - e, которая может быть выражена формулой:

Ar O N

Таким образом, установление структуры в данном случае возможно лишь с помощью РСА. Подходящие монокристаллы были получены для соединения 4c. Общий вид молекулы представлен на рисунке 1. Все длины связей и валентные углы хорошо согласуются с обычными для соответствующих атомов значениями.

Рис.1. Структура молекулы соединения 4с, по данным РСА

При использовании в качестве бинуклеофила о- фенилендиамина имеется несколько возможных путей взаимодействия c 1,3-дикетонами. Реакция была исследована на примере (2,4- диметилбензоил)-циклогексанона (соединение 2h). Исследования с помощью РСА показали, что при этом образуется соединение 6 [4]:

Общий вид молекулы дибензодиазепина 6 представлен на рис. 2.

259

Рис.2. Общий вид молекулы соединения 6

Полученные соединения были испытаны на разнообразные виды биологической активности.

Литература 1.Джоуль Дж., Миллс К., Химия гетероциклических соединений, М.: Мир,2004.-728с.

2.The Chemistry of Enamines, ed. Z.Rapoport et al. Chichester: Wiley, 1994.-1720с.

3.Михайловский А.Г., Алиев З.Г., Базина Н.Г., Пантюхин А.А., Вахрин М.И. 2- Ароилциклогексаноны в синтезе азолов // Химия гетероцикл. соедин. 2010. №6. С.905-911.

4.Михайловский А.Г., Алиев З.Г., Пантюхин А.А., Першина Н.Н. Реакция 2-(2,4- диметил-бензоил)-циклогексаннона с о-фенилендиамином // Журн. органич. химии. 2011. 47, № 2. С.1868-1869.

УДК 547.833.3

О.В. Сурикова – канд. хим. наук, ст. преподаватель Пермская государственная фармацевтическая академия

Научный руководитель – А.Г. Михайловский, д-р фарм. наук, профессор Пермская государственная фармацевтическая академия

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ 1-ФУРИЛ-3,3-ДИАЛКИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНА

Химия изохинолинов в настоящее время достаточно хорошо изучена. В то же время поиски активных реагентов, имеющих в своей структуре изохинолиновый цикл, по-прежнему актуальны, т.к. они открывают возможности для получения веществ, обладающих практически полезными свойствами. Особенно большое значение имеет синтез полициклических систем, образующих основу структуры многих природных и лекарственных веществ. Большие синтетические возможности для этого имеют циклические енамины и азометины, производные 3,4-дигидроизохинолина.

Ранее нами были изучены реакции циклоконденсации нитрилов с целью получения изохинолинов, имеющих в качестве заместителя другие гетероциклические системы, например, кумарин [1,2].

Целью данной работы является исследование возможности синтеза этим методом производных фурана [3].

260