2021_058-1

Проведенное исследование по действию солей тяжелых металлов на всхожесть семян кресс салата, редиса и огурцов в условиях поступления избытка ионов тяжелых металлов показало, что:

ионы свинца вызывают усиленный рост растений, появление т мнозел ных листьев и их скручивание, а также уродства стебля и ростков;

ионы меди замедляют скорость роста проростков и способствуют преждевременной гибели растения;

ионы хрома способствуют остановке роста корней и появления молодых

побегов;

ионы железа приводят к гибели растения, без видимых изменений;

ионы бария растения резко замедляют рост и молодые листья приобретают серо-зеленый цвет;

ионы цинка приводят к замедлению роста растения и отмиранию кончиков молодых побегов.

Исходя из результатов провед нного опыта можно сделать вывод, что, ионы тяжелых металлов угнетающе действуют на всхожесть семян растений и развитие проростков.

Литература

1.Башмаков Д. И. Эколого-физиологические аспекты аккумуляции и распределения тяжелых металлов у высших растений / Д. И. Башмаков, А. С. Лукаткин; под редакцией А. С. Лукаткина. – Саранск: Издательство Мордовского университета, 2009. 236 с.

2.Давыдова C. Л. Тяжелые металлы как супертоксиканты XXI века: учебное пособие / С. Л. Давыдова В.И. Тагасов. – Москва: Издательство РУДН, 2002. 140 с.

3.Методические указания по определению тяжелых металлов в почвах сельскохозяйственных угодий и продукции растениеводства / А. В. Кузнецов [и др.]; редколлегия: А. М. Артюшин [и др.]. – 2-е изд., переработанное и дополненное. – Москва: ЦИНАО, 1992. 53 с.

4.Титов А. Ф. Тяжелые металлы и растения / А. Ф. Титов, Н. М. Казнина, В. В. Таланова.

–Петрозаводск: Карельский научный центр РАН, 2014. 194 с.

УДК–547: 304.2: 386

Д.А. Неустроев – аспирант; Е.В. Старкова – аспирант;

Т.А. Акентьева – канд. хим. наук, доцент; Л.П. Юнникова – научный руководитель, д-р хим. наук, профессор, ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ, г. Пермь, Россия

НЕБЕНЗОИДНЫЕ КАТИОНЫ КАК МОДЕЛИ NAD+/NADH

Аннотация. Рассмотрены структуры небензоидных ароматических катионов в восстановленной и окисленной формах, показана их биологическая значимость. Проведено сравнение ряда особенностей катиона тропилия и дибензосуберенилия как важных синтетических объектов.

Ключевые слова: небензоидные ароматические катионы – N,N- диметилбензимидазолия, N-метилпиридиния, 1,2-дифенилциклопропенилия, дибензопирилия (ксантилия), дибензотиопирилия (тиоксантилия), дибензосуберенилия, показатель pKR+

300

Небензоидные катионы проявляют свойства ароматических соединений, поэтому их общепринятое название – небензоидные ароматические катионы. Это однотипные соединения, моделирующие дегидрогеназные реакции кофермента NAD+/NADH и являются значимой группой органических катионов для изучения закономерностей, проявляемых при синтезе веществ, обладающих новыми свойствами.

Органические соединения, содержащие структурные фрагменты небензоидных ароматических катионов представляют интерес для создания лекарственных препаратов, полупроводников и жидких кристаллов. Так, соединения, содержащие структурный фрагмент 9,10-дигидроакридина, проявляют антиканцерогенные или антимикробные свойства [1]. Замещенные соли тропилия используют для функционализации каликсаренов, которые рассматривают как перспективные комплексные соединения для наномедицины [2]. Органические соединения, содержащие структурный фрагмент ксантена важны для лечения болезни АльцГеймера и заболеваний глаз, обладают противосудорожной активностью [3]. Представляют интерес как жидкокристаллические красители для мониторов, хирооптичкские переключатели в оптике или полупроводники. В ряде случаев соли тропилия выполняют функции катализаторов в реакциях ацетализации, метатезиса или промоторов. Соединения, содержащие катион тропилия, могут применяться как легкодоступные электроноакцепторные хромофоры, они характеризуются сольватохромизмом, pH-чувствительностью, окислительновосстановительной способностью, а также чувствительностью к основанию Льюиса и фторид-аниону.

К небензоидным ароматическим катионам относятся катионы: циклогептатриенилия (тропилия) (1), дибензосуберенилия (2), 1,2-дифенилциклопропени- лия (3), дибензопирилия (ксантилия) (4), дибензотиопирилия (тиоксантилия) (5), 10–метил-9,10-дигидроакридиния (N-метилакридиния) (6), N,N-диметилбензими- дазолия, 1,3-бензодитиолия, 1,3-дитиолия и др., существующие в виде солей хлоридов, бромидов, тетрафторборатов, перхлоратов и др. (Схема 2).

Важность и актуальность вопроса изучения структуры и химического поведения небензоидных ароматических катионов связана с тем, что на их примере можно изучать поведение NADH/NAD+, которые активируют более 100 биохимических процессов в живых организмах. Изучение поведения небензоидных катионов поможет внести важный вклад в изучение и объяснения биохимических процессов.

Работа дегидрогеназных коферментов NAD+/NADH может определяться переносом гидрид-иона (Схема 1).

Схема 1

Схема переноса гидрид-иона в NAD+/NADH (восстановленная и окисленная формы кофермента)

Гидрид-ион (отрицательно заряженный ион водорода) «способен перемещаться», это так называемые, гидридные перемещения при этом имеется в виду способность многих органических соединений передавать гидрид-ион (или его эквиваленты 2 электрона и протон, электрон и атом водорода) от С-Н донора к акцепторному центру этой же или другой молекулы.

Способность многих органических соединений [7] образовывать устойчивые катионы при передаче гидрид-иона или его эквивалентов от С-Н группы акцептору подтверждена на многих примерах. Гидридные перемещения интенсивно изучаются также в связи с моделированием реакций коферментов NAD+ и NAD(P)+, протекающих в процессах фосфорилирования в растительной клетке. Особенно большое количество работ посвящено исследованию механизмов дегидрирования аналогов N-алкил-1,4-дигидроникотинамида и N-алкил-9,10- дигидроакридина, которые моделируют дегидрогеназные реакции, играющие существенную роль в жизнедеятельности организма. NAD+ и NADP+ (коферменты, принимающие участие в дегидрогеназных реакциях).

В процессе восстановления образуются NADН и NADPН, которые активно участвуют в ферментативных реакциях восстановления и в передаче электронов системе переносчиков дыхательной цепи.

N-бензил-1,4-дигидроникотинамид – первая модель NADН. На е примере показано, что водород к малахитовому зел ному или тиобензофенону переда тся без обмена с водородами воды или спирта.

Многие соединения можно рассматривать как модели NADН, такие как N- алкил-1,4-дигидропиридины и 10-алкил-9,10-дигидроакридины их можно использовать для восстановления катионов карбения и соединений, содержащих кратные связи С=О, С=С и С=N связи. Их применяют как одноэлектронные доноры моделей NADН. Реакции переноса гидрид-иона от разных С-Н доноров к С- акцепторным центрам могут осуществляться в одну стадию прямой гидридный перенос (-Н-),

1)перенос электрона и затем атома водорода (-ē, -Н),

2)перенос электрона, протона и ещ одного электрона (-ē, -Н+, -ē),

3)перенос атома водорода с последующим переносом электрона (-Н, -ē). Наиболее вероятным механизмов передачи гидрид-иона от донора к акцеп-

тору, по-видимому, являются механизмы, включающие промежуточное образование π комплекса с переносом заряда.

Ещ предстоит выяснить механизм переноса гидрид-иона в указанных структурах с образованием небензоидных ароматических катионов (Схема 2).

Катионы 1-6 существуют в виде солей – хлоридов, бромидов, тетрафторборатов, перхлоратов, ацетатов и др.

Реакционная способность небензоидных ароматических катионов связана с их стабильностью количественной мерой, которой является параметр pKR+. Ниже,

302

в таблице показаны величины pKR+ для некоторых синтетически-важных катионов.

Схема 2

Восстановленная и окисленная формы аналогов NADH/NAD+

Катионы 1-6 существуют в виде солей – хлоридов, бромидов, тетрафторборатов, перхлоратов, ацетатов и др.

Реакционная способность небензоидных ароматических катионов связана с их стабильностью количественной мерой, которой является параметр pKR+. Ниже, в таблице показаны величины pKR+ для некоторых синтетически-важных катионов.

Таблица Значение параметра pKR+ для небензоидных ароматических катионов

Небензоидные ароматические катионы способны реагировать со многими соединениями, интересны реакции с иминами или аминами, т.к. их можно рассматривать как субстраты.

Особый интерес представляет катион тропилия (1), т.к. соединения, содержащие цикл 1,3,5-циклогептариена, способны обладать как противогрибковой, так и антимикробной активностью [6,9]. Катион тропилия чаще используют в химическом синтезе в виде солей – перхлората или тетрафторбората. В качестве растворителей чаще используют тетрагидрофуран (ТГФ) или этанол [6]. Работать с перхлоратом тропилия необходимо очень аккуратно соблюдая технику безопасности: 1) в синтезе используют не более 1 грамма (взрывоопасен) соли; 2) реакцию с анилинами проводят только в присутствии растворителей (нельзя насухо);

303

3) нельзя рядом с перхлоратом тропилия держать открытые источники огня; 4) нельзя нагревать соль (насухо) без присутствия растворителей. Гидрол катиона тропилия (1) неустойчив, превращается в дитропиловый эфир, поэтому в синтезе не используется. Катион тропилия получают из его восстановленной формы – 1,3,5-циклогептатриена [10,11].

Наиболее близким структурным аналогом катиона тропилия является катион дибензосуберенилия (2), который стабилизирован двумя бензольными кольцами. В отличие от солей тропилия, соли дибензосуберенилия окрашены – имею красный оттенок, неустойчивы при хранении, легко разлагаются, поэтому, в синтезе используют гидрол – дибензосуберенол [10]. В качестве растворителей используют уксусную кислоту или смесь этанола и уксусной кислоты. Восстановленная форма – дибензосуберен относительно устойчивое соединение, вступает в химические реакции в более ж стких условиях.

Такие отличия структурных аналогов катионов тропилия и дибензосуберенилия связаны с параметром pKR+.

Литература

[1]. Акентьева Т.А., Жданова И.А., Роор В.Н. Синтез N-арилметилен-4-(7-циклогепта- 1,3,5-триенил)анилинов и изучение их антиокислительного действия на бензин // Universum: Химия и биология: электрон. научн. журн. 2016. № 10(28). URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/3663 (дата обращения: 05.04.2020).

[2]. Акентьева Т.А., Роор В.Н., Жданова И.А. Синтез N-арилметилен-4-(7-циклогепта- 1,3,5-триенил) анилинов и изучение их фунгицидной активности на семенах пшеницы // Естественные и математические науки в современном мире: сб. ст. по матер. XLIV междунар. науч.- практ. конф. № 7(42). – Новосибирск: СибАК, 2016. С. 153-158.

[3]. Акентьева Т.А., Махмудов Р.Р. Однореакторный многокомпонентный синтез производных 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина // Журнал общей химии. 2017. Т. 87. Вып. 7. С.

1204-1206.

[4]. Акентьева Т.А. Синтез и свойства тропил-и дибензосуберенилзамещ нных ароматических аминов: дис. канд. хим. наук. – Иваново, 2013. С. 72–75.

[5]. Акентьева Т.А., Тутубалина Т.И., Поносова М.Е., Худякова А.В., Фомина А.Г.. Синтез N-арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5триенил)анилинов и изучение их токсичности, Материалы Всероссийской научно-практической конференции, посвященной 90-летию основания университета АГРОТЕХНОЛОГИИ XXI ВЕКА: СТРАТЕГИЯ РАЗВИТИЯ, ТЕХНОЛОГИИ И ИННОВАЦИИ (Пермь, 20 октября 2020 года) Пермь: ИПЦ «Прокростъ» с. 82-85

[6]. Акентьева Т.А., Юнникова Л.П. Синтез аминов с тропилиденовым фрагментом с потенциальной антифунгальной активностью // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 28. № 20. С. 8083.

[7]. Акентьева Т.А., Юнникова Л.П. Синтез аминов с тропилиденовым фрагментом с потенциальной антифунгальной активностью // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 28. № 20. С. 8083.

[8]. Вольпин М.Е., Жданов С.И., Курсанов Д.Н. (Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 472.7.Вольпин М.Е., Жданов С.И., Курсанов Д.Н. )

[9]. Матерн А.И., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Прогресс в исследовании окисления дигидропиридинов и их аналогов/Успехи химии 76 (1) 2007, С.27-45

[10]. Патент, 2479571, RU, МПК6 С07С 211/43, А61Р 31/04, А61Р 31/10. 4-(1-Циклогепта- 2,4,6-триенил)анилин и его солянокислая соль, проявляющие антимикробную активность / Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. – опубликовано 20.04.2013, Бюл №11.

[11]. Шемякин М.М., Хохлов А.С. Химия антибиотических веществ. М.:1953. С. 63-68. [12]. Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Александрова Г.А. Синтез и противомикробная ак-

тивность аминов и иминов с циклогептатриеновым фрагментом. Химико-фармацевтический журнал, 2012. Т. 46. С. 27-29

304

[13]. Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Эсенбаева В.В. Тропилирование ариламинов и антимикробная активность 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)-N-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина //Химико-фармацевтический журнал. 2015. Т.49. № 4. С. 148-150.

[14].Demelza Josephine Marion Lyons, Reece Douglas Crocker, Thanh Vinh Nguyen. StimuliResponsive Organic Dyes with Tropylium Chromophore. Chem. Eur. J.2018, 24, 1-8.

[15].Sanechika K., Kajigaeshi S., Kanemasa S. Azafulvenes, 5. A. Facile Synthesis of 8- Azaheptafulvenes // Synthesis. Vol. 3. 1977. P. 202-204.

УДК 633.1:631.542.4

В.Л. Побединский – студент; А.С. Балеевских – научный руководитель, доцент ,

ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ, г. Пермь, Россия

ИССЛЕДОВАНИЕ ТОВАРНЫХ ЗНАКОВ АЛКОГОЛЬНОЙ ПРОДУКЦИИ В ТАМОЖЕННЫХ ЦЕЛЯХ В ПЕРМСКОЙ ТОРГОВО-ПРОМЫШЛЕННОЙ

ПАЛАТЕ Аннотация. Исследование товарных знаков алкогольной продукции является

важным процессом, который исключает производство контрафактной продукции и способствует обеспечению безопасности жизни и здоровья потребителей.

Ключевые слова: товары, торговля, товарный знак, таможня, внешнеэкономическая деятельность.

Товарные знаки в современном мире являются определенным маркером, который указывает на качество того или иного продукта. Узнавая товарный знак, потребитель независимо от места нахождения будет уверен в том, что именно этот товар удовлетворит его потребность в данный момент. Для этого необходимо бороться с контрафактной продукцией и допускать на рынок только легальный безопасный алкоголь.

В результате увеличения ставки акциза крепкий алкоголь в России стал в разы дороже аналогичной продукции из сопредельных стран, логичным следствием чего был поток нелегального импорта из Казахстана и Беларуси. В первую очередь от этого пострадали области, граничащие с названными государствами.

По данным Росстата, потребление легального крепкого алкоголя в стране за 5 лет снизилось с 10.9л на душу населения до 6.6.л в 2019г. данные цифры свидетельствуют не о сокращении объ мов потребления, а о существенном оттоке потребителей в нелегальный сектор и росте оборота нелегальной алкогольной продукции, ведь стоимость без акцизной контрафактной бутылки водки сегодня в 3-4 раза меньше легальной.

Целью данной работы является исследование товарных знаков алкогольной продукции в таможенных целях в пермской торгово-промышленной палате.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие зада-

чи:

1.Рассмотреть методику исследования товарных знаков

2.Исследовать товарные знаки отобранных образцов алкогольной продук-

ции.

305

Словесное обозначение «Талка», размещенное на представленной заказчи-

ком фотографии, является сходным до степени смешения с комбинированным товарным знаком «Талка».

Таблица 3

Выводы по экспертизе на тождество и сходство до степени смешения обозначения «Finskaya» и товарного знака «Finka»

Обозначение «Finka», размещенное на представленной заказчиком фото-

графии, является сходным до степени смешения с товарным знаком «Finka».

Литература

1)Закон РФ «О товарных знаках, знаках обслуживания и наименованиях мест происхождения товаров» от 23.09.1992 N 3520-1 (последняя редакция)

2)ПОСТАНОВЛЕНИЕ ПРАВИТЕЛЬСТВО РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ от 4 июля 2002 года N 494 «О товарных знаках на алкогольную и спиртосодержащую продукцию»

3)Конвенция по охране промышленной собственности (Заключена в Париже 20.03.1883) (ред. от 02.10.1979)

4)Конституция Российской Федерации» (принята всенародным голосованием 12.12.1993) (с учетом поправок, внесенных Законами РФ о поправках к Конституции РФ от 30.12.2008 N 6-ФКЗ, от 30.12.2008 N 7-ФКЗ, от 05.02.2014 N 2-ФКЗ, от 21.07.2014 N 11-ФКЗ)

5)Емельянович И. Нематериальные активы в цепочках создания стоимости // Наука и инновации. 2019. № 5. С. 33-37.

6)Кохно П.А. Инновационное предприятие и оценка бренда // Интеллектуальная собственность. Промышленная собственность. 2016. № 7. С. 49-58.

7)Степанцева Н. Оценка товарного знака патентной компании // Интеллектуальная собственность. Промышленная собственность. 2015. № 8. С. 26-34.

8)Электронный ресурс. Условия поставки Инкотермс 2010. Режим доступа

[https://ru.icterms.com/]

УДК 631.4; 574.56

Ю.А. Попова – магистрант; С.М. Горохова – аспирант, ассистент;

А.А. Васильев – научный руководитель, зав. кафедрой, ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ, г. Пермь, Россия

ОСОБЕННОСТИ МОРФОЛОГИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ЖЕЛЕЗО-МАРГАНЦЕВЫХ КОНКРЕЦИЙ ПОЧВ ПЕРМСКОГО КРАЯ

Аннотация. По результатам микрозондового анализа охарактеризованы особенности морфологического строения ортштейнов и роренштейнов аллювиальных и дерново-подзолистых почв Пермского и Нытвенского районов Пермского края.

Ключевые слова: аллювиальная почва, дерново-подзолистая почва, роренштейны, ортштейны, минералы железа, Пермский край.

Конкреции являются одним из важных диагностических компонентов почвы и представляют собой результат сочетания одновременно действующих современных почвообразовательных процессов и механизмов [3]. Fe-Mn конкреции почв морфологически характеризуются существенными отличиями по отношению к окружающему материалу почвы и видны невооруж нным глазом. Разнообразие форм, размеров, цвета конкреций зависят от свойств почв и условий, при которых они образуются [1, 4]. Изучение макро- и микроморфологических признаков конкреций позволяет определить некоторые особенности их химического и минералогического составов, выявить закономерности процессов формирования [1].

308

Цель исследования: охарактеризовать морфологические особенности строения ортштейнов и роренштейнов аллювиальных и дерново-подзолистых почв Пермского края.

Объекты и методы исследования: исследования проводились на территории Пермского и Нытвенского районов Пермского края. Объектами исследования были: аллювиальная луговая насыщенная обычная маломощная укороченная слабогумусная тяжелосуглинистая на современном аллювии в прирусловой пойме р. Сын; аллювиальная

дерновая насыщенная слоистая маломощная укороченная микрогумусная легкосуглинистая почва на современном аллювии в прирусловой пойме р. Пая; дерново-мелкоподзолистая поверхностно-глееватая тяжелосуглинистая почва на элювиально-делювиальных отложениях Пермского района. Fe-Mn конкреций были выделены из образцов почвы методом отмывки на ситах.

Для проведения микрозондового анализа конкреции были разрушены в фарфоровой ступке при слабом механическом воздействии. Электронномикроскопические снимки частиц конкреций получены с использованием микрозондового аналитического комплекса “ТЕСКАН ВЕГА 2” В ГО “Борок” (аналитик В.А. Цельмович).

Результаты исследований. Трубчатые конкреции (роренштейны) аллювиальных почв размером от 5 до 30 мм повторяют форму корней, имеют сквозной канал. Охристая и ржаво-бурая окраска роренштейнов свидетельствует о высоком содержании гидроксидов и оксидов железа в их составе.

Ортштейны дерново-подзолистых почв размером от 0,5 до 20 мм характеризуются овальной и округлой формой, имеют ржаво-бурую окраску, что также обусловлено высоком содержании гидроксидов и оксидов железа в их составе.

Микроснимки минеральных частиц в составе роренштейнов (рисунок А, Б, В, Г) и ортштейнов ( рисунок Д, Е) свидетельствуют о разнообразии их форм. По классификации А.М. Загурского [2], минеральные частицы имеют полиэдрическую (А, Б, В), неправильную (Е) или сферическую (Г, Д) формы. Некоторые частицы имеют изометричную (Б), анизометричную (А, В) форму с четко выраженными гранями и ребрами, поверхность граней ровная. Частица с неправильной формой (Е) не имеет четких граней и выраженных ребер.

Образование железистых сферул возможно только при условиях, связанных с высокой температурой. Наличие сферул в составе конкреций свидетельствует о влиянии на почвенный покров территории исследований выбросов промышленных предприятий (техногенное происхождение), или о вовлечении в тело конкреций сферул космогенного или литогенного магнетита. Сильномагнитные частицы магнетита или маггемита в составе конкреций имеют в отраж нных электронах яркое свечение.

Железистые минералы могут быть центрами образования конкреций.

309