Глоссарий

Лактон – внутренний циклический сложный эфир, образующийся при нагревании - и -гидроксикислот .

Лактид – циклический сложный диэфир, образующийся при нагревании

- гидроксикислот; имеет две сложноэфирные связи.

Ацетоуксусный эфир – этиловый эфир ацетоуксусной кислоты.

Таутомерия – явление существования в растворе равновесных изомерных форм, способных переходить в друг в друга; равновесная динамическая изомерия.

Кето-енольная таутомерия – равновесие между кетонной и енольной формами

Стереоизомеры – это изомеры, отличающиеся пространственным расположением атомов в молекуле.

Плоскость симметрии – это воображаемая плоскость, проходящая через молекулу или атом углерода с его заместителями и делящая молекулу на две симметричные части.

Оптическая активность – способность вещества вращать плоскость поляризованного света вправо или влево.

Хиральность – отсутствие плоскости симметрии, несовместимость со своим зеркальным изображением.

Энантиомеры – это стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга, обладающие различными физико-химическими свойствами.

Рацемическая смесь (рацемат) – эквимолярная смесь энантиомеров (1:1)

Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов

Цель занятия: сформировать представление о стереохимии и реакционной способности аминокислот на основе их строения; научиться составлять первичную структуру пептидов и характеризовать их физико-химические свойства в зависимости от аминокислотного состава.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: основы стереохимии - аминокислот; структурные формулы и тривиальные названия 20 протеиногенных аминокислот; классификацию аминокислот на основе физико-химических свойств их радикалов; общие и специфические свойства - аминокислот.

2. Студент должен уметь: определять стереохимический ряд аминокислот, писать формулы Фишера для энантиомеров L - и D – ряда; составлять ди-, три-, тетрапептиды и фрагменты первичной структуры белков; изображать пространственное и электронное строение пептидной связи; давать физико-химическую характеристику пептидов на основе свойств радикалов аминокислот, входящих в их состав.

Мотивация. Знание темы необходимо для изучения в курсе биохимии промежуточного обмена аминокислот, структурной организации белковых молекул, а также для понимания взаимосвязи структуры, физико-химических свойств и биологических функций белков.

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите общую формулу - аминокислот.

2. Объясните, почему - аминокислоты обладают оптической активностью. Напишите проекционные формулы L- и D – аланина.

3. Дайте классификацию - аминокислот на основе физико- химических свойств их радикалов. Выучить формулы всех 20 аминокислот.

4. Опишите химические свойства - аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка аминокислот на примере аланина, лизина, глутаминовой кислоты; реакции аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом; реакции декарбоксилирования на примере гистидина, триптофана, глутаминовой кислоты; способность к образованию комплексных солей с катионами Cu²⁺.

5. Напишите схему реакции образования трипептида: Лиз – Ала – Сер. Охарактеризуйте его свойства.