- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны. Гидрокси- и оксокислоты
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны
- •Оксокислоты
- •Химические свойства
- •2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Глоссарий
- •Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов
- •Конкретные задачи
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний.
- •I. Аминокислоты с неполярными (гидрофобными) r-группами (8):
- •II. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) незаряженными
- •III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):
- •IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):
- •Химические свойства аминокислот
- •I. Общие (неспецифические) свойства.
- •Свойства аминов
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •2. Реакция декарбоксилирования:
- •IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов.
- •3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – днфб (реактивом Сенджера):
- •Глоссарий
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Важнейшие природные моносахариды Альдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •1. Окисление
- •Галактаровая и др.) кислоты
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды Вопросы для самоподготовки
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Химические свойства дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами Пиримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Названия нуклеозидов и нуклеотидов
- •Глоссарий
Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК) играют главную роль в передаче наследственной (генетической) информации и в управлении процессом биосинтеза белка. Это биополимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды.
Мононуклеотиды состоят из гетероциклического основания, связанного с углеводным остатком, этерифицированным, в свою очередь, фосфорной кислотой.
В качестве гетероциклического основания используются пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания (в лактамной форме).
В качестве углеводного компонента – пентозы: D- рибоза и 2-дезокси D – рибоза. Обе пентозы находятся в -фуранозной форме.
Общая схема построения нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты
Нуклеотиды
H3PO4
Нуклеозиды
Гетероциклические
основания
Углеводы
Названия нуклеозидов и нуклеотидов
Азотистые основания |
Нуклеозиды |
Нуклеотиды |
Цитозин
Урацил
Тимин |
Цитидин (или дезоксицитидин)
Уридин
Тимидин |
Цитидиловая кислота; цитидин-5’-фосфат (дезоксицитидиловая кислота; дезоксицитидин-5’-фосфат)
Уридиловая кислота; уридин-5’-фосфат
Тимидиловая кислота или тимидин-5’-фосфат |
Аденин
Гуанин |
Аденозин (или дезоксиаденозин)
Гуанозин (или дезоксигуанозин) |
Адениловая кислота; аденозин-5’-фосфат (дезоксиадениловая кислота; дезоксиаденозин-5’-фосфат)
Гуаниловая кислота; гуанозин-5’-фосфат (дезоксигуаниловая кислота; дезоксигуанозин-5’-фосфат) |
Схема образования нуклеозида
Цитозин 2-дезокси-,D-рибофураноза Дезоксицитидин
Схема образования мононуклеотида
Дезоксицитидин Дезоксицитидин-5’-фосфат
(дезоксицитидиловая
кислота)
Полинукклеотиды – это полимеры, составленные из нескольких мононуклеотидов, связанные 3’,5’-фосфодиэфирными связями.
Составим динуклеотид, состоящий из цитидиловой и адениловой кислот.
Нуклеотиды могут иметь и самостоятельное значение. Так, движущей силой биохимических процессов является аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). Молекула АТФ содержит две макроэргические связи, при расщеплении которых высвобождается энергия (32 кДж/моль).
АТФ
Эта энергия используется при мышечных сокращениях, биосинтезе белков, нуклеиновых кислот, липидов.
В организме (in vivo) ATФ может претерпевать следующие превращения:
H2O
АТФ АМФ + ФФн + энергия
Пирофосфорная
H2O кислота
АДФ + Фн + энергия
Фосфорная
кислота