III. Биологически важные реакции - аминокислот

1. Способность к образованию внутренних солей (биполярных, или «цвиттер» – ионов). Карбоксильная группа проявляет кислотные свойства, диссоциирует с отщеплением протона. Амино-группа, которая проявляет основные свойства, способна протонироваться по неподеленной электронной паре атома азота. В результате в водных растворах и в кристаллическом состоянии аминокислоты существуют в виде внутренних солей:

₊

NH₂-CH-COOH NH₃-CH-COO^-

R R

Суммарный заряд молекулы зависит от строения радикала R и рН среды:

а) моноаминомонокарбоновая кислота:

OH^- ₊ H⁺ ₊

NH₂-CH₂-COO^{- -1} NH₃-CH₂-COO ^-0 NH₃-CH₂-COOH⁺¹

б) моноаминодикарбоновая кислота:

+ +

NH₂-CH-COO^{- -2} NH₃-CH-COO^{- -1} NH₃-CH-COO^- °

HO^- Н⁺

CH₂ CH₂ CH₂

COO^- COO^- COOН

2Н⁺

₊

NH₃-CH-COOH ⁺¹

CH₂

СOOH

в) диаминомонокарбоновая кислота:

NH₂-CH-COO^- ° ⁺ NH₃-CH-COO^{- +1 +} NH₃-CH-COOH ⁺²

HO^- Н⁺

(CH₂ )₄ ( CH₂ )₄ (CH₂)₄ ^-

⁺ NH₃ ⁺NH₃ ⁺NH₃

2НО^-

NH₂-CH-COO^{- -1}

(CH₂)₄

NH₂

Свойство аминокислот изменять заряд при определенном значении рН, а следовательно, двигаться в электрическом поле к разным электродам лежит в основе метода электрофореза, который используется для разделения смесей аминокислот и белков.

Значение рН среды, при котором суммарный заряд молекулы равен нулю, называется изоэлектрической точкой (ИЭТ, или рН_i , или pI). В ИЭТ молекула теряет электрофоретическую подвижность, снижается растворимость белка в воде, он может выпадать в осадок.