Производные пиримидина
Особенно важны гидрокси- и аминопроизводные пиримидина – урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Для них характерна лактим – лактамная таутомерия:
урацил
тимин
цитозин
лактимная форма лактамная форма
Способность к таутомерным превращениям играет большую роль в формировании пространственной структуры нуклеиновых кислот. В лактимной форме оксипроизводные пиримидина проявляют кислотные свойства. Особенно сильные кислотные свойства проявляет 2,4,6–тригидроксипиримидин – барбитуровая кислота:
барбитуровая кислота
В качестве снотворных и противосудорожных средств используются 5,5–дизамещенные производные барбитуровой кислоты, барбитураты:
барбитал барбитал-натрий фенобарбитал
(веронал) (мединал) (люминал)
Биологическая роль пиримидина: 1) входит в состав витамина В1 (тиамин); 2) входит в структуру пурина; 3) тригидроксипиримидин (барбитуровая кислота) составляет основу лекарственных препаратов – барбитуратов; 4) окси- и аминопроизводные пиримидина входят в состав нуклеиновых кислот.
Полициклические гетероциклы
Индол (бензопиррол)
Это
конденсированная полициклическая
система, состоящая из бензольного и
пиррольного колец
Индол Скатол
Индол и скатол образуются при гниении белков и имеют неприятный запах. Но чистый индол в большом разбавлении имеет цветочный запах. Он содержится в цветах жасмина и апельсина.
Важным производным индола является 3–оксииндол:
3-оксииндол
(-индоксил)
Он содержится в растениях в виде гликозидов и в моче животных и человека в виде индикана (3-оксииндолилсульфат калия), а также является полупродуктом при промышленном синтезе красителя индиго.
3-Индолилуксусная кислота – гетероауксин. Она образуется при разложении белков и является гормоном роста растений.
3 – Индолилуксусная кислота