Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Биоорганическая химия / Квасюк Е.И., Бокуть С.Б. Курс лекций по химии и биохимии углеводов

.pdf
Скачиваний:
33
Добавлен:
22.07.2021
Размер:
1.13 Mб
Скачать

.

. , L-

(4.35) (4.36),

(4.37), -

L-

L- (4.38) ( . 4.13).

 

CHO

 

CN

 

 

COOH

 

CHO

 

H

OH

 

H

OH

H

OH

H

OH

 

H

OH

 

H

OH

H

OH

 

H NaCN

 

HO

 

 

H2O

 

 

Na/Hg

 

HO

H

HO

H

 

HO

H

HO

H

HO

H

 

HO

H

HO

H

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

4.35

 

4.36

 

 

4.37

 

4.38

. 4.13. L- L- L-

-

, .

,

. D-

(4.1) (4.39).

(4.39) -

(4.40). -

(4.40) -

D- (4.41) ( . 4.14).

 

 

CHO

 

 

CH=NOH

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHO

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OAc

HO

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

H NH2OH

HO

 

 

 

 

H Ac2O

AcO

 

 

 

 

H MeONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OAc

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

4.1

 

 

 

 

 

4.39

 

 

 

 

 

4.40

 

 

 

 

4.41

 

. 4.14. D- D-

-

.

1,2- -3- - D- (4.42) 3- -D- (4.43) -

41

4.42 ,

( . 4.15).

 

 

 

 

OH

 

1. NaIO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

O

 

2. NaBH4

 

O

 

 

 

OCH3

 

3. H+

 

 

OH

 

 

 

O

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.42

 

 

 

4.43OH

 

 

 

 

 

 

. 4.15. D- D-

,

. -

.

, , ,

. -

1- -D- -

(4.17) 4.44, -

, 1- -4- - D- (4.45) 4.46 -

( . 4.16).

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

2 NaIO4

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OHC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OHC

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH3

 

 

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

4.44

 

 

 

4.17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

NaIO4

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OHC OHC

 

OCH3

 

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.45

 

 

 

 

 

 

 

 

4.46

 

 

 

 

 

. 4.16.

,

.

(4.47), -

, . -

, . -

-

N- -

(4.48) ( . 4.17).

42

 

 

 

 

O R

1. R'NH2

HO

O

R

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. NaBH4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OHC

 

 

 

CHO

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.47

 

 

 

R'

 

 

 

 

 

 

 

4.48

 

 

. 4.17.

, -

-

.

4.4.

-

.

, -

(4.49) (4.50) ( . 4.18),

. , -

, -(4.49) -2 (4.51), (4.52)

. . 4.18).

 

HC

 

 

O

 

 

 

 

HC

 

OH

 

 

 

HC

 

 

O

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

HO

 

 

 

 

H

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

 

 

OH H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

R

R

4.49

 

 

4.50

 

 

 

4.51

 

4.52

 

. 4.18.

, 1895 ,

, .

,

,

. , -

, -

. , -

, -

. , , -

43

, -

, .

,

,

50 %. -

, -

.

, (4.50)

-

( , -

), -

.

44

5.

5.1.

.

,

-

, -

.

, -

. -

,

, ,

, , .

, , -

. -

-

,

. ,

. -

. ,

, , , , ,

.

,

, ,

, , .

-

,

.

-

.

-

. -

-

,

. , ,

, -

, -

45

. -

-

-

.

, , D- 6 12 6

:

1)-

2- -

;

2),

,

,

, -

;

3)-

( 6 14 6), ,

, ,

.

,

.

2 )4 ,

.

-

. -

-

. , -

,

,

.

-

. -, , - , -

, , , -

, ,

. -

. -

,

. -

:

§( );

§( );

46

§( );

§13 ,

15N, 31 19F;

§;

§;

§( ) ( ).

. -

( )

. , -

, -

.

-

,

.

,

( ). , -

, -

-

. -

-

. -

-

.

,

, , .

,

,

« ». , ,

. ( ) -

, , ,

( ). -

-

, .

( ),

2,998 10 8 . ,

.

, .

-

.

= ,

(5.1)

47

(1 = 10 9 ) -

Å (1 Å = 10 10 ); ( , )

.

( -

h = 6,623·10 34 · ):

 

= h =hc/ .

(5.2)

, -

, ( 1):

= 1/ .

(5.3)

, -

, -

,

.

, -

.

( ).

3·10 1 10 22 ( -

10 9 3·10 3 ). -

200 0,3 , , -

, , ,

. -

.

(

, ). , -

, -

.

. 5.1

, -

.

5.1. -

( )

3

100

200

400

800

5·104

3·108

-

 

 

-

-

-

 

-

-

 

 

 

-

 

 

 

 

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

48

2000 16000 ( 5000 625 1)

.

-

. ,

,

-

.

-

. ,

, , , .

, -

.

, -

, .

), ,

, .

-

. -

, , . .

. 5.1).

1500-1200 -1

1200-1000 -1

C

O

H

~ 650 -1

O-H

 

3700-3000 -1

. 5.1.

, -

-

49

700 1500 1600 1800 2000 2500 1.

-

. ,

,. . .

, -

, , C-N, C-O, C=O, C N -

. ( ,

, -

, -

)

.

, 12 15 , -

. , -

.

, . -

, -

, ,

( ), -1. -

, ,

2700 16000 (3700 600 1).

-

,

. 2).

2.

 

, 1

-O-H ( )

3500 3700

-O-H ( )

3070

=N-H

3300 3500

CH ( )

2700 3100

-

2200 2260

N

2210 2260

>C=O

1660 1870

>C=C<

1600 1680

-NO2

1500 1600

CH ( )

1350 1450

C-F

1000 1400

C-Cl

600 800

C-Br

500 600

50