Биоорганическая химия / Квасюк Е.И., Бокуть С.Б. Курс лекций по химии и биохимии углеводов
.pdf.
. , L-
(4.35) (4.36),
(4.37), -
L-
L- (4.38) ( . 4.13).
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CHO |
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CN |
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COOH |
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CHO |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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H NaCN |
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H2O |
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Na/Hg |
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HO |
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HO |
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HO |
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HO |
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HO |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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4.36 |
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4.37 |
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4.38 |
. 4.13. L- L- L-
-
, .
,
. D-
(4.1) (4.39).
(4.39) -
(4.40). -
(4.40) -
D- (4.41) ( . 4.14).
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CHO |
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CH=NOH |
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CN |
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H |
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OH |
H |
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OH |
H |
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OAc |
HO |
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H |
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HO |
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H NH2OH |
HO |
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H Ac2O |
AcO |
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H MeONa |
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OH |
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OH |
H |
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OH |
H |
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OAc |
H |
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OH |
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OH |
H |
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OH |
H |
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OAc |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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4.1 |
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4.40 |
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4.41 |
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. 4.14. D- D-
-
.
1,2- -3- - D- (4.42) 3- -D- (4.43) -
41
4.42 ,
( . 4.15).
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OH |
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1. NaIO4 |
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OH |
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O |
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OCH3 |
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. -
1- -D- -
(4.17) 4.44, -
, 1- -4- - D- (4.45) 4.46 -
( . 4.16).
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OH |
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OH |
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|
O |
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2 NaIO4 |
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OH |
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OHC |
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OHC |
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HO |
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OCH3 |
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OCH3 |
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OH |
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4.44 |
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4.17 |
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OH |
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OH |
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O |
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O |
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OH |
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OHC OHC |
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OCH3 |
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|
OH |
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4.45 |
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4.46 |
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. 4.16.
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(4.47), -
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, . -
-
N- -
(4.48) ( . 4.17).
42
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O |
R |
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|
N |
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4.47 |
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|
R' |
|
|
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4.48 |
|
|
. 4.17.
, -
-
.
4.4.
-
.
, -
(4.49) (4.50) ( . 4.18),
. , -
, -(4.49) -2 (4.51), (4.52)
. . 4.18).
|
HC |
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|
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|
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|
HC |
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OH |
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HC |
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O |
CH2OH |
|||||||
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H |
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OH |
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OH |
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HO |
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H |
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|
O |
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|||||||||
H |
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OH |
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H |
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OH |
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|
H |
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OH H |
|
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|
OH |
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||||||||||||
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|
|
R |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
R |
R |
||||||||||||
4.49 |
|
|
4.50 |
|
|
|
4.51 |
|
4.52 |
|
. 4.18.
, 1895 ,
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. , -
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43
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50 %. -
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44
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5.1.
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-
, -
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, , , , ,
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, -
45
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2),
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3)-
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. -
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§( );
46
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15N, 31 19F;
§;
§;
§( ) ( ).
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47
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h = 6,623·10 34 · ): |
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(5.3) |
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10 9 3·10 3 ). -
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.
. 5.1
, -
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5.1. -
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100 |
200 |
400 |
800 |
5·104 |
3·108 |
|
- |
|
|
- |
- |
- |
|
- |
|
- |
|
|
|
- |
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|
|
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|
|
- |
- |
|
|
|
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|
|
|||||||
|
|
|
|
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|
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|
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||||
- |
|
|
|
|
|
|||
|
|
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48
2000 16000 ( 5000 625 1)
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-
.
-
. ,
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, -
.
, -
, .
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-
. -
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1500-1200 -1
1200-1000 -1
C
O
H
~ 650 -1 |
O-H |
|
3700-3000 -1 |
. 5.1.
, -
-
49
700 1500 1600 1800 2000 2500 1.
-
. ,
,. . .
, -
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. ( ,
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, -
)
.
, 12 15 , -
. , -
.
, . -
, -
, ,
( ), -1. -
, ,
2700 16000 (3700 600 1).
-
,
. 2).
2.
|
, 1 |
-O-H ( ) |
3500 3700 |
-O-H ( ) |
3070 |
=N-H |
3300 3500 |
CH ( ) |
2700 3100 |
- |
2200 2260 |
N |
2210 2260 |
>C=O |
1660 1870 |
>C=C< |
1600 1680 |
-NO2 |
1500 1600 |
CH ( ) |
1350 1450 |
C-F |
1000 1400 |
C-Cl |
600 800 |
C-Br |
500 600 |
50