Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1267 вузов, 4649 предметов.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Днепропетровский национальный университет им. Олеся Гончара
Предмет:
Биохимия
Файл:

Биоорганическая химия / Квасюк Е.И., Бокуть С.Б. Курс лекций по химии и биохимии углеводов

.pdf
Скачиваний:
33
Добавлен:
22.07.2021
Размер:
1.13 Mб
Скачать
☆

 

 

CH2OH

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

1

2

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

OH

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

O

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.4

 

 

 

 

 

. 8.2. : (8.3)

(8.4)

, ,

, ,

(8.3) -

(8.4) .

.

,

-

,

. , , -

(8.3) ( . . 8.2)

4-O-( -D- )-D- ; (8.1)

. . 8.1) 4- -[4-O-( -D- )--D- ]-D- .

, (8.4) ( .

. 8.2), ,

, -

.

« », « ». -

, (8.4) -D- -D- .

, -

, -

, . -

,

, . ,

.

. -

(8.1) -D- -(1 4)--D- -(1 4)-D- .

, -

.

-

. ,

.

, , -

; -

.

91

-

.

,

-

. , -

.

, -

.

( -), ,

. -

, -

.

, -

. -

, , ,

.

,

-

.

8.2.

-

. -

, -

, , .

-

. , (8.4) (

) . -

.

-

. ,

+66,5º.

. -

(

+52,7º) ( 93º)

40,3º. -

.

. , -

, , -

, , -

.

92

(8.3), , -

.

. ,

, 3 , -

.

, -D- -(1 4)-D-

(8.5) ( . 8.3), -

. , ,

.

, -D- -(1 4)-D- (8.6)

. . 8.3), , -

. -

,

. 6 ,

. -

, -

. -

,

.

.

, -D- -

-D- (8.7) ( . . 8.3.) ,

. -

, ( -

, Claviceps), .

, -

.

 

CH

OH

CH OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

HOH C OH

 

 

 

 

2

 

O

 

 

 

2

O

 

HO

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

O

 

OH

OH

 

 

 

OH

O

 

OH

OH

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

8.6

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

8.5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.7

 

 

 

 

 

. 8.3. (8.5), (8.6) (8.7)

,

-D- -(1 6)- -D- -D-

(8.8) ( . 8.4).

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

O

CH2

 

 

 

CH2OH

 

 

, -

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

1

2

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

OH

1

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. -

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

HO

CH2OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

D- , D-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D- .

 

 

 

. 8.4.

93

,

,

,

.

-

, . -

-

.

.

-

,

. -

, . , -

, -D- (8.9) 1,2,3,4- -D- (8.10) -

(8.11) ( . 8.5).

 

 

CH2OAc

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OAc

O

CH2

 

 

 

 

O

+

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

OAc

 

 

 

 

OAc

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AcO

 

 

 

 

Br

AcO

 

 

 

OAc

 

AcO

 

 

 

 

 

AcO

 

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.11

 

 

OAc

 

 

8.9

 

 

 

 

8.10

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. 8.5.

-

. -

,

.

.

-

-

. -

, -

,

. -

. , -

, (8.12) -

(8.13) -

(8.14) ,

( . 8.6).

94

 

 

CH2OAc

 

 

O

CH2

 

 

 

 

 

 

 

CH2OAc

 

O CH2

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

+

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Ph O

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.12

 

 

OC2H5

8.13

OAc

 

 

 

 

OAc

8.14

 

 

 

 

OAc

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. 8.6. (8.14)

(8.15) -

. ,

, (8.15) -D- (8.16)

(8.17) ( . 8.7). -

-

.

 

 

 

CH2OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

OAc

 

 

CH OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OAc

 

 

2

 

O

 

 

 

 

2O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

+

 

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

HO

 

 

 

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OAc

AcO

 

 

 

 

 

 

 

CH2OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.15

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

OH

 

AcO

 

 

 

 

 

 

8.16

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. 8.7.

, , -

.

N- -1,3,4,6- -

,

(8.18). (8.18) (8.19) -

(8.20) ( . 8.8).

 

 

CH2OAc

 

 

CH2OH

 

 

CH2OAc

CH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

+

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

 

 

 

OAc

 

OAc

 

 

AcO

 

 

 

 

+ O

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH3

AcO

 

 

 

 

 

 

 

AcO

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHBz

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

Ph

 

 

OAc

 

 

 

 

 

 

 

 

OAc

 

 

8.18

8.19

 

 

 

 

 

8.20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. 8.8.

-

-

. ,

. -

, 10 %

. -

(8.21) . 8.9).

-

(8.22) (8.21)

95

(8.23).

(8.24) 75 % ( . . 8.9).

 

 

 

 

CH2OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O Br HOCH2-CH=CH- P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'O

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

OCH2-CH=CH-

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.21

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.21

 

 

 

 

 

 

8.22

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OR

 

O

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OR

 

 

O

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

OR'

 

 

R'O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH2-CH=CH-

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'O

 

 

 

 

 

 

 

OCH -CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

OR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.23

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.24

 

 

 

 

 

 

 

 

R =

 

 

O

 

 

 

 

 

 

NO2

 

R' =

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. 8.9.

-

(R),

(R ) .

.

, , -

.

-

, .

-

.

, ,

,

. , ,

, -

.

.

-

. -

.

96

9.

9.1.

, -

, .

-

. .

-

,

( , , ), ,

, , , -

). , -

, ( , , ), -

( , ).

( -

, , . .). -

, -

« » « » ( ). , -

, D- , D- , D- D- . -

( , D- D- ), -

D- -D- . -

,

-

.

. , -(1 4)- ,

-(1 4)- . -

, .

-

, -

.

.

-

. , 80 90 %

, .

9.2.

. ,

, -

. -

97

. (9.1)

. 9.1) -

. .

50 % , >90%. -

600 9000 D- , -(1 4)-

, 100000-1500000.

CH OH

CH OH

CH2OH

 

2

2

O

 

O

O

 

OH

O OH

O OH

OH

HO

OH

OH

 

OH

 

 

 

n

 

9.1

. 9.1.

-

, ,

. -

, , ,

. ,

, -

, , -

.

,

.

-D- . -

, . -

( ) ,

.

-

.

,

, . .

(~25 % )

, -

.

, ,

( ),

, , -

. - -

. -

(9.1)

(9.2) ( . 9.2). -

98

,

. -

, . -

-

.

(9.2)

(9.3) ( . . 9.2).

. -

-, .

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

CH2OH

 

 

CH2ONa

 

 

CH2O C

SNa

 

O

 

 

O

 

 

O

 

 

OH

O

 

OH

O

 

OH

O

O

OH

 

O

OH

 

O

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

9.1

 

 

9.2

 

 

9.3

 

. 9.2.

( -

) ,

.

-

,

, .

-

, .

-

, .

-

(9.4) ( . 9.3)

. -

N- -D- ,

, , -(1 4)- .

, ,

.

 

CH OH

 

CH OH

 

CH2OH

 

 

2

 

2

 

O

 

 

O

 

O

 

 

 

OH

O

OH

O

OH

OH

HO

NHAc

 

NHAc

 

NHAc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

9.4

. 9.3.

99

, -

, , -

D- L- ; -

, D- -; , D- D- ,

.

, , -

,

400Å.

,

.

.

,

-. , -

,

.

-

, . -

. , -

, -

10 20 % (9.5)

. 9.4). , (80 90%), -

(9.6) ( . 9.5). -

D- ,

-(1 4)-

30 000 160 000.

 

CH2OH

CH2OH

CH2OH

 

 

O

O

O

OH

 

OH

OH

OH

HO

OH

O

O

 

 

OH

OH

 

 

 

 

n

 

9.5

. 9.4.

, .

.

, 12 -

~0,5 . -

,

, -

.

(9.6) -

, , , ,

, -(1 6)-

100

Соседние файлы в папке Биоорганическая химия
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности