6.6. ПереЧень пакетов контрольнЫх задач :

Контрольная работа 1(Номенклатура и строение).

1. Напишите структуру соединения, названного по рациональной номенклатуре, и назовите его по ИЮПАК;

2. Напишите структуру соединения, названного по ИЮПАК.

3. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединения а, б и в (даются формулы):

4.Напишите резонансные структуры для соединения в), обозначьте и назовите электронные эффекты в молеккуле этого соединения;

5.Назовите соединение и укажите степень гибридизации его атомов углерода;

6 . Определите абсолютную конфигурацию по R,S-номенклатуре при асимметричном центре в соединении, изображенном в проекции Фишера.

7. Укажите буквы оптически активных соединений:

Контрольная работа 2(Углеводороды)

1. Определите, какие из приведенных структур являются ароматическими:

2. Расположите соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения. Напишите продукты реакции и приведите механизм реакции.

3. Получите соединение и напишите для него реакции

4. Осуществите превращение. Укажите механизм реакции .

5. Определите структуру углеводорода С₆Н₁₀, если для него имеют место определенные превращения. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК.

Контрольная работа 3 (Монофункциональные соединения

1. Из одного соединение получите второе, используя указанную реакцию. Напишите для продукта реакции с:определенными реактивами.

2. Установите структуру вещества по его характерныи реакциям.. Напишите уравнения указанных реакций.

3. Осуществите превращение. Приведите механизм образования указанного вещества..

4. Из одного соединение получите второе, используя указанные реактивы.

5. Из одного азотсодержащего соединения получите второе и напишите для последнего реакции с: реагентами. Приведите механизм одной из реакций. (второй вариант задания – написать цепочку превращения)

6. Получите элементоорганическое соединение и укажите, реагирует ли оно с определенным реагентом. Напишите реакции.

7.Напишите реакцию взаимодействия диазометана с различными реагентами.

8. Укажите буквы карбонильных соединений, присоединяющих воду, наиболее активной карбонильной компоненты, метиленовых компонент, вступающими в реакцию конденсации с карбонильными компонентами, нитросоединений, вступающими в реакцию с азотистой кислотой, укажите причину, почему для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения, укажите букву карбонильного соединения, содержащего чрезвычайно малую долю енольной формы и объясните причину, карбонильного соединения, которое в принципе не может содержать енольную форму и объясните причину.

6.7. Тесты для лекторских коллоквиумов и экзамена

ТЕСТ 1 Тема “Углеводороды и монофункциональные соединения”,

ЗАКРЫТАЯ ФОРМА ЗАДАНИЙ:

1. ЧЕМ ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ НАЛИЧИЕ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ У ВЕЩЕСТВА

2. ХАРАКТЕРНЫЕ РЕАКЦИИ ДЛЯ УГЛЕВОДОРРОДОВ

3. ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА

4. СТАБИЛЬНОСТЬ РАДИКАЛОВ

5. реакционнАЯ способностЬ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ в

реакциях электрофильного замещения.

6. РЯДЫ АРОМАТИЧНОСТИ

7. сВОЙСТВА ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

8 И 10. СВОЙСТВА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

9. сВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ

11. РЕАКЦИИ ДИЕНОВ

12. сТРОЕНИЕ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

13. РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ

14. СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

15-18. УМЕНИЕ СОСТАВЛЯТЬ УРВНЕНИЯ И СХЕМЫ РЕАКЦИЙ:

СВОЙСТВА СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, АМИНОВ И МАГНИЙОРГАНИКИ

ЗАДАНИЯ ОТКРЫТОЙ ФОРМЫ

19-21. Написать формулу соединения поназванию

22. ДАТЬ НАЗВАНИЕ ПО ФОРМУЛЕ

ЗАДАНИЯ НА СООТВЕТСТВИЕ

23. КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ И ОБЩАЯ ФОРМУЛА

24. ЗАМЕСТИТЕЛИ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ, ОРИЕНТАЦИЯ И ВЛИЯНИЕ

НА РЕАКЦИОННЦЮ СПОСОБНОСТЬ

25. МЕХАНИЗМЫ И УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИЙ

26. ОБЩИЕ ФОРМУЛЫ КАРБОНИСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

ЗАДАНИЯ НА ПРИЧИНО-СЛЕДСТВЕННУЮ СВЯЗЬ

27. ТРИФЕНИМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

28. ОСНОВНОСТЬ АМИНОВ

29. СВОЙСТВА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

30. СВЯЗЬ ПРИРОДЫ ЗАМЕСТИТЕЛЯ С ОРИЕНТАЦИЕЙ И РЕАКЦИОННОЙ

СПОСОБНОСТЬЮ

ТЕСТ 2 Тема “Гетерофункциональные соединения” (30 заданий)

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, КЕТОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ,. АМИНОКИСЛОТЫ, БЕЛКИ, УГЛЕВОДЫ (моносахариды, олигосахариды, полисахариды): задания в закрытой форме, на соответствие, на причино-следственную связь и открытые примерно в том же соотношении, что и в предыдущем тесте.

ТЕСТ 3

Тема “Гетероциклические соединения” (25 заданий)

Номенклатура гетероциклов,. Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, Индол. Шестичленные циклы с одним и двумя гетероатомами, Пиримидиновые и пуриновые основания, нуклеотиды. ДНК и РНК: задания в закрытой форме, на соответствие, на причино-следственную связь и открытые примерно в том же соотношении, что и в предыдущем тесте.

ПЛАН

лабораторного практикума по органической химии

для студентов 2-го курса специальности «биохимия»

1-е занятие:

Изучение инструкций по пожарной безопасности и технике безопасной работы в химической лаборатории, получение студентами зачета по технике безопасной работы в лаборатории, ознакомление студентов с оборудованием химической лаборатории и с химической посудой, ознакомление студентов с планом работы, выдача химической посуды для работы, выдача перечня работ на последующие занятия, выдача инструкций лабораторных работ

2 и 3-е занатия:

Ознакомление студентов с методами очистки химических веществ, выполнение работ по очистке веществ: сублимация, перекристаллизация, перегонка, перегонка с водяным паром, хроматиграфия.

4-е и последующие занатия:

Выполнение синтетических работ разного типа:

1. получение ацетанилида;

2. получение дибензальацетона;

3. получение феноксиуксусной кислоты;

4. получение адипиновой кислоты;

5. получение 2,4,6-триброманилина;

6. п-нитроиодбензола;

7. получение п-ритроанилинового красного или -нафтолоранжа и др.

План выполнения каждой синтетической работы:

1. Получение студентом допуска к работе, для чего надо: знать теорию по синтезу, уметь писать уравнение реакции и рассчитывать выход продуктов реакции, знать методику получения вещества (знакомство с инструкцией), знать технику безопасной работы с применяемыми в работе конкретными веществами, знать их методы очистки;

2. Подготовка реактивов к работе, взвешивание твердых веществ и измерение объема жидкостей различными мерными приспособлениями;

3. Собирание и подготовка приборов к работе;

4. Выполнение синтеза согласно инструкции;

5. Разобрать прибор, вымыть его и использованную химическую посуду;

6. Очистить полученный продукт реакции, определить его характеристики: температуру плавления или кипения;

7. Сдать вещество лаборанту;

8. Сдать преподавателю результаты работы: характеристики вещества и рассчитать выход. Если результаты работы преподавателя не удовлетворяют, повторить синтез.