6. Язык

Язик – руський

2. Учебная прграмма курса

А. Лекционный курс.

Модуль 1. Введение в органическую химию.

Тема 1.Предмет органической химии. Строение органических соединений.

Исторический аспект понятия органической химии. Теория химического строения А.М.Бутлерова. Молекулярные и структурные формулы. Понятие о структурной изомерии. Природа химической связи: типы химических связей, квантово-механические основы химической связи, гибридизация атомных орбиталей, ковалентные - и -связи, основные характеристики ковалентных связей.

Тема 2. Взаимное влияние атомов в органических соединениях.

Электронные эффекты влияния: индуктивный, мезомерный (сопряжение), гиперконьюгация.

Тема 3. Номенклатура органических соединений.

Классификация органических соединений. Функциональные группы. Тривиальная, рациональная и систематическая (ИЮПАК) номенклатуры.

Тема 4. Пространственное строение органических молекул.

Стереоизомерия. Понятие о конфигурации и конформации. Оптическая изомерия: энантиомеры, -диастереомеры. Способы обозначения конфигурации оптических изомеров. Геометрическая изомерия (-диастереомерия).

Тема 5. Основы теории органических реакций.

Энергетические условия протекания реакций. Понятие о механизме реакции. Классификация органических реакций по стадийности и механизму.

Модуль 2. Углеводороды

Тема 6. Алканы и циклоалканы. Строение, изомерия, основные методы получения и химические свойства. Теория напряженности циклов. Особенности реакционной способности малых циклов. Механизм цепного радикального замещения. Стабильность свободных радикалов и региоселективность реакций.

Тема 7. Алкены. Строение, изомерия, основные методы получения и химические свойства. Механизм электрофильного присоединения, региоселективность реакций.

Тема 8. Диены. Основные классы, их строение, методы получения и свойства. Особенности реакционной способности сопряженных диенов, кинетический и термодинамический контроль направления реакций.

Тема 9. Алкины. Строение, изомерия, основные методы получения и химические свойства. Нуклеофильное присоединение в ряду алкинов.

Тема 10. Ароматические углеводороды. Теория ароматичности. Одноядерные ароматические УВ. Методы синтеза. Основные типы реакций с их участием. Теория ароматического электрофильного замещения (механизм, влияние заместителей на скорость и направление реакций; резонансные структуры). Основные классы многоядерных ароматических УВ, их представители и свойства. Трифенилметановые красители.

Модуль 3. Гомофункциональные производные УВ.

Тема 11. Галогенпроизводные углеводородов. Механизмы реакций нуклеофильного замежения (S_N1, S_N2, S_NAr). Стереохимия реакций. Вальденовское обращение и рацемизация. Относительная стабильность карбокатионов и пути их стабилизации (присоединение нуклеофилов, отщепление протона, изомеризация).

Тема 12. Спирты и фенолы. Строение, методы получения и свойства.

Тема 13. Карбонильные соединения. Методы получения. Строение и электронные эффекты. Основные свойства. Механизм нуклеофильного присоединения и замещения в ряду карбонильных соединений. СН-кислотность. Полуацетали и ацетали, особенности химических свойств.

Тема 14. Карбоновые кислоты. Основные классы. Методы синтеза и основные свойства. Получение и свойства функциональных производных (хлорангидридов, ангидридов, эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов). Механизм карбеновых перегруппировок (Гофмана, Курциуса).

Тема 15. Элементоорганические соединения. Сравнительный обзор основных методов синтеза и свойств элементоорганических соединений металлов главных (Li, Na, Mg), побочных групп (Zn, Hg,) и соединений неметаллов III-VI групп ( Si, P, S).

Тема 16. Азотсодержащие органические соединения. Нитро-, нитрозосоединения, эфиры азотистой и азотной кислот, амины, ароматические и алифатические диазосоединеия.