3.3. Карбоновые кислоты и их производные. Поверхностно -активные вещества

Одноосновные карбоновые кислоты, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, физические свойства. Распространение кислот в природе и важнейшие методы их получения: реакции окисления, оксо-синтеза. Электронное строение карбоксильной группы, зависимость кислотных свойств от строения углеводородного радикала. Химические свойства кислот. Непредельные кислоты, оргстекло.

Многоосновные карбоновые кислоты и их применение в производстве полиэфиров и полиамидов.

Жиры. Масла. Техническая переработка жиров. Синтетические олифы на основе продуктов окисления нефтяных фракций.

Поверхностно-активные вещества. Строение и механизм действия. Классификация ПАВ, методы получения. Использование в строительстве (табл. 8).

Таблица 8.

Характеристика кислот

Класс и структура соединений	Тип реакций	Реагент
Карбоновые кислоты	Замещение водорода, образование солей	Me, MeO, Me(OH)n, NaHCO3
	Замещение гидроксила, образование производных кислот: ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов	R-COOH, R-COONa PCl5,SOCl2 R-OH NH3 NH3

Литература /1. с. 140-164, 319-324, 337-350;

2. с. 179-209, 466-470, 477-48/.

Контрольные задания

101. Приведите общую формулу карбоновых кислот. Рассмотрите их классификацию, номенклатуру, строение карбоксильной группы. Приведите формулы важнейших производных карбоновых кислот и укажите причину их химической активности.

101. Какая из приведенных кислот обладает более выраженными кислотными свойствами: СН₃-СООН или С₁₇Н₃₅СООН; СН₃СООН илиClCH₂-COOH; С₆Н₅ - СOOH или С₆Н₄(NO₂)СООН. Дайте ответ, используя электронные эффекты (индуктивный и сопряжения).

101. Укажите характер связей в карбоновых кислотах. Как можно объяснить аномально высокие температуры кипения, плавления и растворимость в воде низших членов гомологического ряда одноосновных насыщенных кислот?

101. Как классифицируют органические кислоты в зависимости от строения углеводородного радикала? Приведите примеры реакций, идущих за счет углеводородного радикала, укажите условия их проведения и механизм.

101. Какие кислоты относятся к ароматическим? Напишите уравнения реакций получения бензойной и о –фталевой кислоты, фталиевого ангидрида. Рассмотрите химические свойства ароматических кислот и области их применения в промышленности и строительной практике.

101. Напишите уравнение реакции получения хлорангидрида уксусной кислоты, выделите кислотный радикал - ацил. Приведите реакцию ацилирования бензола, укажите причину высокой реакционной способности хлорангидридов кислот.

101. Какие соединения называются сложными эфирами? Рассмотрите на примере методы получения, химические свойства и основные направления использования сложных эфиров.

101. Напишите уравнения реакции получения акриловой и метакриловой кислот, взяв в качестве исходных веществ этаналь, пропанон и синильную кислоту НСN. Рассмотрите строение и химические свойства одноосновных ненасыщенных кислот. Укажите направления технического использования этих кислот и сложных эфиров, полученных на их основе.

101. Сравните химические свойства уксусной и щавелевой кислот, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите область использования щавелевой кислоты в строительной практике.

101. Какие производные кислот называются амидами? Рассмотрите способы получения и химические свойства амидов, укажите область использования высших амидов в строительной практике.

101. Какие производные кислот называют нитрилами? Рассмотрите способы получения, химические свойства акрилонитрила и область использования полимеров, полученных на его основе.

101. Назовите высшие жирные кислоты (ВЖК) природного происхождения, входящие в состав жиров. К какому классу соединений относятся жиры, и как их классифицируют? Укажите современный промышленный способ получения и основные области использования ВЖК.

101. Приведите уравнения реакции щелочного гидролиза жира. Назовите продукты реакции и области их технического использования.

101. К какому классу органических соединений относятся жиры? Чем отличаются масла жиров? Ответ подтвердите уравнениями реакций. По какому принципу классифицируют масла? Какие масла применяют для получения олиф?

101. Какие вещества называют поверхностно – активными (ПАВ), каковы особенности их строения и механизм действия? Использование ПАВ в производстве строительных материалов.

101. Приведите уравнение реакции получения ПАВ типа “мыло”. Схематично изобразите расположение молекул ПАВ на границе раздела фаз масло – вода. Рассмотрите моющее, эмульгирующее и стабилизующее действие ПАВ.

101. Рассмотрите классификацию ПАВ и основные направления их использования в технологии получения строительных материалов. Схематично изобразите гидрофобизацию поверхности строительных материалов с помощью ПАВ. Объясните механизм стабилизующего действия ПАВ.

101. Напишите уравнение реакций сульфирования насыщенных углеводородов, высших жирных спиртов, алкилбензола, алкилнафталина с последующей нейтрализацией продуктов гидроксидом натрия. Определите класс полученных таким способом поверхностно- активных веществ.

101. Напишите уравнения реакций оксиэтилирования высших жирных кислот, высших жирных спиртов, алкилфенолов, высших аминов и амидов. Определите класс полученных таким способом поверхностно – активных веществ.

101. Рассмотрите и объясните роль ПАВ при помоле строительных материалов, в улучшении качества бетонных смесей, в производстве пеноматериалов, в замедлении процессов твердения и гидрофобизации поверхности.