2.2. Ненасыщенные углеводороды (алкены,

алкины)

Гомологические ряды этиленовых и ацетиленовых углеводородов: строение, изомерия, номенклатура. Химические свойства ненасыщенных углеводородов: реакция присоединения, окисления, полимеризации. Механизм реакции присоединения по двойной и тройной связи. Правило В. В. Марковникова. Получение и полимеризация винильных мономеров. Подвижность атомов водорода у углерода с тройной связью. Сравнение свойств этиленов и ацетиленов, и их связь со строением молекулы углеводорода. Промышленное использование ненасыщенных углеводородов (табл. 4).

Таблица 4

Характеристика ненасыщенных углеводородов (состав, строение, номенклатура, характерные реакции)

Характеристика	Ряд этилена (алкены)	Алкадиены	Ряд ацетилена (алкины)
Общая формула гомологического ряда	Сn H2n	Cn H2n-2	Cn H2n-2
Первые члены ряда	С2H4	С4 H6	С2 H2
Систематическая номенклатура	-ен	-диен	-ин
Структура	С = С	С = С – С =С	С ≡ С
Состояние гибридизации	sp2 π – связь локализована	sp2 - sp2 π – связь (сопряженная связь)	sp π – связь
Геометрическая форма молекулы, угол связи между ядрами атомов	120o	120o	180o
Характерные реакции	Присоединения, окисления, полимеризации
			замещения, конденсации

Литература /1, с. 61- 89; 2, с. 62-99/

Контрольные задания

41. Приведите уравнения реакций, подтверждающих сходство и различие в химических свойствах этилена и ацетилена. Ответ мотивируйте электронным строением двойной и тройной связи.

42. Приведите уравнения реакций, лежащих в основе промышленных методов получения пропена из сырьевых источников. Охарактеризуйте химические свойства пропена.

43. Дайте сравнительную энергетическую характеристику углерод - углеродных π- и σ- связей. Приведите уравнения реакций галогенирования, гидрирования, гидрогалогенирования 1 – бутена. Рассмотрите механизм реакций присоединения по двойной связи.

43. Напишите уравнения реакций присоединения брома и хлористого водорода к пропену, укажите механизм реакций, сформулируйте правило Марковникова.

43. Какие реакции называются реакциями полимеризации? Приведите уравнения реакций полимеризации этилена и 1,3 - бутадиена. Укажите области применения продуктов полимеризации в технике и строительной практике.

43. Напишите уравнения реакций окисления пропена в различных условиях. Назовите продукты окисления. Объясните причину достаточно легкого окисления алкенов на основании электронного строения двойной связи.

43. Дайте сравнительную характеристику химических свойств бутена и бутана. В чем причина высокой реакционной способности одного из них? Приведите уравнения реакций, укажите их механизм.

43. Рассмотрите процесс получения 1,3 – бутадиена из этилового спирта (по С. В. Лебедеву) и схему полимеризации указанного алкадиена. Назовите полученный полимер и укажите области его применения.

43. Напишите уравнения реакций присоединения серной кислоты к 1- бутену и 1,3 – бутадиену. Какой из названных углеводородов является более активным в реакциях электрофильного присоединения? Ответ поясните на основе эффекта сопряжения.

43. Приведите уравнения реакций, лежащих в основе промышленного получения 1,3 - бутадиена, 2-метил-1,3 – бутадиена и полимеризации этих алкадиенов. Укажите основную область использования полимеров.

43. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе получения ацетилена из природного сырья (газа, нефти) и из карбида кальция. Охарактеризуйте физические свойства ацетилена. Приведите уравнение реакции окисления ацетилена и обоснуйте использование этой реакции в сварке.

43. Что общего в строении этиленовых и ацетиленовых углеводородов, и как это отражается на их свойствах? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

43. На основании электронного строения тройной связи объясните возможность протекания реакции нуклеофильного присоединения для алкинов. Приведите уравнения реакций присоединения к ацетилену воды, синильной кислоты (НСN), бутанола. Укажите нуклеофильные атакующие группы. Назовите класс образующихся соединений и основные направления их использования.

43. С помощью каких химических реакций можно отличить этан, этилен, ацетилен? Ответ проиллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций.

43. Объясните особое отношение алкинов к реакциям полимеризации. Приведите уравнения реакций образования ди-, три- и тетрамеров ацетилена и укажите условия их проведения.

43. Какие особенности строения ацетилена способствуют появлению кислотных свойств? Ответ подтвердите, написав уравнения реакций образования ацетиленидов различных металлов.

43. Для какого из трех углеводородов - этана, этилена или ацетилена – характерны реакции конденсации? Ответ обоснуйте электронным строением простой, двойной и тройной связи. Приведите уравнения конденсации соответствующего углеводорода с формальдегидом и ацетоном, укажите области использования полученных продуктов реакции.

43. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно отличить 3-метил–1-гексин от 3-метил–1–гексена. Ответ мотивируйте строением двойной и тройной связи.

43. Напишите уравнения химических реакций, лежащих в основе промышленного использования этилена, пропилена, бутадиена, ацетилена, винилацетилена.

43. Напишите уравнения реакций бромирования, окисления ацетилена, образование ацетиленида. Сравните поведение ацетилена с этиленовыми углеводородами и объясните их различие особенностями электронного строения тройной связи.