Тема 1. Теория строения органических соединений. Органическое сырьё и пути его переработки

Теория химического строения А. М. Бутлерова и ее современное развитие на основе электронных и квантово – механических представлений. Валентные состояния атома углерода sp³-, sp²- и sp – гибридизация. Природа и основные характеристики ковалентной π- и σ – связи (энергия, длина, валентный угол, полярность, поляризуемость).

Взаимное влияние атомов в молекулах. Электронные эффекты в органических соединениях: индукционный, сопряжения. Основные представления о механизмах органических реакций: гомолитический (радикальный), гетеролитический (ионный).

Сырьевые источники органических соединений: уголь, нефть, газ, торф, сланцы, растительное и животное сырье. Характеристика сырья (происхождение, география, состав, запасы) и основные методы его переработки. Свойства продуктов, получаемых в процессе переработки и основные направления их использования: моторное топливо, смазки, битумы, дегти (табл. 1).

Литература /1, с. 5 – 31; 2, с. 11 – 42/

Контрольные задания

1. Перечислите основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Какие вещества называются изомерами, а какие - гомологами?

2. Напишите структурные формулы шести членов (начиная с первого) гомологического ряда соединений с общей формулой С_n H_2n+2 . Представьте структурные формулы изомеров пентана. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

Таблица 1

Классификация органических соединений, их применение

Углеводороды

Ациклические Циклические

Насыщенные Ненасыщенные Карбо- Гетеро-

циклические

Алкены Алкины Алициклические Ароматические

Производные углеводородов

Галогенопроизводные Спирты и фенолы Амины

Альдегиды и кетоны Кислоты и их производные

Высокомолекулярные соединения

Естественные Синтетические

Белки Углеводы Полиамиды Кремнийорганические

Натуральный каучук Полиолефины Полиэфиры

Феноло-формальдегидные полимеры

формальдегидные

Применение в строительной технике

Смазки Технология Антигололедные Добавки в

подготовки реагенты бетонные

сырья смеси

Пропитки Полимер- Защитные и Органические

(полимер- бетоны декоративные стройматериалы:

цементы) покрытия пластмассы,

смолы, композиты

3. Охарактеризуйте первое валентное состояние атома углерода. Схематично покажите образование sp³ – гибридных орбиталей в молекуле углеводорода. Дайте характеристику σ – связей ( длина, энергия, полярность, направленность)

4. Охарактеризуйте второе валентное состояние атома углерода. Для каких углеводородов оно характерно? Схематично покажите образование sp² – гибридных орбиталей в молекуле этилена. Охарактеризуйте π – связь (длина, энергия, полярность, направленность).

5. Для каких углеводородов характерно третье валентное состояние атома углерода? Охарактеризуйте его. Схематично покажите образование sp – гибридных орбиталей в молекуле ацетилена. Дайте сравнительную характеристику простой, двойной и тройной связи.

6. Представьте структурные формулы изомеров с общей формулой С₆Н₁₄, напишите формулы ближайших гомологов, назовите все соединения по систематической номенклатуре. Обозначьте вторичные и третичные атомы углерода.

7. Представьте структурные формулы изомеров соединения с общей формулой С₇Н₁₂ , напишите формулы ближайших гомологов, назовите все соединения по систематической номенклатуре. В каком валентном состоянии находится каждый из атомов углерода основной цепи?

8. Напишите структурную формулу 2,4–диметил–6-изопропил –1–нонена. Обозначьте первичные, вторичные, третичные атомы углерода, укажите в каком валентном состоянии находится каждый из атомов углерода.

9. Объясните механизм образования простой и двойной связи и различие в химических свойствах соединений, молекулы которых содержат эти связи. Ответ подтвердите, приведя соответствующие уравнения реакций.

10. Объясните механизм образования двойной и тройной связи и различие в химических свойствах соединений, молекулы которых содержат эти связи. Приведите уравнения реакций, позволяющих различить этилен и ацетилен.

11. Назовите виды химической связи, встречающиеся в органических соединениях и охарактеризуйте их. Какой тип химической связи наиболее распространен в органической химии? Допишите уравнения реакций и определите какой тип связи возникает между атомами соединений – продуктов реакций:

R – NH₂ + HCl → ….; R – CH₃ + Cl₂ → ….

12. Приведите уравнения химических реакций, характерных для органических соединений: замещения, присоединения, разложения, окисления, отщепления, полимеризации, конденсации и поликонденсации.

13. Назовите основные механизмы органических реакций, укажите условия их протекания. Приведите примеры реакций с различными механизмами.

14. Рассмотрите электронные эффекты – индуктивный и мезомерный (сопряжения) – как отражение взаимного влияния атомов в молекулах. Приведите примеры влияния этих эффектов на реакционную способность веществ.

15. Составьте истинную формулу вещества, если анализом установлено, что вещество, молярная масса которого 86 г/моль, содержит 83, 7 % углерода и 16, 3 % водорода. Напишите структурные формулы его возможных изомеров и назовите их по систематической номенклатуре.

16. Назовите основные методы переработки нефти и укажите их сущность. Какие продукты получаются при перегонке нефти, и в каких областях строительного производства они используются?

17. В чем сущность крекинга нефти и каковы его виды? Какие продукты могут быть получены при крекинге н – октана? Подтвердите ответ уравнениями реакций.

18. Каковы основные направления переработки природного газа? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

19. В какие сырьевые органические продукты перерабатывается уголь?

20. Укажите состав и способы получения битумов и дегтей. Каковы свойства и области использования в строительной практике битумных и дегтевых вяжущих?