3.2. Альдегиды и кетоны. Углеводы

Классификация, изомерия, номенклатура карбонильных соединений. Электронное строение карбонильной группы, типы и механизм реакций альдегидов и кетонов.

Химические свойства альдегидов и кетонов: нуклеофильное присоединение, полимеризация, окисление, замещение, конденсация. Значение этих реакций в производстве строительных материалов.

Целлюлоза, делигнификация целлюлозы, применение сульфитных щелоков в строительной технике. Простые и сложные эфиры целлюлозы и их использование в качестве связующих, клеев, пластификаторов, поверхностно – активных веществ. Карбоксиметилцеллюлоза (КМЦ) и её использование в строительстве. Древесина – строительный материал и сырье для получения органических продуктов. Бумага и строительные материалы на ее основе (табл. 7).

Таблица 7

Характеристика альдегидов и кетонов

Класс соединений и структура	Тип реакции	Реагент
Альдегиды	Нуклеофильное присоединение	KCNS, NaHSO3, NH3, H2O, R-OH
	Окисление	Ag2O
	Восстановление	H2, kat
	Полимеризация
Кетоны	Замещение	Cl2, PCl5, NH2OH
	Конденсация	,
	Окисление	O2, Cr2O3, KMnO4, Ag2O

Литература / 1, с. 121 - 135, 231 - 255; 2, с. 150 -172, 271 - 306 /.

Контрольные задания

101. Какие производные углеводородов относятся к альдегидам и кетонам? Охарактеризуйте связи в карбонильной группе (длина, энергия, дипольный момент). Что общего в строении альдегидов и кетонов, в чем – различие, и как это отражается на их реакционной способности?

101. Представьте структурные формулы всех изомеров альдегида с общей формулой C₅H₁₀O. Напишите формулы ближайших гомологов. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

101. Представьте структурные формулы всех изомеров кетона с общей формулой C₅H₁₂O. Напишите формулы ближайших гомологов. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

101. Приведите уравнения реакций получения альдегидов и кетонов: а) окислением 1–пропанола и 2–пропанола; б) присоединением СО и Н₂ к 1–пентену; в) гидратацией ацетилена и 1–бутина. Назовите альдегиды и кетоны по систематической номенклатуре.

101. Рассмотрите реакции замещения альдегидов и кетонов, приведите уравнения реакций взаимодействия пропаналя и пропанона с Cl₂, PCl₅, NH₂OH. Укажите условия проведения реакций, их механизм, назовите полученные соединения.

101. Обоснуйте возможность альдегидов вступать в реакции полимеризации. Напишите уравнения реакций образования циклических тримеров и линейных полимеров, укажите области их применения.

101. Сравните активность альдегидов и кетонов в реакциях окисления. Укажите условия протекания и значение этих реакций. Ответ подтвердите, написав уравнения реакций окисления бутаналя и бутанона.

101. В результате окисления кетона образовались кислоты: муравьиная, уксусная, пропионовая и масляная. Напишите структурную формулу кетона и назовите его по систематической номенклатуре.

101. Соединения какого класса образуются при восстановлении (гидрировании) альдегидов и кетонов? Ответ подтвердите, написав уравнения реакций для пропаналя и пропанона. Назовите продукты реакций по систематической номенклатуре.

101. Приведите качественную реакцию для альдегида. Какие реакции позволяют отличить альдегиды от кетонов? Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.

101. Какие реакции называются реакциями конденсации? Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации формальдегида с ацетоном.

101. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензальдегида с гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином. К какому типу относятся эти реакции и где они используются?

101. Определите строение вещества, имеющего состав C₄H₆O, если известно, что при восстановлении оно превращается в 2–метил-1–пропанол, а при окислении – в 2-метилпропановую кислоту. Назовите это вещество, напишите уравнения реакций восстановления и окисления, укажите условия их проведения.

101. Напишите уравнения реакций получения ацетальдегида различными методами: окислением спирта, гидратацией непредельных углеводородов, дегидрированием спирта, гидролизом дигалогеналкила, каталитическим окислением углеводорода. Укажите области использования ацетальдегида.

101. Рассмотрите промышленные методы получения ацетона и его техническое использование.

101. Приведите структурную формулу элементарного звена целлюлозы. Напишите уравнения реакций образования простых и сложных эфиров целлюлозы, рассмотрите их использование в строительной практике.

101. Чем отличаются по строению крахмал и целлюлоза? Каково их применение в промышленности?

101. Рассмотрите получение, свойства и применение в строительной практике карбоксиметилцеллюлозы (КМЦ).

101. Назовите основные методы химической переработки древесины, продукты, получаемые при этом и их использование в строительном производстве.

101. Что такое сульфитно-спиртовая барда (ССБ) и каково ее применение в области получения строительных материалов?