В присутствии щелочи

К полученному в предыдущем опыте щелочному ра­створу сахарата меди добавьте 5-6 капель воды (вы­сота слоя жидкости должна быть 10-15 мм). Содержимое пробирки нагрейте над пламенем горелки, держа про­бирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагрева (для контроля). При осторожном нагревании до кипения нагретая часть синего раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I) СuОН. При более продолжительном нагревании может образоваться красный осадок оксида меди (I) Сu₂О.

Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди Сu(ОН)₂ кислород идет на окисление глюкозы. Окисление моносахаридов (альдоз и кетоз) в щелочной среде проте­кает неоднородно и сложно, с разрывом молекулы и об­разованием более простых молекул, обладающих восста­новительными свойствами, например, формальдегида, ацетальдегида, муравьиной кислоты и других соединений. Поясните происходящее с помощью уравнения реакции.

Опыт № 3. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе

В пробирку поместите 1 каплю раствора сахарозы, 5 капель раствора щелочи и 4-5 капель воды. Добавьте 1 каплю раствора CuSO₄. Содержимое про­бирки приобретает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди.

Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Опыт № 4. Отсутствие восстанавливающей способности в сахарозе

Раствор сахарата меди (полученный в опыте № 3) осторожно нагрейте до кипе­ния над пламенем горелки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Сахароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсут­ствие в ее молекуле свободной альдегидной группы.

Опыт №5. Реакция крахмала с иодом

Около 1 г сухого крахмала взболтайте с 5-6 мл воды, дайте отстояться 1-2 мин., слейте воду и повторите промывание еще 2 раза новыми порциями воды. Добавив последнюю порцию воды, хорошо взболтайте смесь, вылейте суспензию крахмала в 50 мл воды, нагретой до кипения в стакане или колбе. Образуется почти прозрачный, слегка опалесцирующий крахмальный клейстер. Напишите схему постепенного гидролиза крахмала.

Раствор охладите, и проведите с ним следующую реакцию: к 1-2 мл раствора крахмала добавьте каплю раствора йода. Полученную темно-синюю жидкость нагревайте. Окраска исчезает, но при охлаждении снова появляется. Это качественные реакции на крахмал.

Опыт №6. Растворение и гидролиз целлюлозы кислотами

В пробирку с 7-8 мл холодной 70%-й серной кислоты H₂SO₄ поместите кусок свернутой жгутом фильтровальной бумаги или ваты. При встряхивании в течение 1-2 мин. волокна целлюлозы разъедаются и вскоре почти полностью исчезают, образуется бесцветный густой раствор. Поясните происходящее с помощью уравнения реакции.

Выводы

1. Дайте сравнительную характеристику реакционной способности углеводов, связывая ее с их строением.

2. Перечислите качественные реакции, характерные для глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы.

Контрольные вопросы

1. Что называют углеводами? Классификация углеводов.

2. Напишите структурные формулы глюкозы и фруктозы (линейные и циклические) и отметьте асимметричные атомы.

3. Какие углеводы относятся к восстанавливающим?

4. Принципы методов обнаружения: а) глюкозы; б) фруктозы; в) сахарозы.

5. В чем сходство и различие в строении крахмала и гликогена?

Практическая работа №2

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ свойства ЛИПИДОВ

Липиды − органические соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях. К липидам относятся нейтральные жиры и жироподобные вещества (липоиды). Липиды экстрагируют из тканей при помощи органических растворителей (хлороформ, спирт, эфир и пр.). По своей химической природе липиды чаще всего являются сложными эфирами жирных кислот и многоатомных спиртов.

Биологическая роль липидов многообразна, но в основном они выполняют структурную функцию (входят в состав мембран) и энергетическую (при окислении липидов освобождается большое количество энергии).

Классификация липидов

1. Простые липиды:

а) нейтральные жиры (глицериды, глицеролы);

б) воски.

2. Сложные липиды:

а) фосфолипиды;

б) гликолипиды.

3. Липоиды:

а) стерины и стероиды;

б) каротиноиды;

в) терпеноиды.

Физико-химические свойства изучим на примере простых липидов. Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот. В состав жиров, как правило, входят остатки пальмитиновой С₁₅Н₃₁СООН, стеариновой С₁₇Н₃₅СООН, олеиновый С₁₇Н₃₃СООН, линолевой С₁₇Н₃₁СООН, линоленовой С₁₇Н₂₉СООН и других кислот. Пальмитиновая и стеариновая кислоты являются предельными, остальные – непредельными. Твердые животные жиры состоят в основном из глицеридов насыщенных кислот, жидкие растительные жиры (масла) – из глицеридов непредельных кислот.

Существуют также машинное, трансформаторное, соляровое масла. Они представляют собой смесь главным образом предельных углеводородов, поэтому к самовозгоранию не способны, за исключением отработанных минеральных масел, которые могут содержать примеси непредельных соединений и, следовательно, могут самовозгораться.

Литература: [1, гл. 21, 23]; [2, гл. I, § 1.4]; [3, гл. III, § 27-28]. [4, раздел 4].

Цель работы − научиться определять кислотное число растительного масла; познакомиться с методикой определения склонности масел и жиров к самовозгоранию путем определения йодного числа.

Опыт №1. Акролеиновая проба

Данный анализ основан на разложении жира (масла) до акролеина при нагревании по следующей схеме:

Получите у преподавателя вариант рабочего задания в соответствии с табл. 1.

Таблица 1