Практическая работа №1 углеводы

Углеводы относятся к органическим соединениям, содержащим одновременно в молекуле альдегидную (или кетонную) группу и несколько спиртовых групп. Углеводы – довольно обширная группа природных веществ, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений. Они служат источником энергии, являются пластическим материалом для построения клеток, а также используются в качестве исходных продуктов для синтеза липидов, белков и нуклеиновых кислот.

Все углеводы можно разделить на три большие группы:

1. Моносахариды, или простые сахара, состоят из одной полиоксиальдегидной или полиоксикетонной единицы.

2. Олигосахариды содержат в своем составе 2–10 остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

3. Полисахариды содержат более 10 остатков моносахаридов и подразделяются на гомополисахариды и гетерополисахариды.

К моносахаридам относятся глюкоза и фруктоза, их молекулярная формула имеет следующий вид С₆Н₁₂О₆. В состав глюкозы входит альдегидная группа, а фруктозы – кетонная (рис. 1).

Рис. 1. Схемы молекул: А- α-D-глюкозы, Б- α-D-фруктозы

Все моносахариды в живых организмах встречаются преимущественно в виде различных производных, прежде всего, в виде фосфатов и нуклеотидов. В природе глюкоза содержится в большом количестве в винограде и других фруктах, а фруктоза – в меде. Для моносахаридов характерна реакция «серебряного зеркала» и взаимодействия с фелинговой жидкостью – это качественные реакции. Моносахариды являются составной частью ди- и полисахаридов.

Олигосахариды в зависимости от числа молекул моносахаридов, образующихся при их гидролизе, подразделяются на дисахариды, трисахариды и. т. д. Особенно хорошо известны дисахариды, которые являются природными веществами. Общая формула дисахаридов – С₁₂Н₂₂О₁₁.

К дисахаридам относится сахароза, ее получают из сахарной свеклы или сахарного тростника. Синтетическим путем получить не удалось. Молекула сахарозы состоит из остатков двух различных моносахаридов − α-D-глюкозы и β-D-фруктоза, которые связаны между собой α-(1,2^') - гликозидными связями (рис. 2).

Рис. 2. Схема молекулы сахарозы

При гидролизе под действием ферментов в организме распадается на глюкозу и фруктозу.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

Полисахариды – природные высокомолекулярные вещества, представляющие собой продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов. Общая формула полисахаридов – (С₆Н₁₀О₅)n.

Основными представителями полисахаридов являются крахмал и целлюлоза (клетчатка).

Крахмал (рис. 3) построен из остатков α-D-глюкозы, связанных между собой α-(1,4^') - гликозидными связями. Это резервный продукт многих растений.

Рис. 3. Схема молекулы крахмала

При гидролизе крахмала (при нагревании в присутствии кислот) образуются различные промежуточные продукты.

(С₆Н₁₀О₅)n→растворимый крахмал→(С₆Н₁₀О₅)m→n/2С₁₂Н₂₂О₁₁→n С₆Н₁₂О_5.

крахмал декстрин^* мальтоза глюкоза

^*Декстрин – менее сложный, чем крахмал полисахарид.

Целлюлоза или клетчатка (рис. 4) − главная составная часть растительных клеток. Целлюлоза в чистом виде обычно в природе не встречается. Но волокна хлопчатника (очищенная вата) и фильтровальная бумага могут служить образцом почти чистой целлюлозы.

Целлюлоза представляет собой полисахарид, который, как и крахмал состоит из остатков D-глюкозы. Однако в отличие от крахмала эти остатки связаны между собой не α-(1,4^')-, а β-(1,4^')- гликозидными связями.

Рис. 4. Схема молекулы целлюлозы

Целлюлоза − химически инертное вещество. Она нерастворима в воде, эфире, ацетоне и других растворителях. Хорошо растворяется в концентрированном растворе ZnCl₂ и в реактиве Швейцера (раствор Cu(OH)₂ в концентрированном растворе аммиака), трудно подвергается гидролизу. Однако при нагревании целлюлозы с минеральными кислотами можно получить

(С₆Н₁₀О₅)n → (С₆Н₁₀О₅)х → n/2 С₁₂Н₂₂О₁₁ → n С₆Н₁₂О₆ .

целлюлоза амилоид целлобиоза глюкоза

Химические свойства целлюлозы определяются в основном присутствием в ней в большом количестве гидроксильных групп, по три в каждом элементарном звене (остатки D-глюкозы) (рис. 5).

Рис. 5. Схема химических свойств целлюлозы

Литература: [1, гл. 17]; [2, гл. I, §1.5]; [3, гл. VI, §15-22].

Цель работы – изучить основные свойства и строение углеводов.

Опыт №1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю раствора глюкозы и 5 капель раствора NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю раствора CuSO₄ и встря­хните содержимое пробирки. Образующийся вначале голубоватый осадок гидроксида меди (II) Сu(ОН)₂ мгно­венно растворяется, получается прозрачный раствор сахарата меди. Раствор сахарата меди имеет слабую синюю окраску.

Моносахариды взаимодействуют с гидроксидами, а также оксидами тяжелых металлов, подобно многоатом­ным спиртам. При этом водород гидроксильных групп замещается на металл и образуются производные моноса­хариды типа алкоголятов, называемые сахаратами.

Растворение гидроксида меди (II) Сu(ОН)₂ является доказательством наличия гидроксильных групп в глю­козе.

Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Опыт №2. Окисление глюкозы гидроксидом меди