Дигалогенопохідне алкану

СН ≡ СН + НСІ СН₂ = СНСІ СН₃ – СНСІ₂

Етин (ацетилен) хлороетен 1,1-дихлороетан

12

4. Приєднання води – ГІДРАТАЦІЯ – РЕАКЦІЯ КУЧЕРОВА – це перетворення алкінів у альдегіди. Кучеров дослідив цю реакцію для етину (ацетилену):

АЛКІН + Н - ОН АЛЬДЕГІД

СН ≡ СН + Н – ОН СН₃ – СОН

Етин (ацетилен) Етаналь (оцтовий альдегід)

5. Повне окиснення:

АЛКІН + О2 → СО2↑ + Н2О

6. РЕАКЦІЯ ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ

Реакція полімеризації (етину) ацетилену називається – РЕАКЦІЄЮ ТРИМЕРИЗАЦІЇ –

відбувається під час пропускання ацетилену крізь розпечене вугілля. При цьому три молекули ацетилену сполучаються (тримеризуються) з утворенням молекули бензену (бензолу):

3 CH ≡ CH С₆Н₆

Етин (ацетилен) Бензен (бензол)

7. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ПОТРІЙНИЙ ЗВ’ЯЗОК

Для того, щоб визначити алкіни серед інших органічних сполук використовують реакції заміщення, в результаті яких утворюються не розчинні у воді ацетеленіди Купрум(І) і Аргентуму. Тому працюючи з ацетиленом, його не можна подавати в реакційну суміш металічними трубками, а лише трубками, виготовленими з гуми або скла:

а) Реакція заміщення – ЗА ДОПОМОГОЮ АРГЕНТУМ ГІДРОКСИДУ в розчині амоніаку – при взаємодії утворюється осад білого кольору:

Н – С ≡ C – Н + 2 AgOH Ag – C ≡ C – Ag ↓ + 2 Н₂О

Аргентум ацетеленід

б) Реакція заміщення – ЗА ДОПОМОГОЮ КУПРУМ(І) ГІДРОКСИДУ – при взаємодії утворюється осад червоного-коричневого кольору:

Н – С ≡ C – Н + 2 CuOH Cu – C ≡ C – Cu ↓ + 2 Н₂О

Купрум(І) ацетеленід

Добування алкінів або ацетиленових вуглеводнів

І. ЛАБОРАТОРНІ МЕТОДИ.

1. Ацетилен, який використовують для зварювальних робіт добувають на місці змішуванням Кальцій карбіду та води:

СаС₂ + 2 Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Кальцій карбід утворюється в результаті нагрівання в електропечах суміші негашеного вапна та коксу до температури 2500⁰С:

СаО + 3 С → СаС₂ + СО.

Цей спосіб добування етину є дуже дорогий.

1. Алкіни можна добути з дигалогенопохідних алканів при нагріванні з лугом і спиртом:

СН₃ – СН₂ – СН₂ + 2 КОН СН₃ – С ≡ СН + КBr + 2Н₂О.

| |

Br Br

13

І. ПРОМИСЛОВІ МЕТОДИ.

У промисловості ацетилен добувають з метану нагріванням його до температури 1500₀С – піролізом:

2 СН₄ Н – С ≡ С – Н + 3Н₂ ↑.

Застосування алкінів або ацетиленових вуглеводнів

Ацетилен використовують для різання та зварювання металів.

З ацетилену (етину) добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас (хлоровініл – СН₂ = СНСІ) та каучуків (вінілацетилен НС ≡ С – СН = СН₂), а також оцтового альдегіду та оцтової кислоти.