Добування алкенів або етиленових вуглеводнів

І. ЛАБОРАТОРНІ МЕТОДИ.

1. При нагріванні спиртів в присутності концентрованої сульфатної кислоти відщеплюється молекула води та утворюється алкен:

Н Н

| |

Н – С – С – Н СН₂ = СН₂ + Н₂О

| |

Н ОН

2. При нагріванні галогенопохідних алканів з розчином лугу та спирту:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СІ + NaOH CH₃ – CH = CH₂ + NaCI + H₂O.

3. З дигалогенопохідних:

СН₂ – СН₂ СН₂ = СН₂ + ZnBr₂

| |

Br Br

ІІ. ПРОМИСЛОВІ МЕТОДИ.

1. У промисловості алкени добувають дегідруванням алканів (відщеплення водню):

Н Н

| |

Н – С – С – Н СН₂ = СН₂ + Н₂ ↑

| |

Н Н

Застосування алкенів або етиленових вуглеводнів

Серед алкенів найбільше використовують етен (етилен) і пропен (пропілен) для добування полімерів (пластмас).

Етен витрачають на виробництво етилового спирту та етилен гліколю, який використовується як компонент охолоджувальної суміші в автомобільних двигунах.

Рідкі алкени є основою лаків, фарб, засобів боротьби з шкідниками рослин ( дихлороетан – СН₂СІ – СН₂СІ) і хворобами тварин, деяких лікарських препаратів ( хлороетан – СН₃ – СН₂СІ – анестезійна речовина).

Етен (етилен) прискорює дозрівання плодів, тому що цю речовину виділяють фрукти та овочі при достиганні ( 0,08 мл етилену для достигання 1 кг помідорів протягом 24 годин).

Етилен є сировино. Для одержання синтетичного каучуку.

3.2. Алкіни (алкини) або ацетиленові вуглеводні

АЛКІНАМИ або ацетиленовими вуглеводнями називають органічні сполуки, в яких між атомами Карбону утворюється один потрійний зв’язок.

Наприклад, С ≡ С –С – С – С.

Ознаки гомологічного ряду алкінів або ацетиленових вуглеводнів:

1) тип гібридизації - sp , що вказує на утворення одного потрійного зв’язку між атомами Карбону; потрійний зв’язок складається з двох π-зв’язків ( менш міцних) та одного σ- зв’язку (міцного);

2) валентний кут (α) між атомами Карбону за місцем потрійного зв’язку дорівнює 180⁰ ; α = 180°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону за місцем потрійного зв’язку дорівнює 0,120нм; ι = 0,120 нм;

10

4) найпростіша молекула алкінів – етин або етін (ацетилен) має лінійну будову;

5) загальна формула алкінів:

С_nH_2n-2

6) назва алкінів утворюється при додаванні до числівника закінчення

~ ін або ~ ин (~илин);

7) гомологічний ряд алкінів або ацетиленових вуглеводнів:

Кількість атомів Карбону Формула Назва

n = 1 СН мет + ин = метин (метилин) не існує

n = 2 С₂Н₂ ет + ин = етин (етилин)

n = 3 С₃Н₄ проп + ін = пропін (пропілин)

n = 4 С₄Н₆ бут + ин = бутин (бутилин)

n = 5 С₅Н₈ пент + ин = пентин (пентилин)

n = 6 С₆Н₁₀ гекс + ин = гексин (гексилин)

n = 7 С₇Н₁₂ гепт + ин = гептин (гептилин)

n = 8 С₈Н₁₄ окт + ин = октин (октилин)

n = 9 С₉Н₁₆ нон + ин = нонин (нонилин)

n = 10 С₁₀Н₁₈ дек + ин = декин (декилин)

Міжнародна номенклатура алкінів або ацетиленових вуглеводнів

Для того, щоб назвати алкін, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:

1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташований потрійний зв’язок;

2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;

3) вказуємо номер атома Карбону, з якого починається потрійний зв’язок;

4) називаємо довжину карбонового ланцюга алкіну.