- •Содержание
- •1 Введение
- •Предельные углеводороды (алканы)
- •Понятие о гомологическом ряде.
- •Изомерия
- •1.3. Номенклатура
- •4. Методы получения
- •5. Физические свойства.
- •1. 6. Химические свойства.
- •1.6.3. Окисление.
- •Циклоалканы
- •2.1 Изомеры и гомологи
- •2.2. Химические свойства
- •2.3. Способы получения циклоалканов
- •Этиленовые углеводороды (алкены, олефины)
- •3.1. Номенклатура
- •3.2.Изомерия
- •3.3. Методы получения
- •3.4.Физические свойства
- •3.5.Химические свойства
- •Ацетиленовые углеводороды (алкины).
- •4.1.Номенклатура.
- •4.2.Изомерия
- •4.3.Методы получения.
- •4.4.Химические свойства.
- •4.4.1. Реакции присоединения.
- •4.4.2. Реакции ацетиленового атома водорода
- •Ароматические углеводороды (арены).
- •5.3.Способы получения.
- •3 Контрольная работа Вариант 1.
- •Вариант 7.
- •Вариант 8.
- •Вариант 9.
- •Вариант 10.
- •Вариант 11.
- •Вариант 12.
- •Вариант 13.
- •Вариант 14.
- •Вариант 15.
- •4 Тесты
- •5. Библиографический список
3.4.Физические свойства
Как и алканы, низшие гомологи ряда простейших алкенов – газы при обычных условиях, а начиная с C5 - низкокипящие жидкости.
Все алкены, как и алканы, практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы в других органических растворителях, за исключением метилового спирта; все они имеют меньшую плотность, чем вода.
3.5.Химические свойства
3.5.1.Присоединение водорода.
Присоединение водорода к алкенам приводит к образованию предельных углеводородов: CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
Присоединение водорода к этиленовым соединениям в отсутствие катализаторов происходит лишь при высоких температурах. Значительно легче присоединение водорода идет при действии иодистого водорода, но наиболее удобным способом является присоединение водорода в присутствии катализаторов.
3.5.2.Присоединение галогенов.
Галогены присоединяются к олефинам с образованием 1,2-дагалогенопроизводных, причем атомы галогена располагаются у соседних углеродных атомов:
На первой стадии реакции образуется связь между π-электронами двойной связи и электрофильной частицей галогена с образованием так называемого π-комплекса I. Далее π-комплекс перегруппировывается в так называемый ониевый ион II с отщеплением аниона галогена. Затем анион атакует ониевый ион с образованием продукта присоединения III.
3.5.3.Присоединение галогеноводородов.
Галогеноводороды присоединяются к алкенам с образованием галогеналкилов. Присоединение в случае несимметричных молекул идет по правилу Марковникова, т.е. водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода (с наибольшим числом водородных атомов):
H3C - CH = CH2+HBrH3C-CHBr-CH3
3.5.4.Присоединение воды и серной кислоты.
В присутствии кислот вода присоединяется по двойной связи по правилу Марковникова.
Так же идет реакция с серной кислотой:
3.5.5.Окисление перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию гликолей:
3H2C=CH2+2KMnO4+4H2O3H2C—CH2+2KOH+2MnO2
OH OH
Кислые растворы перманганата окисляют алкены с разрывом цепи по С=С-связи с образованием кислот или кетонов:
3.5.7.Полимеризация олефинов.
Особо важное значение получила полимеризация этилена и пропилена в полимеры с молекулярным весом около . Процесс полимеризации проводят в присутствии катализатора триэтилалюминия.
Полиэтилен, получаемый этим способом, представляет собой предельный углеводород нормального строения. Он менее эластичен, чем полиэтилен, получаемый при высоких давлениях, но обладает большей твердостью и способен выдерживать воздействие более высоких температур.
При полимеризации пропилена H3C-CH=CH2 под действием (C2H5)3Al и TiCl4 образуется изотактический полипропилен – полимер, в котором все боковые CH3 - группы занимают одинаковые пространственные положения. Это придает полимеру большую прочность, и он может даже применяться для изготовления синтетического волокна: