- •1.Составление структурных формул органических веществ
- •2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •2.2.Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
- •2.2.1. Алкены
- •2.2.Алкины
- •2.3.Диеновые углеводороды
- •2.4. Ароматические углеводороды (арены)
- •2.4.1. Бензол
- •2.4.2. Алкилбензолы
- •3. Кислородсодержащие органические соединения
- •3.1.Спирты
- •3.2. Предельные одноатомные спирты
- •3.3. Многоатомные спирты
- •3.4. Карбонильные соединения
- •3.4.1. Альдегиды
- •3.4.2. Кетоны
- •3.5. Карбоновые кислоты
- •3.5.1.Предельные одноосновные кислоты
- •4. Производные карбоновых кислот
- •4.1. Соли. Мыла
- •4.2. Сложные эфиры
- •5. Жира. Масла
- •6. Углеводы
- •6.1. Моносахариды
- •6.2. Дисахариды
- •6.3. Полисахариды
- •7. Амины
- •8.Аминокислоты и белки
- •9. Экспериментальная часть
- •Литература
- •Приложение
- •1. Простейшие реакции алканов.
- •4. Простейшие реакции предельных одноатомных спиртов.
- •5. Простейшие реакции альдегидов.
- •6. Простейшие реакции предельных одноосновных карбоновых кислот.
2.2.Алкины
Алкины –непредельные углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула CnH2n-2.
Названия алкинов составляются также, как названия алкенов. Суффикс названия –ин. Простейшим алкином является С2H2 (этин или ацетилен).
Пример составления названия.
-
CH35 ─
CH4 ─
CH3 ─
C2 ≡
CH1
│
│
CH3
CH3
В главной цепи пять атомов углерода – корень названия пент, тройная связь между атомами углерода – суффикс –ин. Атомы углерода главной цепи нумеруем справа налево, тогда тройная связь получает меньший номер. Тройная связь у первого атома углерода. Третий и четвертый атом углерода имеют заместитель метил.
Название: 3,4-диметилпентин-1.
Физические свойства.
C2H2 – газ при стандартных условиях.
Основные закономерности в изменении температур кипения и плавления аналогичны алкенам и алканам. Температуры кипения алкинов выше температуры кипения алкенов с тем числом атомов углерода. Плотности алкинов также больше.
Химические свойства. Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи, однако возможны и реакции замещения.
1. Реакции присоединения.
1.1. Гидрирование. Протекает медленнее, чем у алкенов, но в смеси сначала гидрируется алкин, а потом алкен. Алкины могут присоединять один или два моля водорода в зависимости от соотношения реагентов:
RC≡CH + H2 → RCH═CH2,
RC≡CH + 2H2 → RCH2─CH3.
1.2. Галогенирование.
-
R ─
C≡
CH + Br2 →
R ─
C═
CH
│
│
Br
Br
-
Br
Br
│
│
R ─
C≡
CH + 2Br2 →
R ─
C─
CH
│
│
Br
Br
1.3. Гидрогалогенирование. Протекает по правилу Марковникова:
-
R ─
C ≡
CH + HCl →
R ─
C═
CH2
│
Cl
1.4. Гидратация (реакция Кучерова). Протекает легко в присутствии катализаторов (солей ртути), образуются кетоны. Исключение составляет ацетилен, при гидратации которого образуется уксусный альдегид (этаналь).
-
HC≡
CH + H2O →
H3C ─
C═
O
│
H
-
R ─
C≡
C─R1 + H2O →
R ─
C─
CH2 ─R1
║
O
2. Реакции замещения. Если тройная связь находится в начале молекулы, то атом водорода, связанный с крайним атомом углерода, может замещаться металлами с образованием ацетиленидов:
RC≡CH + Na → RC≡CNa + 0,5H2.
Все ацетилениды взрывоопасны, особенно ацетилениды тяжелых металлов (меди, серебра).
Ацетилениды используют в лаборатории для получения более сложных алкинов:
HC≡CNa + CH3I → HC≡CCH3 + NaI.
3. Горение.
Ацетилен по сравнению с этаном и этеном содержит относительно мало водорода. Вещества, содержащие относительно мало водорода, горят коптящим пламенем. Копоть – это частички сажи (углерода), образующиеся из-за неполного сгорания. Если в пламя ацетилена подавать дополнительное количество кислорода, частички сажи раскаляются и сгорают, при этом температура пламени достигает 30000C. Горение ацетилена используют при сварке металлов.
Реакция полного сгорания ацетилена:
C2H2 + 2,5O2 → 2CO2 + H2O