6. Углеводы

Органические вещества, состав которых может быть выражен общей формулой C_n(H₂O)_n, где n›3. Формально их можно рассматривать как соединения углерода и воды. Отсюда их исторически сложившееся название.

Углеводы являются полифункциональными соединениями, проявляя свойства многоатомных спиртов и карбонильных соединений (альдегидов или кетонов).

Углеводы имеют тривиальные названия. По отношению к гидролизу углеводы делятся на моно-, ди- и полисахариды.

6.1. Моносахариды

Моносахариды – это наиболее простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.

Наиболее распространенны моносахариды глюкоза и фруктоза, имеющие молекулярную формулу C₆H₁₂O₆.

Глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида:

	O
	║
CH2OH─(CHOH)4 ─	CH

Глюкоза (виноградные сахар) представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, имеет сладковатый вкус.

Химические свойства.

1. Свойства глюкозы как альдегида.

1.1.Окисление (реакция “серебряного” зеркала). Образуется глюконовая кислота.

	O
	║
CH2 OH─(CHOH)4 ─	CH + Ag2O →

	O
	║
CH2 OH─(CHOH)4 ─	COH +2 Ag

1.2. Гидрирование. Образуется шестиатомный спирт сорбит.

	O
	║
CH2 OH─(CHOH)4 ─	CH + H2 →

CH₂ OH─(CHOH)₄─CH₂OH

2. Свойства глюкозы как многоатомного спирта.

2.1. Качественная реакция многоатомных спиртов.

CH═O		CH═O
│		│
CHOH		CHO─┐
│		│	Cu
CHOH		CHO─┘
│	+ Cu(OH)2→	│		+ 2H2O
CHOH		CHOH
│		│
CHOH		CHOH
│		│
CH2OH		CH2OH

2.2.Взаимодействует со спиртами и кислотами, образуя эфиры.

3. Брожение глюкозы. Под действием микроорганизмов глюкоза подвергается брожению. В зависимости от вида микроорганизмов брожение протекает по-разному.

3.1. Спиртовое брожение. Образуется этанол, происходит при изготовлении спиртных напитков.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.

3.2. Молочнокислое брожение. Образуется масляная кислота. Происходит при квашении овощей.

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH.

Фруктоза проявляет свойства многоатомного спирта и кетона:

	O
	║
CH2OH─(CHOH)3 ─	C─CH2OH

Фруктоза (фруктовый сахар) представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, гораздо слаще глюкозы и сахарозы.

Как кетон фруктоза устойчива к окислению, легко гидрируется с образованием сорбита:

	O
	║
CH2OH─(CHOH)3 ─	C─CH2OH + H2→

CH₂ OH─(CHOH)₄─CH₂OH.