Методичка по органической химии Часть 2
.pdf
128
Названия нуклеозидов и нуклеотидов
Азотистые основания |
|
|
|
|
|
|
Нуклеозиды |
|
|
|
|
|
Нуклеотиды |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
Цитозин |
|
|
|
Цитидин (или |
|
|
|
Цитидиловая кислота; цитидин-5’- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дезоксицитидин) |
фосфат (дезоксицитидиловая |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота; дезоксицитидин-5’-фосфат) |
|
|||||||||||||||||||||
Урацил |
|
|
|
Уридин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Уридиловая кислота; уридин-5’- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тимин |
|
|
|
Тимидин |
|
|
|
|
|
|
|
|
Тимидиловая кислота или тимидин- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5’-фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Аденин |
|
|
|
Аденозин (или |
|
|
|
Адениловая кислота; аденозин-5’- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дезоксиаденозин) |
фосфат (дезоксиадениловая кислота; |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дезоксиаденозин-5’-фосфат) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
Гуанин |
|
|
|
Гуанозин (или |
|
|
|
Гуаниловая кислота; гуанозин-5’- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дезоксигуанозин) |
фосфат (дезоксигуаниловая кислота; |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дезоксигуанозин-5’-фосфат) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Схема образования нуклеозида |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
NH2 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
H2C |
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
N |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
3 |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
N O |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
H |
3 |
2 |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Цитозин |
2-дезокси-,D-рибофураноза |
|
|
Дезоксицитидин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Схема образования мононуклеотида |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
O |
+ |
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
O |
5 |
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
HO |
|
P |
|
OH |
H O |
|
|
H2C |
|
|
|
O |
|
|
|
N O |
|
HO P O |
|
H2C |
|
O |
|
|
|
N O |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
-H2O |
|
|
OH |
|
|
|
4 |
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
3 |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||||||
Дезоксицитидин Дезоксицитидин-5’-фосфат (дезоксицитидиловая
кислота)
129
Полинукклеотиды – это полимеры, составленные из нескольких мононуклеотидов, связанные 3’,5’-фосфодиэфирными связями.
Составим динуклеотид, состоящий из цитидиловой и адениловой кислот.
NH2
|
|
O |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
P |
|
O |
|
H2C |
|
|
|
O |
|
|
N |
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
OH |
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
N |
|
|
N |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
P |
|
O |
|
|
H2C |
O |
|
|
N |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
4 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2H H |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|||||
Нуклеотиды могут иметь и самостоятельное значение. Так, движущей силой биохимических процессов является аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). Молекула АТФ содержит две макроэргические связи, при расщеплении которых высвобождается энергия (32 кДж/моль).
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
O |
O |
O |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
N |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO - P ~ O - |
P ~ O - |
|
P - O - H2C O |
|
|
|
N |
|
N |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
H H |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|||||||
АТФ Эта энергия используется при мышечных сокращениях, биосинтезе белков,
нуклеиновых кислот, липидов.
В организме (in vivo) ATФ может претерпевать следующие превращения:
|
H2O |
|
|
|
|
АТФ |
АМФ |
+ |
ФФн |
+ |
энергия |
|
|
Пирофосфорная |
|
||
|
H2O |
|
кислота |
|
|
|
АДФ |
+ |
Фн |
+ |
энергия |
|
|
Фосфорная |
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
130
Глоссарий
Гетероциклические системы – системы, в состав которых помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов). Конденсированные гетероциклы – это полициклические системы, состоящие из нескольких циклов.
Макроэргические связи – связи богатые энергией.
Ацидофобность («кислотобоязнь») – способность осмоляться под действием сильных минеральных кислот.
- Избыточные гетероциклические системы – системы, имеющие повышенную электронную плотность внутри кольца по сравнению с бензолом.
- Недостаточные гетероциклические системы – системы, имеющие пониженную электронную плотность внутри кольца по сравнению с бензолом, вследствие влияния гетероатома.